3β-Acetoxy-17aα-hydroxy-17aβ-methyl-D-homoandrost-5-en-17-one | 2302-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Acetoxy-17aα-hydroxy-17aβ-methyl-D-homoandrost-5-en-17-one
• 英文别名: 17aα-hydroxy-3β-acetoxy-17aβ-methyl-D-homo-androsten-(5)-one-(17)；17aα-Hydroxy-3β-acetoxy-17aβ-methyl-D-homo-androsten-(5)-on-(17)；3β-Acetoxy-17-oxo-17aα-hydroxy-17aβ-methyl-D-homo-Δ⁵-androsten
• CAS: 2302-11-6
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: WHXXRFQGHUUAGH-XCMMUJMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-17aα-hydroxy-17aβ-methyl-D-homoandrost-5-en-17-one 在 chromium(VI) oxide 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β-acetoxy-13-acetyl-13αH-13,17-seco-androsten-(5)-oic acid-(17)
  参考文献：
  名称：

  Hirschmann; Hirschmann, Journal of Biological Chemistry, 1947, vol. 167, p. 7,18

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β.17-diacetoxy-17βH-pregnen-(5)-yne-(20) 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 乙酸酐 、 三氯化铁 、 溶剂黄146 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 3β-Acetoxy-17aα-hydroxy-17aβ-methyl-D-homoandrost-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide和性激素。48. Mitteilung。Pregnenon衍生物中的Überführungvon17-Äthinyl-androsten-Derivaten。Herstellung des 17-Oxy-progesterons

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193802101214

文献信息

• Zinc(II)-promoted stereospecific rearrangement of 17-hydroxy-20-oxopregnane derivatives
  作者：Laura Schor、Alicia M. Seldes、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1039/p19900000163

  日期：——

  described. The transformation is induced by the action of zinc(II) on different 17-hydroxy-20-oxopregnanes. With 17α-hydroxy-20-oxopregnanes the reaction afforded 17aα-hydroxy-17aβ-methyl-D-homo-derivatives while under the same conditions 17β-hydroxy-20-oxopregnanes gave the corresponding 17a-epimeric-D-homo-steroids. In both cases the rearrangement was stereospecif giving the corresponding products in

  描述了一种用于甾体领域中D-均质重排的新的高效方法。锌（II）对不同的17-羟基-20-氧杂戊烷类的作用诱导了转化。用17α-羟基-20-氧杂戊烷，该反应得到17aα-羟基-17aβ-甲基-D-均聚物，而在相同条件下，17β-羟基-20-氧杂戊烯类得到相应的17a-表异构-D-均甾体。在这两种情况下，重排都是立体指定，以几乎定量的产率得到相应的产物。
• �ber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 50. Mitteilung. Vereinfachte Teilsynthese von Substanz L und Pregnen-(5)-diol-(3?, 17?)-on-(20)
  作者：P. Hegner、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.194102401100

  日期：——
• Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 58. Mitteilung. Über Umlagerungen von 17-Oxy-20-keto-steroiden in Polyhydrochrysen-Derivate. Acetylierungen in Gegenwart von Borfluorid
  作者：C. W. Shoppee、D. A. Prins

  DOI：10.1002/hlca.19430260127

  日期：1943.2.1
• Die Umlagerung von 17-Oxy-20-keto-steroiden III
  作者：C. W. Shoppee、D. A. Prins

  DOI：10.1002/hlca.19430260331

  日期：1943.5.3
• �ber Steroide und Sexualhormone. (51. Mitteilung). Die Herstellung von Neo-pregnenolon aus ?5-3, 17-Dioxypregnenon-(20)
  作者：L. Ruzicka、H. F. Meldahl

  DOI：10.1002/hlca.19390220155

  日期：——