(2R)-2-[(2S,5S)-5-ethenyltetrahydro-5-methylfuran-2-yl]propan-1-ol | 33081-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (2R)-2-[(2S,5S)-5-ethenyltetrahydro-5-methylfuran-2-yl]propan-1-ol
• 英文别名: lilac alcohol B；(2R,2’S,5’S)-lilac alcohol；(2R)-2-[(2S,5S)-5-ethenyl-5-methyloxolan-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 33081-35-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: VUEGXHXUMOZKKN-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2S,5S)-5-ethenyltetrahydro-5-methylfuran-2-yl]propan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(2S)-2-[(2S,5S)-5-乙烯基四氢-5-甲基呋喃-2-基]丙醛
  参考文献：
  名称：

  一种丁香醛异构体的非对映选择性合成及其电生理检测

  摘要：

  单萜丁香醛 (=2-(5-ethenyl-5-methyloxolan-2-yl)propanal) 是一种广泛使用的花香。丁香醛从夜间活动的植物物种中大量释放出来，它对夜间活动的飞蛾传粉者具有很强的吸引力，例如哈德纳 (Hadena bicruris)，它是 Silene latifolia 的授粉种子捕食者。丁香醛具有三个立体中心，可以出现在八种立体异构体中，在 H. bicruris 中诱导不同的触角反应。立体异构体的分布模式因植物物种而异，如果 H. bicruris 具有不同的受体来检测不同的异构体，则可以利用这些差异来区分 S. latifolia 寄主的花和非寄主植物的花。为了研究飞蛾的触角中是否有一个嗅觉受体或几种不同的受体来检测单个丁香醛异构体，(2S,2'S,5'S)-丁香醛是非对映选择性合成的。(2S,2'S,5'S)-丁香醛及其异构体混合物在 H. bicruris

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200385
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-acetoxy-4-methyl-4-hexenal 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (2R)-2-[(2S,5S)-5-ethenyltetrahydro-5-methylfuran-2-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种丁香醛异构体的非对映选择性合成及其电生理检测

  摘要：

  单萜丁香醛 (=2-(5-ethenyl-5-methyloxolan-2-yl)propanal) 是一种广泛使用的花香。丁香醛从夜间活动的植物物种中大量释放出来，它对夜间活动的飞蛾传粉者具有很强的吸引力，例如哈德纳 (Hadena bicruris)，它是 Silene latifolia 的授粉种子捕食者。丁香醛具有三个立体中心，可以出现在八种立体异构体中，在 H. bicruris 中诱导不同的触角反应。立体异构体的分布模式因植物物种而异，如果 H. bicruris 具有不同的受体来检测不同的异构体，则可以利用这些差异来区分 S. latifolia 寄主的花和非寄主植物的花。为了研究飞蛾的触角中是否有一个嗅觉受体或几种不同的受体来检测单个丁香醛异构体，(2S,2'S,5'S)-丁香醛是非对映选择性合成的。(2S,2'S,5'S)-丁香醛及其异构体混合物在 H. bicruris

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200385

文献信息

• A highly stereoselective synthesis of davanone
  作者：Paul A. Bartlett、Christopher P. Holmes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81657-3

  日期：1983.1