3,4,5-三碘-2-甲基噻吩 | 16494-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3,4,5-三碘-2-甲基噻吩
• 英文名称: 3,4,5-triiodo-2-methylthiophene
• 英文别名: 2-Methyl-3,4,5-triiodthiophen；2,3,4-triiodo-5-methyl-thiophene；2,3,4-Trijod-5-methyl-thiophen；2,3,4-Triiodo-5-methylthiophene
• CAS: 16494-47-6
• 化学式: C₅H₃I₃S
• 分子量: 475.858
• InChiKey: NQBCKNJUFIORRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  365.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三碘-2-甲基噻吩 在 溴甲烷 、 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 5-甲基噻吩-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf; Hanske, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 527, p. 264,269

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 mercury(II) diacetate 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4,5-三碘-2-甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  STUDIES ON THE CHEMISTRY OF HETEROCYCLICS. XXIX.¹ BIAROMATICS IN THE THIOPHENE SERIES. II. THE SYNTHESIS OF BIPHENYL TYPE COMPOUNDS CONTAINING THE THIOPHENE RING.²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01127a012

文献信息

• The Structure and Characterization of 3,4,5-Triiodo-2-Methylthiophene: An Unexpected Iodination Product of 2-Methylthiophene
  作者：Dinesh G. Patel、Eric D. Sylvester、Nicholas R. LeValley、Travis B. Mitchell、Jason B. Benedict

  DOI：10.1007/s10870-019-00770-z

  日期：2019.9

  AbstractWe report the structure and characterization of 3,4,5-triiodo-2-methylthiophene, obtained as an unexpected, unreported, and significant side product from the iodination of 2-methylthiophene using iodine and iodic acid. Identity of this unexpected product was confirmed by X-ray crystallography and 1H and 13C NMR. The compound crystallizes in the P21/c space group with unit cell parameters a = 16

  摘要我们报告了 3,4,5-triiodo-2-methylthiophene 的结构和表征，它是通过使用碘和碘酸对 2-methylthiophene 进行碘化而获得的一种意想不到的、未报告的和重要的副产物。通过X-射线晶体学和1H和13C NMR证实了这种意外产物的身份。该化合物在 P21/c 空间群中结晶，晶胞参数 a = 16.4183(10) Å，b = 4.1971(3) Å，c = 14.3888(9) Å，β = 111.4442(14)，Z = 4，和Dcalc = 3.425 g cm−3。残余电子密度图的分析表明 2-甲基和 5-碘位置之间存在晶体学无序，导致了 3,4,5-三碘-2-甲基噻吩的两个不同分子的模型，其中这两组的原子是交换。观察到非共价碘-碘和硫-碘相互作用。图形摘要 当在 2-甲基噻吩上安装多个碘原子时，可能产生三种产物，其中两种是结构异构体；X-射线结构分析和光谱表征表明没有形成4
• GRONOWITZ S.; SVENSSON A., ISR. J. CHEM., 27,(1986) N 1, 25-28
  作者：GRONOWITZ S.、 SVENSSON A.

  DOI：——

  日期：——