(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)trimethylstannane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)trimethylstannane
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)methoxymethyl-trimethylstannane
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂Sn
• 分子量: 315.0
• InChiKey: KRHJVBXWTVIOOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 (((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)trimethylstannane 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以72%的产率得到2-(4-methoxybenzyl)-5-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  苯甲基甲基醚的电化学氧化生成的弗里德尔-克拉夫特与碳离子烷基化

  摘要：

  富电子芳烃的Friedel-Crafts烷基化可通过稳定的碳氧离子实现，该离子由低电位的苯乙烯甲基甲醚的单细胞阳极氧化产生。使用碳酸氢钠的3作为添加剂确保贴近中性条件使得能够与芳烃带有酸敏感基团，如反应Ó -TBS，ö -Tr，ö -MOM，ö -THP。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000568
• 作为产物：
  描述：

  trimethylstannylmethyl iodide 、 4-甲氧基苄醇 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)trimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  苯甲基甲基醚的电化学氧化生成的弗里德尔-克拉夫特与碳离子烷基化

  摘要：

  富电子芳烃的Friedel-Crafts烷基化可通过稳定的碳氧离子实现，该离子由低电位的苯乙烯甲基甲醚的单细胞阳极氧化产生。使用碳酸氢钠的3作为添加剂确保贴近中性条件使得能够与芳烃带有酸敏感基团，如反应Ó -TBS，ö -Tr，ö -MOM，ö -THP。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000568

文献信息

• Synthesis of the Oxygenated Bicyclo[9.3.1]pentadecane Ring System of Phomactin A using Chromium (II)-mediated Macrocyclisation and Ring Closure Metathesis
  作者：Kevin M. Foote、Matthew John、Gerald Pattenden

  DOI：10.1055/s-2001-11403

  日期：——

  Treatment of the aldehyde vinyl iodides 17, 19 a and 19 b in DMSO with CrCl2-NiCl2 resulted in their macrocyclisation to the oxygenated ring systems 18, 20, and 21 respectively (43-63%) of the PAF antagonist phomactin A isolated from the marine fungus Phoma sp. The same bicyclo[9.3.1]pentadecane ring system 24 could also be produced by treatment of the polyene 23 with Grubbs' ruthenium catalyst in hot CH2Cl2 for 10 h (∼ 30%).

  用 CrCl2-NiCl2 在二甲基亚砜中处理醛乙烯基碘化物 17、19 a 和 19 b，可使它们大环化，分别生成从海洋真菌 Phoma sp.中分离出来的 PAF 拮抗剂 phomactin A 的含氧环系统 18、20 和 21（43-63%）。同样的双环[9.3.1]十五烷环系统 24 也可以通过在热 CH2Cl2 中用 Grubbs 的钌催化剂处理聚烯 23 10 小时而生成（30%∼）。
• Friedel-Crafts Alkylation with Carbenium Ions Generated by Electrochemical Oxidation of Stannylmethyl Ethers
  作者：Anna Lielpetere、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1002/ejoc.202000568

  日期：2020.8.9

  Friedel–Crafts alkylation of electron rich arenes can be achieved by stabilized carbenium ions which are generated by single cell anodic oxidation of stannylmethyl ethers at low potential. The use of NaHCO3 as an additive ensures close‐to‐neutral conditions enabling the reaction with arenes bearing acid‐sensitive groups such as O‐TBS, O‐Tr, O‐MOM, O‐THP.

  富电子芳烃的Friedel-Crafts烷基化可通过稳定的碳氧离子实现，该离子由低电位的苯乙烯甲基甲醚的单细胞阳极氧化产生。使用碳酸氢钠的3作为添加剂确保贴近中性条件使得能够与芳烃带有酸敏感基团，如反应Ó -TBS，ö -Tr，ö -MOM，ö -THP。