N,N-二甲基环己烯-1-甲酰胺 | 71364-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基环己烯-1-甲酰胺
• 英文名称: 1-<(N,N-dimethylamino)carbonyl>-1-cyclohexene
• 英文别名: N,N-dimethylcyclohex-1-ene-1-carboxamide；N.N-Dimethyl-cyclohexen-(1)-carbonsaeure-amid；1-Cyclohexen-carbonsaeure-(1)-dimethylamid；N,N-Dimethyl-cyclohexencarboxamid；1-Cyclohexene-1-carboxamide, N,N-dimethyl-；N,N-dimethylcyclohexene-1-carboxamide
• CAS: 71364-51-7
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: SELVQTFMZLARSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基环己烯-1-甲酰胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 环己烯-1-基(二苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  有机镁化合物与环己烯-1-羧酸衍生物的反应

  摘要：

  苯基溴化镁首先以1,2，然后再以1,4-方式加到腈（IIa）中，然后加到酯（IIb）中。酸（IIc）和酰胺（IIf）均经历1,2; 和1,4-加成 未取代的酰胺（IId）主要产生1，2-加成。与具有一个烷基的酮不同，该酮（IVg）进行1，4-加成。还研究了其他格氏试剂以及苯基锂与相同的共轭衍生物的反应。讨论了确定1,2和1,4-加成的因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93234-x
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基环己烷羧酰胺 生成 N,N-二甲基环己烯-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  .alpha.,.beta. Dehydrogenation of carboxamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00509a060

文献信息

• Direct Carbamoylation of Alkenyl Halides
  作者：Robert F. Cunico、Bikash C. Maity

  DOI：10.1021/ol030110l

  日期：2003.12.1

  Alkenyl chlorides and bromides are converted into tertiary enamides by treatment with a carbamoylsilane in toluene at 110 degrees C in the presence of phosphine-palladium(0) catalysts. [reaction: see text]

  在膦-钯（0）催化剂存在下，通过在甲苯中于110℃下用氨基甲酰基硅烷处理，将链烯基氯化物和溴化物转化为叔酰胺。[反应：看文字]
• (Z ,E)-构型的戊二烯酰胺类化合物及其合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN110776438A

  公开（公告）日：2020-02-11

  本发明公开了一种具有式(1)或式(2)结构的(Z,E)‑构型的戊二烯酰胺类化合物，其合成方法为将丙烯酰胺、单取代的缺电子烯烃、过渡金属盐催化剂和添加剂置于有机溶剂，反应得到(Z,E)‑构型的戊二烯酰胺类化合物。本发明在相对温和的条件下，采用经济易得的丙烯酰胺与单取代的缺电子烯烃来制得戊二烯酰胺类化合物，合成方法中避免了当量过渡金属氧化剂的使用，仅需添加少量的银盐促进反应，高效、选择性地合成立体专一性的(Z,E)‑构型的戊二烯酰胺类化合物，产率最高可达97％。
• Iridium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkenes by Hydrogen Transfer
  作者：Keke Meng、Yaling Sun、Jian Zhang、Kaiyun Zhang、Xiaohui Ji、Liyuan Ding、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02935

  日期：2019.10.18

  quantitative amount of metal oxidants. Although transfer hydrogenation and C-H alkenylation are two important areas that evolved independently, we herein report the first iridium-catalyzed cross-coupling reactions of alkenes by integration of directed C(alkenyl)-H alkenylation and transfer hydrogenation to obviate the usage of a metal oxidant, employing a hydrogen acceptor such as inexpensive chloranil.

  已经证明，使用一定量的金属氧化剂，烯烃的一系列Ru-，Rh-或Pd催化的乙烯基CH / CH交叉偶联反应可提供1,3-二烯。尽管转移氢化和CH烯基化是两个独立发生的重要领域，但我们在本文中报道了通过直接C（烯基）-H烯基化和转移加氢的整合来实现铱的烯烃催化的交叉偶联反应，从而避免了金属氧化剂的使用，使用氢受体，例如廉价的氯乙腈。
• Mousseron et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 1042,1052
  作者：Mousseron et al.

  DOI：——

  日期：——
• Birch reduction and reductive alkylation of benzonitriles and benzamides
  作者：Arthur G. Schultz、Mark Macielag

  DOI：10.1021/jo00375a043

  日期：1986.12