ethyl 3,5-dimethyl-phenol-2-carboxylate | 57705-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3,5-dimethyl-phenol-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-4,6-dimethylbenzoate；ethyl 4,6-dimethyl-2-hydroxybenzoate；2-Hydroxy-4,6-dimethylbenzoesaeure-aethylester
• CAS: 57705-17-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ITLFTQRQXXLYMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-29 °C
• 沸点：
  271.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,5-dimethyl-phenol-2-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2,4-dimethyl-6-(2-methoxyphenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  1，3-双（甲硅烷基烯醇醚）与3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮的[3 + 3]环化反应合成二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮

  摘要：

  通过用3-甲硅烷氧基-2-en-1-one或1,1-将1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）正式[3 + 3]环化制备官能化的二苯并[ b，d ]吡喃-6-。二乙酰环丙烷得到官能化的水杨酸酯，相应三氟甲磺酸酯的Suzuki交叉偶联反应以及随后的BBr 3介导的内酯化。二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮的第二种方法依赖于1，3-双（甲硅烷基烯醇醚）与1-（2-甲氧基苯基）-1-（三甲基甲硅烷氧基）烷的环化[3 + 3] -1-en-3-ones和随后的BBr 3介导的内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo070608r
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯甲酸乙酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 碘酸 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 7.5h， 以66%的产率得到ethyl 3,5-dimethyl-phenol-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(II)-Catalyzed Synthesis of Hydroxylated Arenes with Ester as an Effective Directing Group

  摘要：

  An unprecedented Ru(II) catalyzed ortho-hydroxylation has been developed for the facile synthesis of a variety of multifunctionalized arenes from easily accessible ethyl benzoates with ester as an efficient directing group. Both the TFA/TFAA cosolvent system and oxidants serve as the critical success factors in this transformation. The reaction demonstrates excellent reactivity, good functional group tolerance, and high yields.

  DOI：

  10.1021/ol301104n

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted and Polysubstituted Phenols from Acyclic Precursors
  作者：Jinlong Qian、Wenbin Yi、Xin Huang、Yongbo Miao、Junkai Zhang、Chun Cai、Wei Zhang

  DOI：10.1021/ol503615n

  日期：2015.3.6

  A new strategy for the synthesis of 3,5-disubstituted phenols is established through one-pot Robinson annulation of α,β-unsaturated ketones with α-fluoro-β-ketoesters followed by in situ dehydrofluorination and tautomerization. This method has been extended to the synthesis of polysubstituted phenols and applied in the preparation of biologically active compounds.

  通过一锅罗宾逊（Robinson）将α，β-不饱和酮与α-氟-β-酮酸酯进行一锅罗宾逊环化反应，然后进行原位脱氢氟化和互变异构化，建立了一种合成3,5-二取代苯酚的新策略。该方法已扩展到多取代酚的合成，并用于制备生物活性化合物。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Boivin Roch

  公开号：US20110144101A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention provides methods for the use of compounds having formula (I) in the treatment of various disorders including inflammatory or autoimmune disorders, and disorders involving malignancy or increased angiogenesis, wherein R 1 -R 11 , t, X, Y, Z, and n are as defined herein.

  本发明提供了使用具有公式（I）的化合物治疗各种疾病的方法，包括炎症或自身免疫性疾病，以及涉及恶性肿瘤或增加血管生成的疾病，其中R1-R11，t，X，Y，Z和n如本文所定义。
• Synthesis of dibenzo[b,d]pyran-6-ones based on a ‘[3+3] cyclization–Suzuki cross-coupling’ strategy
  作者：Van Thi Hong Nguyen、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.030

  日期：2005.2

  Functionalized dibenzo[b,d]pyran-6-ones were prepared by sequential '[3+3] cyclization-Suzuki cross-coupling' reactions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Friedrichsen,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 1545 - 1562
  作者：Friedrichsen,W.

  DOI：——

  日期：——
• US8329742B2
  申请人：——

  公开号：US8329742B2

  公开（公告）日：2012-12-11