(c-C6H11)2BN3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机叠氮化物
• 英文名称: (c-C6H11)2BN3
• 英文别名: Azido(dicyclohexyl)borane；azido(dicyclohexyl)borane
• 化学式: C₁₂H₂₂BN₃
• 分子量: 219.138
• InChiKey: SOXZLBKYJILYBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (c-C6H11)2BN3 、 三环己基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Staudinger氧化和环加成反应中的叠氮化硼†

  摘要：

  Cy 2 BN 3与三取代膦的斯托丁格反应（R 3 P）产生了硼-氮-磷连接系统Cy 2 BN PR 3（分别为Et，t Bu，Cy，Ph）（分别为1a-1d）。类似地，（C 6 F 5）2 BN 3与膦P t Bu 3，PPh 3，Ph 2 PC CPh和Ph 2 PC CPPh 2的反应产生（C 6 F 5）2 BNPR 3（分别为2a–d）。相反，（C反应6 ˚F 5）2 BN 3的Ph 2 P-Ç Ç p -tol在过量的Me存在3的SiN 3，得到双环产物3 [1-（C 6 ˚F 5）2乙-4-（对甲苯基）-1 H -1,2,3-三唑-5-P（NH）Ph 2 ]，其中施陶丁格和环加成反应均已发生。但是，如果史陶丁格反应是通过以下方式禁止的（EtO）2 P（O）C CP（O）（OEt）2的情况下进行膦氧化，然后生成不寻常的二聚产物4 [2-（C 6 F 5）2 B-4-（P（O）OEt

  DOI：

  10.1039/c3dt50791b
• 作为产物：
  描述：

  ClB(C6H5)(c-C6H11) 以 苯 为溶剂， 生成 (c-C6H11)2BN3
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 8, page 260 - 267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition reactions between dicyclohexylboron azide and alkynes
  作者：Rebecca L. Melen、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c3dt00068k

  日期：——

  The room temperature 1,3-dipolar cycloaddition reactions of the boron azide, Cy2BN3 with the electron-poor acetylenes RCO2CCCO2R, EtCCCOMe and HCCP(O)Ph2 afforded new 1,2,3-triazoles. In the case of RCO2CCCO2R, a new macrocyclic product was isolated with loss of the R group.

  室温下，硼叠氮化物Cy2BN3与电子贫乏的炔烃RCO2CCCO2R、EtCCCOMe和HCCP(O)Ph2发生了1,3-取代环加成反应，形成了新的1,2,3-三唑。在RCO2CCCO2R的情况下，分离出了一种新的大环产物，并伴随R基团的丢失。
• Beiträge zur chemie der borazide VIII. Thermischer zerfall von diorganylboraziden
  作者：Peter I Paetzold、Peter P Habereder、Robert Müllbauer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90825-8

  日期：1967.1

  The thermal decomposition of di-n-butylboron azide Bu2BN3 gives N2, butene, and a borazene BuxH6−xB3N3, where x decreases with increasing decomposition temperature. Tetraaryl-1,3,2,4-diazadiboretanes are formed as the main products when diarylboron azides are heated, and arylphenylboron azides can be decomposed to similar products; hexaarylborazenes are found as by-products. Alkylphenylboron azides

  二正丁基叠氮化硼Bu 2 BN 3的热分解得到N 2，丁烯和硼氮烷Bu x H 6− x B 3 N 3，其中x随着分解温度的升高而降低。加热二芳基硼叠氮化物时，会形成四芳基-1,3,2,4-二氮杂双硼烷酮为主要产物，而芳基苯基硼叠氮化物可分解为相似的产物。发现六芳基硼氮烯是副产物。在加热下，歧化成R 2 BN 3的烷基苯基硼叠氮化物为Ph 2 BN 3，除了甲基苯基叠氮化硼MePhBN 3以外得到甲基苯基硼氮烯。四芳基二氮杂二硼烷酮对氧化非常敏感。从（PhBNPh）2与氧的反应中回收N 2，联苯PhPh和三苯基硼氧烯。通过二有机基硼叠氮化物的热分解而形成的二氮杂硼烷和硼烷涉及Curtius型重排中有机基团从硼向α-氮的迁移。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 8, page 260 - 267
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Boron azides in Staudinger oxidations and cycloadditions
  作者：Rebecca L. Melen、Alan J. Lough、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c3dt50791b

  日期：——

  and a cycloaddition reaction has taken place. However, if the Staudinger reaction is prohibited via phosphine oxidation as in the case of (EtO)2P(O)CCP(O)(OEt)2 then the unusual dimeric product 4 [2-(C6F5)2B-4-(P(O)OEt2)-2H-1,2,3-triazole-5-P(O)(OEt)(OB(C6F5)2)] is generated. The structures of 1b–d, 2b–d, 3 and 4 have been determined by X-ray diffraction.

  Cy 2 BN 3与三取代膦的斯托丁格反应（R 3 P）产生了硼-氮-磷连接系统Cy 2 BN PR 3（分别为Et，t Bu，Cy，Ph）（分别为1a-1d）。类似地，（C 6 F 5）2 BN 3与膦P t Bu 3，PPh 3，Ph 2 PC CPh和Ph 2 PC CPPh 2的反应产生（C 6 F 5）2 BNPR 3（分别为2a–d）。相反，（C反应6 ˚F 5）2 BN 3的Ph 2 P-Ç Ç p -tol在过量的Me存在3的SiN 3，得到双环产物3 [1-（C 6 ˚F 5）2乙-4-（对甲苯基）-1 H -1,2,3-三唑-5-P（NH）Ph 2 ]，其中施陶丁格和环加成反应均已发生。但是，如果史陶丁格反应是通过以下方式禁止的（EtO）2 P（O）C CP（O）（OEt）2的情况下进行膦氧化，然后生成不寻常的二聚产物4 [2-（C 6 F 5）2 B-4-（P（O）OEt