prop-2-yn-1-yl 3-chlorobenzoate | 99893-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl 3-chlorobenzoate
• 英文别名: Prop-2-ynyl 3-chlorobenzoate
• CAS: 99893-69-3
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• 分子量: 194.617
• InChiKey: LTRKIUGMBLDIDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1401;1408;1411;1404;1411;1420

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl 3-chlorobenzoate 在 N-iodomorpholine 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1-((4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl)-5-iodo-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  抗蓝藻丙酮酸脱氢酶多酶复合物E1的新型抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  蓝藻丙酮酸脱氢酶多酶复合物E1（PDHc E1）是潜在的目标酶，用于寻找抑制剂来控制有害的蓝藻水华。在这项研究中，通过修饰三唑环的取代基并优化三唑-苯连接剂作为潜在的蓝细菌PDHc E1（Cy-PDHc E1）抑制剂，设计和合成了一系列新型的三唑硫胺二磷酸（ThDP）类似物。进一步检查了它们在体外对Cy-PDHc E1的抑制活性和在体内的杀藻活性。这些化合物大多数对Cy-PDHc E1表现出显着的抑制活性（IC50 1.48-4.48μM），对集胞藻PCC6803（EC50 0.84-2.44 µM）和铜绿微囊藻FACHB905（EC50 0.74-1.77 µM）表现出良好的杀藻活性。尤其，化合物8d不仅表现出对Cy-PDHc E1的最高抑制活性（IC50 1.48μM），而且在Cy-PDHc E1（抑制率98.90％）和猪PDHc E1之间表现出最强大的抑制选择性（抑制率仅9.54％）

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.021
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 prop-2-yn-1-yl 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  抗蓝藻丙酮酸脱氢酶多酶复合物E1的新型抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  蓝藻丙酮酸脱氢酶多酶复合物E1（PDHc E1）是潜在的目标酶，用于寻找抑制剂来控制有害的蓝藻水华。在这项研究中，通过修饰三唑环的取代基并优化三唑-苯连接剂作为潜在的蓝细菌PDHc E1（Cy-PDHc E1）抑制剂，设计和合成了一系列新型的三唑硫胺二磷酸（ThDP）类似物。进一步检查了它们在体外对Cy-PDHc E1的抑制活性和在体内的杀藻活性。这些化合物大多数对Cy-PDHc E1表现出显着的抑制活性（IC50 1.48-4.48μM），对集胞藻PCC6803（EC50 0.84-2.44 µM）和铜绿微囊藻FACHB905（EC50 0.74-1.77 µM）表现出良好的杀藻活性。尤其，化合物8d不仅表现出对Cy-PDHc E1的最高抑制活性（IC50 1.48μM），而且在Cy-PDHc E1（抑制率98.90％）和猪PDHc E1之间表现出最强大的抑制选择性（抑制率仅9.54％）

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.021

文献信息

• Rh(II)‐Catalyzed Denitrogenative Reaction of 1,2,3‐Triazolyl Esters with Indoles or Arenes: Efficient Synthesis of Homotryptamines or Allylamines
  作者：Kuntal Pal、Geetanjali S. Sontakke、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.202000632

  日期：2020.9.8

  efficient strategy for the synthesis of structurally diverse homotryptamines and allyl amines via a Rh(II)‐catalyzed tandem reaction of 1,2,3‐triazolyl esters with either indoles or 1,3,5‐trimethoxybenzene has been developed. The reaction proceeds via Rh(II)‐catalyzed intramolecular rearrangement of triazoles into 1‐azadienes followed by regioselective nucleophilic addition. The efficiency of the current

  通过1,2,3-三唑基酯与吲哚或1,3,5-三甲氧基苯的Rh（II）催化串联反应，已开发出一种有效的策略来合成结构多样的高色胺和烯丙基胺。该反应通过Rh（II）催化的三唑分子内重排反应成1-氮杂二烯，然后进行区域选择性亲核加成反应。当前方案的效率通过广泛的底物范围，克规模的合成以及高色胺到其他生物学相关杂环的进一步官能化得到说明。
• Deoxygenative C2-heteroarylation of quinoline <i>N</i>-oxides: facile access to α-triazolylquinolines
  作者：Geetanjali S Sontakke、Rahul K Shukla、Chandra M R Volla

  DOI：10.3762/bjoc.17.42

  日期：——

  A metal- and additive-free, highly efficient, step-economical deoxygenative C2-heteroarylation of quinolines and isoquinolines was achieved from readily available N-oxides and N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. A variety of α-triazolylquinoline derivatives were synthesized with good regioselectivity and in excellent yields under mild reaction conditions. Further, a gram-scale and one-pot synthesis illustrated

  通过容易获得的N-氧化物和N-磺酰基-1,2,3-三唑可实现喹啉和异喹啉的无金属和无添加剂，高效，经济的步骤脱氧C2-杂芳基化。在温和的反应条件下，以良好的区域选择性和优异的产率合成了多种α-三唑基喹啉衍生物。进一步，克级和一锅法合成说明了所开发协议的有效性和简单性。还发现当前的转化与天然产物的后期改性相容。
• Visible light-induced transformation of aldehydes to esters, carboxylic anhydrides and amides
  作者：Silvia Gaspa、Inês Raposo、Leonor Pereira、Gabriele Mulas、Pier Carlo Ricci、Andrea Porcheddu、Lidia De Luca

  DOI：10.1039/c9nj01984g

  日期：——

  A transition metal- and organophotocatalyst free synthesis of esters, carboxylic anhydrides and amides from aldehydes induced by visible-light has been reported. The proposed methodology can be carried out by the use of sunlight or artificial visible light as a blue LED source. The methodology has a very broad applicability and the desired products are obtained in very satisfactory yields.

  已经报道了由可见光诱导的从醛类到酯类，羧酸酐和酰胺类的无过渡金属和有机光催化剂的合成。可以通过使用阳光或人造可见光作为蓝色LED光源来执行所提出的方法。该方法具有非常广泛的适用性，并且以非常令人满意的产率获得了所需的产物。
• Combining Oxidative N-Heterocyclic Carbene Catalysis with Click Chemistry: A Facile One-Pot Approach to 1,2,3-Triazole Derivatives
  作者：B. T. Ramanjaneyulu、Virsinha Reddy、Panjab Arde、Sriram Mahesh、R. Vijaya Anand

  DOI：10.1002/asia.201300138

  日期：2013.7

  A combination of the oxidative N‐heterocyclic carbene catalysis and click chemistry has been explored for the direct, one‐pot synthesis of 1,2,3‐triazole derivatives from aromatic aldehydes. This procedure was found to be very efficient and a variety of 1,2,3‐triazole derivatives could be accessed through their corresponding propargyl esters in moderate‐to‐good yields under mild conditions.

  已经探索了将氧化性N-杂环卡宾催化与点击化学相结合的方法，以从芳香族醛中直接，一锅法合成1,2,3-三唑衍生物。已发现该方法非常有效，在温和条件下，可以通过其相应的炔丙基酯以中等至良好的产率获得各种1,2,3-三唑衍生物。
• Synthesis of 1,4-Disubstituted 1H-1,2,3-Triazoles from 4-(1-Adamantyl)benzyl Azide through a 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Dahmane Tebbani、Artur Silva、Oussama Hocine

  DOI：10.1055/s-0037-1610323

  日期：2018.12

  A series of new 1,4-disubstituted 1H-1,2,3-triazole derivatives were synthesized by an efficient copper-catalyzed 1,3-dipolar cyclo­addition reaction of 4-(1-adamantyl)benzyl azide with several terminal alkynes. The copper catalyst was used to provide 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles regioselectively in good yields.

  一系列新的 1,4-二取代 1H-1,2,3-三唑衍生物是通过有效的铜催化 4-(1-金刚烷基) 苄基叠氮化物与几个末端炔烃的 1,3-偶极环加成反应合成的。铜催化剂用于以良好的产率区域选择性地提供1,4-二取代的1,2,3-三唑。