3-甲氧基顺式-1,2-环氧环己烷 | 2699-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 3-甲氧基顺式-1,2-环氧环己烷
• 英文名称: 3-methoxy-cis-1,2-epoxycyclohexane
• 英文别名: (+/-)-1r,2c-epoxy-3c-methoxy-cyclohexane；(+/-)-1r,2c-Epoxy-3c-methoxy-cyclohexan；dl-1α-Methoxy-2α,3α-epoxy-cyclohexan；(+/-)-cis-3-Methoxy-1.2-epoxy-cyclohexan
• CAS: 2699-17-4；17208-68-3；65635-45-2；65635-47-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: KWJHSSMOIDGGFM-DSYKOEDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-61 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基顺式-1,2-环氧环己烷 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (+/-)-1β-Chlor-2α-hydroxy-3α-methoxy-cyclohexan-(2,4-dinitro-benzolsulfinat)
  参考文献：
  名称：

  Langstaff,E.J. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1967, vol. 45, p. 1907 - 1920

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-dibromocyclohexane 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium methylate 作用下， 生成 3-甲氧基顺式-1,2-环氧环己烷
  参考文献：
  名称：

  环己烷化合物：II. 两种立体异构 3-氨基-1,2-环己二醇的合成与结构

  摘要：

  立体异构的 1-乙氧基-2,3-环氧环己烷由 1-乙氧基环己烯-2 通过 1-乙氧基环己烯-2 溴醇制备。低沸点和高沸点氧化物的氨解提供 1α-et...

  DOI：

  10.1139/v58-181

文献信息

• CYCLOHEXANE COMPOUNDS: III. THE 1-METHOXY- AND 1-ETHOXY-2-HYDROXY-3-BROMOCYCLOHEXANES
  作者：R. A. B. Bannard、L. R. Hawkins

  DOI：10.1139/v61-193

  日期：1961.7.1

  1α-Methoxy- 2β - hydroxy- 3α-bromocyclohexane and 1α-methoxy-2α-hydroxy-3β-bromocyclohexane have been prepared by the action of hydrobromic acid on 1β-methoxy-2α,3α-epoxycyclohexane and 1α-methoxy-2α,3α-epoxycyclohexane respectively. Assignment of stereochemical configuration to 1α-methoxy-2β-hydroxy-3α-bromocyclohexane was made by catalytic denomination of the phenyl- and 1-naphthyl-urethanes to derivatives

  1α-甲氧基-2β-羟基-3α-溴环己烷和1α-甲氧基-2α-羟基-3β-溴环己烷通过氢溴酸对1β-甲氧基-2α,3α-环氧环己烷和1α-甲氧基-2α,3α的作用制备-分别为-环氧环己烷。通过将苯基-和 1-萘基-氨基甲酸酯催化命名为 2β-甲氧基-1α-环己醇衍生物，将立体化学构型分配给 1α-甲氧基-2β-羟基-3α-溴环己烷。通过将溴醇脱醚化为 3α-溴代-1α,2β-环己二醇，将其催化脱溴为 1α,2β-环己二醇并通过高碘酸盐氧化为 2-溴己二醛，获得另一种结构证明，分离为 bis-2 ,4-二硝基苯腙。1α-甲氧基-2α-羟基-3β-溴环己烷的结构是通过脱醚化为3β-溴-1α,2α-环己二醇建立的，它被高碘酸盐氧化的速度比其异构体快 10 倍。制备了相应的乙氧基化合物并阐明了它们的结构...
• Probing for Steric and Electronic Effects in Diastereoselective Dioxirane Epoxidations Compared to The Oxygen Transfer by Peroxy Acids
  作者：Waldemar Adam、Rodrigo Paredes、Alexander K. Smerz、L. Angela Veloza

  DOI：10.1002/jlac.199719970316

  日期：1997.3

  derivatives of 2-cyclohexenol derives from steric interactions, whereas a pronounced electronic effect (electrostatic repulsion) is held responsible for the high anti selectivity of peroxides such as ascaridol and 3-hydroperoxycyclohexene. Quite generally, dioxiranes display only slightly higher diastereoselectivities than mCPBA in sterically controlled epoxidations of cycloalkenes.

  由二恶英酮进行氧转移的螺线过渡态通过以下事实得以证实：当使用具有不同大小的烷基的二恶英酮时，未观察到增强的空间效应，这一点由相同的（在实验误差内）2的环氧化中的非对映选择性所证明。薄荷烯和1,3-二甲基环己烯用于不同的二恶英类化合物。乙酸和2-环己烯醇的甲基和三甲基甲硅烷基醚衍生物的环氧化中的π面选择性（抗侵蚀）源自空间相互作用，而明显的电子效应（静电排斥）则是高抗氧化剂的原因。过氧化物如as啶醇和3-氢过氧环己烯的选择性。相当一般地，双环氧乙烷显示比仅略高非对映选择性米在环烯烃的立体控制环氧化CPBA。
• Cyclohexane compounds. VII. Nucleophilic scission of the stereoisomeric 3-methoxycyclohexene oxides
  作者：R. A. B. Bannard、A. A. Casselman、E. J. Langstaff、R. Y. Moir

  DOI：10.1139/v68-006

  日期：1968.1.1

  trans-3-methoxycyclohexene oxides by hydrogen chloride, hydrogen bromide, ammonia, acetic acid, and methanol (under both acidic and alkaline conditions) has been examined using vapor-phase chromatography to detect and isolate minor isomers. Approximately 10% of the product from opening of the trans oxide is formed by attack at position-2 with each of these nucleophiles, whereas opening of the cis oxide proceeds exclusively

  已使用气相色谱检测和分离次要异构体，研究了氯化氢、溴化氢、氨、乙酸和甲醇（在酸性和碱性条件下）裂解顺式和反式 3-甲氧基环己烯氧化物的方式. 大约 10% 的反式氧化物打开产物是通过这些亲核试剂在 2 位的攻击而形成的，而顺式氧化物的打开仅通过对 1 位的攻击进行。结果被解释为反映了所有这些反应的非常相似的过渡态，两种氧化物的产物分布差异受甲氧基的诱导效应和相应过渡态的空间因子控制。
• Diastereoselectivity in the Epoxidation of Substituted Cyclohexenes by Dimethyldioxirane¹^,²
  作者：Robert W. Murray、Megh Singh、Brian L. Williams、Hazel M. Moncrieff

  DOI：10.1021/jo951864j

  日期：1996.1.1

  Three series of compounds based on the cyclohexene framework. have been epoxidized by dimethyldioxirane. A pronounced dependence of epoxide diastereoselectivity on substituent has been observed. In addition there is a solvent influence on this stereoselectivity. The results have been explained by invoking steric, H-bonding, and dipole-dipole influences on the epoxide stereochemistry.
• The configurations of the 3-Methoxycyclohexene Oxides. A Novel Application of Proton Magnetic Resonance Spectroscopy to the Determination of Structure and Configuration¹
  作者：R. U. Lemieux、R. K. Kullnig、R. Y. Moir

  DOI：10.1021/ja01542a049

  日期：1958.5