α-(4-fluorophenyl)-1,2-benzenedimethanol | 85817-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(4-fluorophenyl)-1,2-benzenedimethanol
• 英文别名: alpha-(4-Fluorophenyl)-1,2-benzenedimethanol；(4-fluorophenyl)-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol
• CAS: 85817-07-8
• 化学式: C₁₄H₁₃FO₂
• 分子量: 232.254
• InChiKey: PRPGZLYWOJPAQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(4-fluorophenyl)-1,2-benzenedimethanol 在 磷酸 作用下， 生成 1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  N-aryl-piperazinealkanamides useful for protecting hearts from

  摘要：

  新型N-芳基哌嗪烷酰胺，其中特定取代基连接到哌嗪环的一个碳原子上，这些化合物对于保护心脏免受缺血、缺氧或低氧引起的心肌损伤是有用的。

  公开号：

  US04766125A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯酰基)苯甲酸 在 lithium borohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-(4-fluorophenyl)-1,2-benzenedimethanol
  参考文献：
  名称：

  4,5 Dihydroimidazole compounds which have useful pharmaceutical utility

  摘要：

  化合物的化学式（I）：##STR1##或其药学上可接受的盐、酯或酰胺，或其药学上可接受的溶剂化合物，其中：Z代表取代或未取代的芳基残基，A.sup.1代表取代或未取代的亚甲基基团或取代或未取代的乙烯基团；A.sup.2代表取代或未取代的亚甲基基团或取代或未取代的乙烯基团；至少其中之一的A.sup.1或A.sup.2代表取代的亚甲基基团或取代的乙烯基团，X代表O或NR.sup.o，其中R.sup.o代表氢原子，取代或未取代的烷基基团，取代或未取代的芳基基团，取代或未取代的烷酰基团中的烷基部分，或取代或未取代的芳基部分中的芳基基团，p代表整数2或3，q代表在1到12范围内的整数；制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物以及这种化合物在医学中的用途。

  公开号：

  US04918083A1

文献信息

• Novel N-(3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamide derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04962115A1

  公开（公告）日：1990-10-09

  Novel N-(3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamides and derivatives thereof, said compounds being useful as stimulators of the motility of the gastro-intestinal system.

  新型N-(3-羟基-4-哌啶基)苯甲酰胺及其衍生物，所述化合物可用作促进胃肠系统运动的刺激剂。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-SUBSTITUTED-1-(4-­FLUOROPHENYL)-1,3-DIHYDROISOBENZOFURANS<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE 1-(4-FLUOROPHENYL)-1,3-DIHYDROISOBENZOFURANES 5-SUBSTITUES
  申请人：JUBILANT ORGANOSYS LTD

  公开号：WO2004020425A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention provides a process for the preparation of a 5-substituted-l-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-isobenzofuran of Formula (2), an intermediate for the manufacture of citalopram, which process comprises: (a) carrying out a Grignard reaction on a corresponding 5-substituted phthalide of Formula (3) in a co-solvent system, comprising adding (i) prepared 4-fluorophenyl magnesium halide in an ether solvent to (ii) the 5-substituted phthalide in a suitable organic co-solvent to the ether solvent, to form a corresponding 4-substituted-2-hydroxymethyl-4'-fluorobenzophenone of Formula (4); (b) carrying out a ketone reduction of the 4-substituted-2-hydroxymethyl-4'-fluorobenzophenone of Formula (4) following the Grignard reaction, to form a corresponding 4-substituted-2-hydroxymethylphenyl- 1-(4-fluorophenyl) methanol of Formula (5); and (c) carrying out a cyclisation reaction on the 4-substituted-2 hydroxymethylphenyl- 1-(4-fluorophenyl) methanol of Formula (5) following the reduction reaction, to form said intermediate of Formula (2); wherein R represents Br or CN.

  本发明提供了一种制备5-取代-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃的方法，该方法为西酞普兰的制造提供了一种中间体，其过程包括：（a）在共溶剂体系中对相应的5-取代邻苯二甲酰亚胺进行格氏试剂反应，包括将（i）预先制备的4-氟苯基镁卤化物在醚溶剂中加入到（ii）适当的有机共溶剂中的5-取代邻苯二甲酰亚胺中，以形成相应的4-取代-2-羟甲基-4'-氟苯并酮的化合物（4）；（b）在格氏试剂反应后对化合物（4）进行酮还原，以形成相应的4-取代-2-羟甲基苯基-1-(4-氟苯基)甲醇的化合物（5）；和（c）在还原反应后对化合物（5）进行环化反应，以形成所述的化合物（2）的中间体；其中R代表Br或CN。
• Process for the preparation of 5-substituted-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofurans
  申请人：Narahari Babu Ambati

  公开号：US20060116522A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The present invention provides a process for the preparation of a 5-substituted-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-isoben-zofuran of Formula (2), an intermediate for the manufacture of citalopram, which process comprises: (a) carrying out a Grignard reaction on a corresponding 5-substituted phthalide of Formula (3) in a co-solvent system, comprising adding (i) prepared 4-fluorophenyl magnesium halide in an ether solvent to (ii) the 5-substituted phthalide in a suitable organic co-solvent to the ether solvent, to form a corresponding 4-substituted-2-hydroxymethyl-4′-fluorobenzophenone of Formula (4); (b) carrying out a ketone reduction of the 4-substituted-2-hydroxymethyl-4′-fluorobenzophenone of Formula (4) following the Grignard reaction, to form a corresponding 4-substituted-2-hydroxymethylphenyl-1-(4-fluorophenyl) methanol of Formula (5); and (c) carrying out a cyclisation reaction on the 4-substituted-2 hydroxymethylphenyl-1-(4-fluorophenyl) methanol of Formula (5) following the reduction reaction, to form said intermediate of Formula (2); wherein R represents Br or CN.

  本发明提供一种制备5-取代-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃（式（2））的过程，该过程是制造舍曲林的中间体，包括以下步骤：（a）在共溶剂体系中对应的5-取代邻苯二酸酐（式（3））进行格氏试剂反应，包括将（i）制备的4-氟苯基镁卤化物在醚溶剂中加入（ii）适当的有机共溶剂到醚溶剂中的5-取代邻苯二酸酐，形成相应的4-取代-2-羟甲基-4'-氟苯基苯甲酮（式（4））；（b）在格氏试剂反应后对式（4）中的4-取代-2-羟甲基-4'-氟苯基苯甲酮进行酮还原反应，形成相应的4-取代-2-羟甲基苯基-1-(4-氟苯基)甲醇（式（5））；（c）在还原反应后对式（5）中的4-取代-2-羟甲基苯基-1-(4-氟苯基)甲醇进行环化反应，形成所述的中间体（式（2））；其中R代表Br或CN。
• Novel N-(3-hydroxy-4-piperidinyl) benzamide derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05057525A1

  公开（公告）日：1991-10-15

  Novel N-(3-hydroxy-4-pipridinyl)benzamides and derivatives thereof, said compounds being used as stimulators of the motility of the gastro-intestinal system.

  小说N-(3-羟基-4-哌啶基)苯甲酰胺及其衍生物，所述化合物被用作胃肠系统运动的刺激剂。
• N-(3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamide derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05137896A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  Novel N-(3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamides and derivatives thereof, said compounds being useful as stimulators of the motility of the gastro-intestinal system.

  小说N-(3-羟基-4-哌啶基)苯甲酰胺及其衍生物，这些化合物可用作胃肠道系统的运动促进剂。