allyl (2R)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-4-(chloroacetyl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 475266-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: allyl (2R)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-4-(chloroacetyl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: 1-allyl (2R)-2-({[tert-butyl (dimethyl)silyl]oxy}methyl)-4-(chloroacetyl)-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate；prop-2-enyl (2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(2-chloroacetyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 475266-71-8
• 化学式: C₁₈H₃₀ClNO₄Si
• 分子量: 387.979
• InChiKey: WYWKITFCOCUUNP-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2R)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-4-(chloroacetyl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 SM-232721
  参考文献：
  名称：

  New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.

  摘要：

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.722
• 作为产物：
  描述：

  溴氯甲烷 、 1-allyl 4-methyl (2R)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-3,6-dihydropyridine-1,4(2H)-dicarboxylate 在 正丁基锂 作用下， 生成 allyl (2R)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-4-(chloroacetyl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.

  摘要：

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.722