N,N,N',N'-四甲基胍叠氮化物 | 56899-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机叠氮化物
• 中文名称: N,N,N',N'-四甲基胍叠氮化物
• 英文名称: tetramethylguanidinium azide
• 英文别名: TMGA；1,1,3,3-tetramethylguanidinium azide；N,N,N',N'-tetramethylguanidinium azide；Tetramethylguanidi-nium azide
• CAS: 56899-56-0
• 化学式: C₅H₁₃N₃*HN₃
• 分子量: 158.206
• InChiKey: QRNVKPVRQAMLDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4,6-二(2-甲基-2-丙基)-1,2-苯醌 、 N,N,N',N'-四甲基胍叠氮化物 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DORSEY, D. A.;KING, S. M.;MOORE, H. W., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 14, 2814-2816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四甲基胍 在 三(2-氯乙基)胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N,N,N',N'-四甲基胍叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  Direct preparation of tert-butyl azidoformate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00815a046
• 作为试剂：
  描述：

  2-丁炔酸甲酯 在 N,N,N',N'-四甲基胍叠氮化物 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.5h， 以44%的产率得到(E)-3-azido-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Batzelladine A 和 (-)-Batzelladine D 通过 [4 + 2]-乙烯基碳化二亚胺与 N-烷基亚胺环化的全合成

  摘要：

  已经开发出乙烯基碳二亚胺与手性 N-烷基亚胺的非对映选择性 [4 + 2]-环化，以获取 batzelladine 生物碱的立体化学丰富的多环胍核。该策略的应用，连同其他关键步骤，如远程定向氢化和非对映选择性分子内碘胺化，导致 (-)-batzelladine D 和 (+)-batzelladine A 的高度收敛全合成具有出色的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ja063860+

文献信息

• Synthesis of 6-deoxy-N-Cbz-d,l-iminoglycal-derived vinyl epoxides and examination of their regio- and stereoselectivity in nucleophilic addition reactions
  作者：Valeria Di Bussolo、Annalisa Fiasella、Lucilla Favero、Ileana Frau、Paolo Crotti

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.019

  日期：2013.3

  The regio- and stereoselectivity of the addition reactions of O-, C-, N-, and S-nucleophiles to 6-deoxy-d,l-iminoallal- and -d,l-iminogalactal-derived epoxides 2α and 2β was examined. Results indicated that the 1,4-/1,2-regioselectivity ratio and the related syn-1,4-/anti-1,2-stereoselectivity is closely and directly dependent on the ability of the nucleophile to coordinate with the oxirane oxygen

  研究了O-，C-，N-和S-亲核试剂与6-脱氧-d，1-亚氨基丙二醛和-d，1-亚氨基半乳糖衍生的环氧化物2α和2β的加成反应的区域选择性和立体选择性。结果表明，1,4- / 1,2-区域选择性比和相关的顺式-1,4- /反-1,2-立体选择性与亲核试剂与环氧乙烷氧配位的能力和环氧化物的构型密切相关。还描述了1，6-二脱氧-哌啶氮杂糖的形式合成。
• 4,5‐Dihydro‐1,2,3‐oxadiazole: A Very Elusive Key Intermediate in Various Important Chemical Transformations
  作者：Klaus Banert、Neeraj Singh、Benjamin Fiedler、Joachim Friedrich、Marcus Korb、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/chem.201502326

  日期：2015.10.19

  4,5‐Dihydro‐1,2,3‐oxadiazoles are postulated to be key intermediates in the industrial synthesis of ketones from alkenes, in the alkylation of DNA in vivo, and in the decomposition of N‐nitrosoureas; they are also a subject of great interest for theoretical chemists. In the presented report, the formation of 4,5‐dihydro‐1,2,3‐oxadiazole and the subsequent decay into secondary products have been studied

  推测4,5-二氢-1,2,3-恶二唑是从烯烃工业合成酮，体内DNA烷基化以及N-亚硝基脲分解的关键中间体。它们也是理论化学家非常感兴趣的主题。在本报告中，已通过NMR监测分析研究了4,5-二氢-1,2,3-恶二唑的形成及其随后降解为副产物的过程。现在，通过1 H，13 C和15 N NMR光谱以及在非常低的温度下进行的相关2D实验，已经证实了逃避特性难以捉摸的特性。我们用适当取代的N进行的实验在非极性条件下使用th（I）醇盐作为碱的亚硝基脲回答了有关4,5-二氢-1,2,3-恶二唑的存在及其副产物的重要问题。
• 메탄 활성화 촉매, 이를 이용한 메틸에스테르 제조방법
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR20210098002A

  公开（公告）日：2021-08-10

  본 발명은 메탄을 산화시켜 메틸에스테르를 제조하기 위한 촉매와 방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 메탄 활성화 촉매는 낮은 온도와 약산의 조건 하에서 우수한 촉매활성을 나타낼 뿐만 아니라, 반복사용에도 촉매의 성능 저하가 거의 없으므로, 이를 통해 메탄으로부터 메탄올의 생산에 유리하다.

  本发明涉及一种用于氧化甲烷制备甲酸酯的催化剂和方法，根据本发明，甲烷活化催化剂在低温和弱酸条件下表现出优异的催化活性，而且在重复使用过程中几乎没有催化剂性能下降，从而有利于从甲烷生产甲醇。
• Synthesis of Modified Nucleoside Oligophosphates Simplified: Fast, Pure, and Protecting Group Free
  作者：Jyoti Singh、Alexander Ripp、Thomas M. Haas、Danye Qiu、Manfred Keller、Paul A. Wender、Jay S. Siegel、Kim K. Baldridge、Henning J. Jessen

  DOI：10.1021/jacs.9b08273

  日期：2019.9.25

  Phosphoramidite analogs of modified cyclotriphosphates provide a general and step-economical synthesis of nucleoside triphosphates and analogs on scale without need for protecting groups. These reagents enable rapid access to pure nucleoside oligophosphates and a range of other analogs that were previously difficult to obtain (e.g. NH, CH2, CCl2 and CF2 replacements for O, phosphono- and phospho-imidazolides

  修饰的环三磷酸酯的亚磷酰胺类似物提供了核苷三磷酸酯和类似物的大规模合成且步骤经济的合成，无需保护基团。这些试剂可以快速获得纯核苷低聚磷酸盐和一系列以前难以获得的其他类似物（例如 NH、CH2、CCl2 和 CF2 替代 O、膦酰基-和磷酸-咪唑、-吗啉代、-叠氮代、-氟代） . DFT 计算表明，环三磷酸酯开环反应的选择性通过取代带电最少的离去基团的在线取代机制进行。
• Synthesis and Characterization of 5-Cyanotetrazolide-Based Ionic Liquids
  作者：Timm Bergholz、Benjamin Oelkers、Benedikt Huber、Bernhard Roling、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1002/chem.201405264

  日期：2015.2.2

  AbstractNew salts based on imidazolium, pyrrolidinium, phosphonium, guanidinium, and ammonium cations together with the 5‐cyanotetrazolide anion [C2N5]− are reported. Depending on the nature of cation–anion interactions, characterized by XRD, the ionic liquids (ILs) have a low viscosity and are liquid at room temperature or have higher melting temperatures. Thermogravimetric analysis, cyclic voltammetry, viscosimetry, and impedance spectroscopy display a thermal stability up to 230 °C, an electrochemical window of 4.5 V, a viscosity of 25 mPa s at 20 °C, and an ionic conductivity of 5.4 mS cm−1 at 20 °C for the IL 1‐butyl‐1‐methylpyrrolidinium 5‐cyanotetrazolide [BMPyr][C2N5]. On the basis of these results, the synthesized compounds are promising electrolytes for lithium‐ion batteries.