N-(3-氨基苯基)-3-甲基苯甲酰胺 | 585517-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氨基苯基)-3-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 3-methyl-N-(3-aminophenyl)benzamide
• 英文别名: N-(3-aminophenyl)-3-methylbenzamide
• CAS: 585517-66-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• mdl: MFCD01806272
• 分子量: 226.278
• InChiKey: UKCPUGSGOXBKBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氨基苯基)-3-甲基苯甲酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3-(3-(3-methylbenzamido)phenyl)ureido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of suramin-derived dual antagonists of the proinflammatory G protein-coupled receptors P2Y2 and GPR17

  摘要：

  Dual- or multi-target drugs are particularly promising for the treatment of complex diseases such as (neuro)inflammatory disorders. In the present study, we identified dual antagonists for two related proinflammatory G protein-coupled receptors (GPCRs), the purinergic receptor P2Y(2) receptor, and the orphan receptor GPR17. Based on the lead compound suramin small molecules were designed, synthesized, and modified, including benzenesulfonate, benzenesulfonamide, dibenzamide and diphenylurea derivatives. Structure-activity relationship studies identified 3-nitrophenyl 4-benzamidobenzenesulfonic acid derivatives as dual P2Y(2)R/GPR17 antagonists. In particular, 3-nitrophenyl 4-(4-chlorobenzamido) benzenesulfonate (14l, IC50 3.01 mu M at P2Y(2)R, and 3.37 mu M at GPR17) and 3-nitrophenyl-4-(2-chlorobenzamido)benzenesulfonate (14m, IC50 3.17 mu M at P2Y(2)R, and 1.67 mu M at GPR17) exhibited dual antagonistic activity. Compound 14l was shown to act as an allosteric antagonist at both receptors. In addition, GPR17-selective antagonists were identified( )including 3-nitrophenyl 4-benzamidobenzenesulfonate (14a, IC50 3.20 mu M) and 3-nitrophenyl 4-(3-(trifluoromethyl)benzamido) benzenesulfonate (14f, IC50 3.88 mu M). The developed antagonists were selective versus other closely related P2Y receptors. They were found to possess high chemical and metabolic stability in human liver microsomes and therefore present good starting points for developing potent multi-target drugs with potential applications in inflammatory diseases. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111789
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-N-(3-nitrophenyl)benzamide 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.8%的产率得到N-(3-氨基苯基)-3-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为抗肿瘤治疗的双重目标EGFR和Src激酶抑制剂的氮杂ac啶衍生物

  摘要：

  EGFR的过表达通常与晚期疾病和不良预后有关。在某些癌症中，Src与EGFR协同作用以促进增殖，存活，侵袭和转移。针对EGFR和Src的双靶标药物的开发具有针对这些癌症的治疗优势。基于分子对接和我们先前的研究，我们合理地设计了一系列新的氮杂ac啶衍生物作为有效的EGFR和Src双重抑制剂。大多数合成的氮杂ac啶对K562和A549细胞显示出良好的抗增殖活性。代表性化合物13b对K562和A549细胞显示nM IC 50值，并在10μM下以33.53％的抑制率抑制EGFR，在1μM下以72.12％的抑制率抑制Src。此外，复合13b可以抑制EGFR，p-EGFR，Src和p-Src的表达。此外，13b有效抑制肿瘤细胞的侵袭并诱导癌细胞凋亡。我们的研究表明，可将氮杂ac啶支架开发为新型的多靶点激酶抑制剂，用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.006

文献信息

• 一种氮杂吖啶类化合物及其制备方法与用途
  申请人：清华大学深圳研究生院

  公开号：CN106699755B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种高效制备氮杂吖啶类化合物的方法。所述氮杂吖啶类化合物结构式如式I所示，所述的制备方法为：在空气条件下加入2‑氨基喹啉‑3‑甲酰胺化合物与溶剂，加热至反应温度，反应完毕后分离提纯得到多取代吖啶类衍生物，如下式所示；反应温度为100‑200℃；反应时间为1‑24h。本发明的氮杂吖啶类化合物合成方法科学合理，合成过程简便易操作、合成产率高、产品易于纯化。本发明还涉及一种能够抑制EGFR和Src的氮杂吖啶类衍生物及其制备方法、包含它的药物活性及其用途。所述化合物如式II所示，所述化合物可用于制备EGFR和Src活性抑制剂的制备以及由EGFR和Src活化介导的疾病治疗药的制备。
• Discovery of arylamide-5-anilinoquinazoline-8-nitro derivatives as VEGFR-2 kinase inhibitors: Synthesis, in vitro biological evaluation and molecular docking
  作者：Yongqiang Zhao、Feifei Liu、Guojing He、Ke Li、Changcheng Zhu、Wei Yu、Conghai Zhang、Mingjin Xie、Jun Lin、Jihong Zhang、Yi Jin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126711

  日期：2019.12

  against HepG2 cell. All synthesized compounds were evaluated for anti-angiogenesis capability. Compound 7o showed the most potent anti-angiogenesis ability, the efficient cytotoxic activities (in vitro against HUVEC and HepG2 cell lines with IC50 values of 0.58 and 0.23 µM, respectively). The molecular docking analysis revealed 7o is a Type-II inhibitor of VEGFR-2 kinase. In general, these results indicated

  本文中，我们以先前报道的XL-6f为先导化合物，着手进行结构优化运动，旨在发现新型抗癌药。基于VEGFR-2高度保守的活性位点，已合成了23种化合物的文库。几种标题化合物显示出对VEGFR-2的选择性抑制活性，还显示出对HepG2细胞的选择性抗增殖能力。评价所有合成的化合物的抗血管生成能力。化合物7o显示出最有效的抗血管生成能力和有效的细胞毒活性（体外针对HUVEC和HepG2细胞系，IC 50值分别为0.58和0.23 µM）。分子对接分析显示7o是VEGFR-2激酶的II型抑制剂。通常，这些结果表明这些芳基酰胺-5-苯胺基喹唑啉-8-硝基衍生物是用于潜在治疗抗血管生成的VEGFR-2抑制剂。
• Design, synthesis and evaluation of azaacridine derivatives as dual-target EGFR and Src kinase inhibitors for antitumor treatment
  作者：Zhishan Cui、Shaopeng Chen、Yanwei Wang、Chunmei Gao、Yuzong Chen、Chunyan Tan、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.006

  日期：2017.8

  azaacridine derivatives as potent EGFR and Src dual inhibitors. Most of the synthesized azaacridines displayed good antiproliferative activity against K562 and A549 cells. The representative compound 13b showed nM IC50 values against K562 and A549 cells, and inhibited EGFR at inhibition rate of 33.53% at 10 μM and Src at inhibition rate of 72.12% at 1 μM. Furthermore, compound 13b could inhibit the expression

  EGFR的过表达通常与晚期疾病和不良预后有关。在某些癌症中，Src与EGFR协同作用以促进增殖，存活，侵袭和转移。针对EGFR和Src的双靶标药物的开发具有针对这些癌症的治疗优势。基于分子对接和我们先前的研究，我们合理地设计了一系列新的氮杂ac啶衍生物作为有效的EGFR和Src双重抑制剂。大多数合成的氮杂ac啶对K562和A549细胞显示出良好的抗增殖活性。代表性化合物13b对K562和A549细胞显示nM IC 50值，并在10μM下以33.53％的抑制率抑制EGFR，在1μM下以72.12％的抑制率抑制Src。此外，复合13b可以抑制EGFR，p-EGFR，Src和p-Src的表达。此外，13b有效抑制肿瘤细胞的侵袭并诱导癌细胞凋亡。我们的研究表明，可将氮杂ac啶支架开发为新型的多靶点激酶抑制剂，用于癌症治疗。
• POLYMER FILM, RETARDATION FILM, POLARIZING PLATE, LIQUID CRYSTAL DISPLAY, AND COMPOUND
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160159750A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Provided is a polymer film containing at least one of a compound represented by formula (1) of hydrates, solvates, or salts thereof. Y is a methine group or nitrogen atom. Q a , Q b , and Q c are a single bond or a divalent linking group. R a , R b , and R c , are hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, cyano group, halogen group, or heterocyclic group. X 2 is a single bond or a divalent linking group. X 1 is a single bond or a predetermined divalent linking group. R 1 and R 2 are a hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, or heterocyclic group Formula (1)

  提供的是一种聚合物薄膜，其中至少包含一种由式（1）表示的化合物的水合物、溶剂合物或盐类。Y是一个亚甲基基团或氮原子。Qa、Qb和Qc是单键或二价连接基团。Ra、Rb和Rc是氢原子、烷基基团、烯基基团、炔基基团、芳基、氰基、卤素基或杂环基。X2是单键或二价连接基团。X1是单键或预定的二价连接基团。R1和R2是氢原子、烷基基团、烯基基团、炔基基团、芳基或杂环基。Formula (1)
• [EN] DI(HETERO)ARYLAMIDES AND SULFONAMIDES, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] DI(HÉTÉRO)ARYLAMIDES ET SULFONAMIDES, PROCÉDÉS PERMETTANT LEUR PRÉPARATION ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES DE CEUX-CI
  申请人：MINORYX THERAPEUTICS S L

  公开号：WO2015014900A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention refers to compounds of formula (I): as well as to a method for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the same, and use thereof for the treatment and/or prevention of conditions associated with the alteration of the activity of β-galactosidase, specially galactosidase beta-1 or GLB1, including GM1 gangliosidoses and Morquio syndrome, type B.

  本发明涉及公式（I）的化合物，以及它们的制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及用于治疗和/或预防与β-半乳糖苷酶活性改变相关的疾病的用途，特别是β-半乳糖苷酶或GLB1的变异，包括GM1神经节苷脂病和莫奎奥综合征B型。