di-isopropylphosphinic azide | 78300-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机叠氮化物
• 英文名称: di-isopropylphosphinic azide
• 英文别名: 2-[Azido(propan-2-yl)phosphoryl]propane
• CAS: 78300-89-7
• 化学式: C₆H₁₄N₃OP
• 分子量: 175.17
• InChiKey: GHQBANVBMKITAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-isopropylphosphinic azide 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 二异丙基次膦酸酐
  参考文献：
  名称：

  二烷基次膦叠氮化物在甲醇和其他质子溶剂中的光化学重排

  摘要：

  在甲醇中进行光解时，二叔丁基次膦叠氮化物（4; R = Bu t）在失去氮的情况下重排，得到NP NP-二叔丁基膦酰胺酸甲酯（6; R = Bu t，X = OMe）（71％），大概是通过被溶剂捕获的单体偏亚膦酸酯（5; R = Bu t）。尽管二叔丁基次膦酰胺在乙醇中也是主要产物，而在异丙醇中是主要产物，但在其他醇和叔丁胺中也会发生类似的重排。二isopropylphosphinic叠氮化物（4; R = PR我）以类似的方式的行为，但在甲醇中较少受阻二乙基次膦叠氮化物（4; R = ET）患有广泛溶剂分解，以二乙基次膦酸甲酯。

  DOI：

  10.1039/p19810000736
• 作为产物：
  描述：

  次膦氯化,二(1-甲基乙基)- 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到di-isopropylphosphinic azide
  参考文献：
  名称：

  二烷基次膦叠氮化物在甲醇和其他质子溶剂中的光化学重排

  摘要：

  在甲醇中进行光解时，二叔丁基次膦叠氮化物（4; R = Bu t）在失去氮的情况下重排，得到NP NP-二叔丁基膦酰胺酸甲酯（6; R = Bu t，X = OMe）（71％），大概是通过被溶剂捕获的单体偏亚膦酸酯（5; R = Bu t）。尽管二叔丁基次膦酰胺在乙醇中也是主要产物，而在异丙醇中是主要产物，但在其他醇和叔丁胺中也会发生类似的重排。二isopropylphosphinic叠氮化物（4; R = PR我）以类似的方式的行为，但在甲醇中较少受阻二乙基次膦叠氮化物（4; R = ET）患有广泛溶剂分解，以二乙基次膦酸甲酯。

  DOI：

  10.1039/p19810000736

文献信息

• NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PHENYLCYCLOPROPYLAMINE DERIVATIVES AND USE THEREOF FOR PREPARING TICAGRELOR
  申请人：Khile Anil Shahaji

  公开号：US20130165696A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Provided herein are novel processes for the preparation of phenylcyclopropylamine derivatives, which are useful intermediates in the preparation of triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds. Provided particularly herein are novel, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of a substantially pure ticagrelor intermediate, trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamine. Provided further herein are novel acid addition salts of trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamine, and process for their preparation. The intermediate and its acid addition salts are useful for preparing ticagrelor, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in high yield and purity.

  本文提供了一种制备苯基环丙胺衍生物的新型工艺，这些衍生物在三唑并[4,5-d]嘧啶化合物的制备中是有用的中间体。特别提供了一种新颖、商业可行且在工业上具有优势的工艺，用于制备一种基本纯的替卡格雷中间体，即trans-(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)-环丙胺。此外，本文还提供了trans-(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)-环丙胺的新型酸加盐，以及其制备工艺。该中间体及其酸加盐对于高产率和纯度制备替卡格雷或其药用可接受盐是有用的。
• HARGER M. J. P.; STEPHEN M. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 3, 736-740
  作者：HARGER M. J. P.、 STEPHEN M. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4138553A
  申请人：——

  公开号：US4138553A

  公开（公告）日：1979-02-06
• [EN] NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PHENYLCYCLOPROPYLAMINE DERIVATIVES AND USE THEREOF FOR PREPARING TICAGRELOR<br/>[FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PHÉNYLCYCLOPROPYLAMINE ET LEUR UTILISATION POUR LA PRÉPARATION DE TICAGRELOR
  申请人：ACTAVIS GROUP PTC EHF

  公开号：WO2012001531A2

  公开（公告）日：2012-01-05

  Provided herein are novel processes for the preparation of phenylcyclopropylamine derivatives, which are useful intermediates in the preparation of triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds. Provided particularly herein are novel, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of a substantially pure ticagrelor intermediate, trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamine. Provided further herein are novel acid addition salts of trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamine, and process for their preparation. The intermediate and its acid addition salts are useful for preparing ticagrelor, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in high yield and purity.
• Photochemical rearrangement of dialkylphosphinic azides in methanol and other protic solvents
  作者：Martin J. P. Harger、Michael A. Stephen

  DOI：10.1039/p19810000736

  日期：——

  On photolysis in methanol di-t-butylphosphinic azide (4; R = But) rearranges with loss of nitrogen to give methyl NP-di-t-butylphosphonamidate (6; R = But, X = OMe)(71%), presumably by way of a monomeric metaphosphonimidate (5; R = But) which is trapped by the solvent. Analogous rearrangements occur in other alcohols and in t-butylamine, although di-t-butylphosphinic amide is also a substantial product

  在甲醇中进行光解时，二叔丁基次膦叠氮化物（4; R = Bu t）在失去氮的情况下重排，得到NP NP-二叔丁基膦酰胺酸甲酯（6; R = Bu t，X = OMe）（71％），大概是通过被溶剂捕获的单体偏亚膦酸酯（5; R = Bu t）。尽管二叔丁基次膦酰胺在乙醇中也是主要产物，而在异丙醇中是主要产物，但在其他醇和叔丁胺中也会发生类似的重排。二isopropylphosphinic叠氮化物（4; R = PR我）以类似的方式的行为，但在甲醇中较少受阻二乙基次膦叠氮化物（4; R = ET）患有广泛溶剂分解，以二乙基次膦酸甲酯。