1-<5'-(1'',3''-Benzodithiole-2''-ylidenylmethyl)-2'-methylthien-3'-yl>-2-<5'''-formyl-2'''-methylthien-3'''-yl>perfluorocyclopentene | 154566-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-<5'-(1'',3''-Benzodithiole-2''-ylidenylmethyl)-2'-methylthien-3'-yl>-2-<5'''-formyl-2'''-methylthien-3'''-yl>perfluorocyclopentene
• 英文别名: 4-[2-[5-(1,3-Benzodithiol-2-ylidenemethyl)-2-methylthiophen-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-5-methylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 154566-78-6
• 化学式: C₂₄H₁₄F₆OS₄
• 分子量: 560.629
• InChiKey: JIBNVSBYDBDXQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<5'-(1'',3''-Benzodithiole-2''-ylidenylmethyl)-2'-methylthien-3'-yl>-2-<5'''-formyl-2'''-methylthien-3'''-yl>perfluorocyclopentene 以 氘代苯 为溶剂， 生成 (9aS,9bS)-8-Benzo[1,3]dithiol-2-ylidenemethyl-4,4,5,5,6,6-hexafluoro-9a,9b-dimethyl-5,6,9a,9b-tetrahydro-4H-1,9-dithia-trindene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Light-triggered electrical and optical switching devices

  摘要：

  功能性光开关系统1-3和12-15显示出明显的光致变色特性；双吡啶衍生物1代表了一种可切换的分子导线原型，可以从开放的非共轭形式转变为闭合的电子导电状态。

  DOI：

  10.1039/c39930001439
• 作为产物：
  描述：

  benzo[d][1,3]dithiol-2-yltriphenylphosphonium tetrafluoroborate 、 1,2-双(5'-甲酰-2'-甲基-3'-噻吩基)全氟环戊烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到1-<5'-(1'',3''-Benzodithiole-2''-ylidenylmethyl)-2'-methylthien-3'-yl>-2-<5'''-formyl-2'''-methylthien-3'''-yl>perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Light-triggered electrical and optical switching devices

  摘要：

  功能性光开关系统1-3和12-15显示出明显的光致变色特性；双吡啶衍生物1代表了一种可切换的分子导线原型，可以从开放的非共轭形式转变为闭合的电子导电状态。

  DOI：

  10.1039/c39930001439

文献信息

• [DE] PHOTOCHROME VERBINDUNGEN, VERFAHREN UND ZWISCHENPRODUKTE ZU DEREN HESTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] PHOTOCHROMIC COMPOUNDS, METHODS AND INTERMEDIATES FOR PRODUCING THEM AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES PHOTOCHROMIQUES, PROCEDE ET PRODUITS INTERMEDIAIRES POUR LEUR PRODUCTION, ET LEUR UTILISATION
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：WO1995007275A1

  公开（公告）日：1995-03-16

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I) oder (II), oder Salze davon, worin die Reste beispielsweise folgende Bedeutung haben: R1 und R2 je Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, Cyano, -NO2, oder zusammen (-CF2-)m, -CF(OCH3)-CF2-CF(OCH3)-, -CF[-NH2]-CF2-CF[-NH2]-, -C(=O)-O-C(=O)-, -C(=NH)-NH-C(=NH)-, oder -C(=O)-NH-C(=O)-; R3 und R4 Methyl; A1 und A2 unabhängig voneinander Formyl, Acetal- oder Thioacetal-Rest, Phenyl, Pyridiniumyl, Pyridyl oder andere Heterozyklen sind, oder Gruppen der Formel (III) oder (IV); X1 und X2 S, O oder N(R18); Y1 und Y2 =CH- oder =N-; R5 und R6 Wasserstoff, Halogen, -B(OH)2, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkylthio, Cyano, Nitro, -N(R17)2, -C(=O)-R19, -C$m(0)CH, Phenyl oder Pyridyl; R9 eine Brücke mit bis zu drei Heteroatomen; die Herstellung dieser Verbindungen z.B. durch Umsetzung von Alkenen mit 3-Halogenheterocyclen in Gegenwart einer starken Base; zur Herstellung dieser Verbindungen benützte Zwischenprodukte der Formel (VIb), worin A2, R4, X2 und Y2 die gleiche Bedeutung wie oben haben, worin A2 nicht -CHO, aber zusätzlich -B(OH)2 und -CH=NR26 bedeuten kann. Zusammensetzungen, welche diese Verbindungen enthalten; sowie die Verwendung der erfindungsgemässen Verbindungen bzw. Zusammensetzungen als Färbemittel, Farbindikatoren, Photoschalter oder Informationsspeicher.(EN) The invention concerns compounds of formula (I ou II), or their salts, in which the radicals have for instance the following meaning: R1 and R2 are each hydrogen, C1-C8 alkyl, cyano or -NO2 or together are (-CF2-)m, -CF(OCH3)-CF2-CF(OCH3)-, -CF[NH2]-CF2-CF[-NH2]-, -C(=O)-O-C(=O)-, -C(=NH)-NH-C(=NH)- or -C(=O)-NH-C(=O)-; R3 and R4 are methyl; A1 and A2, independently of each other, are formyl, an acetal or thioacetal radical, phenyl, pyridiniumyl, pyridyl or other heterocyclic groups, or groups of formula (III or IV); X1 and X2 are S, O or N(R18); Y1 and Y2 are =CH- or =N-; R5 and R6 are hydrogen, halogen, -B(OH)2, C1-C8 alkyl, C1-C8 alkylthio, cyano, nitro, -N(R17)2, -C(=O)-R19, -C$m(0)CH, phenyl or pyridyl, and R9 is a bridging group containing up to three hetero-atoms. The invention also concerns the preparation of these compounds for example by reacting alkenes with 3-haloheterocycles in the presence of a strong base; intermediates of formula (VIb) used to produce these compounds, where A2, R4, X2 and Y2 are as above, where A2 cannot be -CHO, but additionally -B(OH)2 and -CH=NR26; compositions containing these compounds, and the use of the compounds or compositions described above as dyes, colour indicators, photo-switches or data stores.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) ou de la formule (II), ou leurs sels, formules dans lesquelles les restes ont par exemple la notation suivante: R1 et R2 désignent chacun hydrogène, alkyle C1-C8, cyano, -NO2, ou conjointement (-CF2-)m, -CF(OCH3)-CF2-CF(OCH3)-, -CF[-NH2]-CF2-CF[-NH2]-, -C(=O)-O-C(=O)-, -C(=NH)-NH-C(=NH)-, ou -C(=O)-NH-C(=O)-; R3 et R4 désignent méthyle; A1 et A2 désignent, indépendamment l'un de l'autre formyle, un reste acétal ou thioacétal, phényle, pyridiniumyle, pyridyle ou d'autres hétérocycles ou des groupes de la formule (III) ou de la formule (IV); X1 et X2 désignent S, O ou N(R18); Y1 et Y2 désignent =CH- ou =N-; R5 et R6 désignent hydrogène, halogène, -B(OH)2, alkyle C1-C8, alkylthio C1-C8, cyano, nitro, -N(R17)2, -C(=O)-R19, -C$m(0)CH, phényle ou pyridile, et R9 désigne un pont ayant jusqu'à trois hétéroatomes. L'invention concerne la préparation de ces composés par exemple par réaction d'alkène avec des 3-halohétérocycles en présence d'une base forte. L'invention concerne par ailleurs les produits intermédiaires de la formule (VIb) utilisés dans la préparation de ces composés, formule dans laquelle A2, R4, X2 et Y2 ont la même notation que ci-dessus, A2 pouvant ne pas signifier -CHO, mais également -B(OH) et -CH=NR26. L'invention concerne par ailleurs des compositions qui contiennent lesdits composés, ainsi que l'utilisation des composés ou des compositions obtenues d'après l'invention, comme colorants, indicateurs colorés ou dans des interrupteurs photoélectriques ou des mémoires de données.

  该发明涉及根据式(I)或(II)，或其盐，其中基团具有以下意义的化合物，例如： R1和R2各自为氢、C1-C8-烷基、CN、-NO₂或其他(-CF₂-)m、-CF(OCH₃)-CF₂-CF(OCH₃)-、-CF[-NH₂]-CF₂-CF[-NH₂]-、-C(=O)-O-C(=O)-、-C(=NH)-NH-C(=NH)-或-C(=O)-NH-C(=O)-； R3和R4均为甲基； A1和A2分别独立地为羟基、甲氧基或其他杂环基团，例如苯或其他杂环； X1和X2均为S、O或N(R18)； Y1和Y2均为=CH-或=N-； R5和R6为氢、卤素、过碳酸氢钠、C1-C8-烷基、C1-C8-烷基硫代、CN、NO₂、-N(R17)₂、-C(=O)-R19、-Cm(0)CH、苯或其他杂环； R9为桥状结构，含多达三个杂环原子。 此外，该发明还涉及根据式(VIb)制备上述化合物的中间体，其中A2、R4、X2和Y2的含义与上述相同，且A2不能为-ACHO，而不仅是-B(OH)₂和其他基团； 这些化合物-containing的组合，或者上述化合物或组合构成的用于色料、色标、光电开关或数据存储的材料。
• PHOTOCHROME VERBINDUNGEN, VERFAHREN UND ZWISCHENPRODUKTE ZU DEREN HESTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0717740A1

  公开（公告）日：1996-06-26
• Gilat, Sylvain L.; Kawai, Stephen H.; Lehn, Jean-Marie, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 5, p. 275 - 284
  作者：Gilat, Sylvain L.、Kawai, Stephen H.、Lehn, Jean-Marie

  DOI：——

  日期：——
• Light-triggered electrical and optical switching devices
  作者：Sylvain L. Gilat、Stephen H. Kawai、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1039/c39930001439

  日期：——

  The functional photoswitchable systems 1–3 and 12–15 display pronounced photochromic properties; the bis-pyridinium derivative 1 represents a prototype of a switched molecular wire which may be converted from an open unconjugated form to a closed electron-conducting state.

  功能性光开关系统1-3和12-15显示出明显的光致变色特性；双吡啶衍生物1代表了一种可切换的分子导线原型，可以从开放的非共轭形式转变为闭合的电子导电状态。