3-(4,4-difluoro)-4-bora-3a,4a-azacyclopentadiene-8-propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(4,4-difluoro)-4-bora-3a,4a-azacyclopentadiene-8-propionic acid
• 英文别名: 3-(4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-yl)-propionic acid；3-(2,2-Difluoro-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₁BF₂N₂O₂
• 分子量: 264.039
• InChiKey: MYLIEZUMASVHKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,4-difluoro)-4-bora-3a,4a-azacyclopentadiene-8-propionic acid 、 3-氨基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以2 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种荧光探针及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种用于检测碱性pH的荧光探针分子(I)，该荧光探针通过化合物3‑(4，4‑二氟‑4‑硼‑3a，4a‑氮杂‑环戊二烯并苯‑8‑丙酸与间氨基苯酚的缩合反应制备。该荧光探针对pH的检测范围在8.5‑11.5，最优的检测范围是9.5‑11.0。本发明所述的分子I制备条件温和，步骤简便，成本低，该分子结构中具有多个氢键供体和受体，能适合水溶液检测的需求，有良好的应用前景。

  公开号：

  CN107840855B
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 吡咯 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以8.3%的产率得到3-(4,4-difluoro)-4-bora-3a,4a-azacyclopentadiene-8-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  TEMPO-based Redox-sensitive Fluorescent Probes and Their Applications to Evaluating Intracellular Redox Status in Living Cells

  摘要：

  开发了两种红氧还原敏感的荧光探针，用于评估活细胞的细胞内红氧还原状态，以补充广泛使用的染料2′,7′-二氯二氢荧光素（DCFH）。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.588

文献信息

• Carboxyl BODIPY Dyes from Bicarboxylic Anhydrides: One-Pot Preparation, Spectral Properties, Photostability, and Biolabeling
  作者：Dongchuan Wang、Jiangli Fan、Xinqin Gao、Bingshuai Wang、Shiguo Sun、Xiaojun Peng

  DOI：10.1021/jo901149y

  日期：2009.10.16

  New fluorescent dyes based on 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) and functionalized with a free carboxyl group have been conveniently synthesized from pyrroles and dicarboxylic anhydrides in one-pot reactions. Their spectral properties in different solvents showed little effect of solvatochromism (< 10 nm). The methyl groups on the BODIPY skeleton benefit the fluorescence quantum yields (Phi(f) up to 0.80 in water) but affect the photostability of the dyes. Photooxidation and photodegradation experiments suggest that dyes 1a and 2a exhibit excellent photostability, especially in water, and several factors were taken into account to elucidate the experimental phenomena. Dyes 1c and 2c, derived from la and 2a via the esterification of NHS (N-hydroxysuccinimidyl ester), can be easily acquired in high yields (> 90%). Single crystal X-ray structures of dyes 2c and 3a are also obtained and discussed. The fluorescence labeling of BSA and followed prestaining method for gel electrophoresis of BSA demonstrate that the protein can be directly observed by naked eyes at as low as 2 ng level under a normal UV fluorescence electrophorogram gel image system.