1,2-Bis<5'-(2'',2''-dicyanoethenyl)-2'-methylthien-3'-yl>perfluorocyclopentene | 154566-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1,2-Bis<5'-(2'',2''-dicyanoethenyl)-2'-methylthien-3'-yl>perfluorocyclopentene
• 英文别名: 1,2-bis-(2-methyl-5-(2,2-dicyanovinyl)-thien-3-yl)perfluorocyclopentene；1,2-Bis[2-methyl-5-(2,2-dicyanoethenyl)-3-thienyl]-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-cyclopentene；2-[[4-[2-[5-(2,2-dicyanoethenyl)-2-methylthiophen-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 154566-77-5
• 化学式: C₂₃H₁₀F₆N₄S₂
• 分子量: 520.482
• InChiKey: ARVJRRORMRQIJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Bis<5'-(2'',2''-dicyanoethenyl)-2'-methylthien-3'-yl>perfluorocyclopentene 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Cyano-3-[8-(2,2-dicyano-vinyl)-4,4,5,5,6,6-hexafluoro-9a,9b-dimethyl-5,6,9a,9b-tetrahydro-4H-1,9-dithia-trinden-2-yl]-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  在二芳基乙烯自组装系统中，从螺旋纳米纤维到螺旋纳米管的形态转变。

  摘要：

  螺旋纳米结构可以通过在四氢呋喃/水介质中自组装带有两个丙二腈取代基的二芳基乙烯衍生物来获得。结果表明，在365 nm紫外线照射下，二芳基乙烯单体从开环异构体变为闭环异构体时，螺旋纳米结构从螺旋纳米纤维变为螺旋纳米管，同时，纳米结构的螺旋角从50°变化。度+/- 5度到75度+/- 5度。基于理论计算和实验结果，以二聚体为基本单元组装螺旋纳米纤维和螺旋纳米管的可能性很大。

  DOI：

  10.1039/c4cc02580f
• 作为产物：
  描述：

  全氟环戊烯 在 哌啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,2-Bis<5'-(2'',2''-dicyanoethenyl)-2'-methylthien-3'-yl>perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Light-triggered electrical and optical switching devices

  摘要：

  功能性光开关系统1-3和12-15显示出明显的光致变色特性；双吡啶衍生物1代表了一种可切换的分子导线原型，可以从开放的非共轭形式转变为闭合的电子导电状态。

  DOI：

  10.1039/c39930001439

文献信息

• Optical modulation of supramolecular assembly of amphiphilic photochromic diarylethene: from nanofiber to nanosphere
  作者：Xinhong Zhou、Yulong Duan、Shihai Yan、Zhihong Liu、Chuanjian Zhang、Lishan Yao、Guanglei Cui

  DOI：10.1039/c1cc11385b

  日期：——

  A diarylethene derivative with histamines as side chains was synthesized and the morphology of self-assembled supramolecular architecture can be tuned from nanofiber to nanosphere by photo irradiation. The theoretical calculation and model of the self-assembled nanostructure are presented to illuminate the possible self-assembly mechanism.

  合成了以组胺为侧链的二芳基乙烯衍生物，通过光辐照可以将自组装超分子结构的形态从纳米纤维调整到纳米球。提出了自组装纳米结构的理论计算和模型，以阐明可能的自组装机理。
• The allomorphism of a photochromic diarylethene
  作者：Shou-Zhi Pu、Fu-Shi Zhang、Fan Sun、Ru-Ji Wang、Xin-Hong Zhou、Shek-Kiu Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02739-9

  日期：2003.1

  The photochromic diarylethene, 1,2-bis(2-methyl-5-(2,2′-dicyanovinyl)-thien-3-yl)perfluorocyclopentene (1a), was synthesized by a novel method. Two kinds of single crystals of the compound were obtained depending on the different recrystallization conditions and their structures were determined by X-ray crystallographic analysis. Allomorphism of the photochromic diarylethene was discovered. The compound

  通过一种新颖的方法合成了光致变色二芳基乙烯，1,2-双（2-甲基-5-（2,2'-二氰基乙烯基）-噻吩-3-基）全氟环戊烯（1a）。根据不同的重结晶条件，获得了两种化合物的单晶，并通过X射线晶体学分析确定了它们的结构。发现了光致变色二芳基乙烯的同构。该化合物在溶液和反平行构象异构体的单晶相中均发生光致变色反应。
• Gilat, Sylvain L.; Kawai, Stephen H.; Lehn, Jean-Marie, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 5, p. 275 - 284
  作者：Gilat, Sylvain L.、Kawai, Stephen H.、Lehn, Jean-Marie

  DOI：——

  日期：——
• Light-triggered electrical and optical switching devices
  作者：Sylvain L. Gilat、Stephen H. Kawai、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1039/c39930001439

  日期：——

  The functional photoswitchable systems 1–3 and 12–15 display pronounced photochromic properties; the bis-pyridinium derivative 1 represents a prototype of a switched molecular wire which may be converted from an open unconjugated form to a closed electron-conducting state.

  功能性光开关系统1-3和12-15显示出明显的光致变色特性；双吡啶衍生物1代表了一种可切换的分子导线原型，可以从开放的非共轭形式转变为闭合的电子导电状态。
• The morphology transformation from helical nanofiber to helical nanotube in a diarylethene self-assembly system
  作者：Yulong Duan、Shihai Yan、Xinhong Zhou、Wei Xu、Hongxia Xu、Zhihong Liu、Lixue Zhang、Chuanjian Zhang、Guanglei Cui、Lishan Yao

  DOI：10.1039/c4cc02580f

  日期：——

  A helical nanostructure can be obtained by self-assembly of a diarylethene derivative that bears two malononitrile substitutes in a tetrahydrofuran/water medium. It is revealed that the helical nanostructure changed from helical nanofiber to helical nanotube when the diarylethene monomer changed from the open-ring isomer to the closed-ring isomer upon irradiation with 365 nm ultraviolet light, meanwhile

  螺旋纳米结构可以通过在四氢呋喃/水介质中自组装带有两个丙二腈取代基的二芳基乙烯衍生物来获得。结果表明，在365 nm紫外线照射下，二芳基乙烯单体从开环异构体变为闭环异构体时，螺旋纳米结构从螺旋纳米纤维变为螺旋纳米管，同时，纳米结构的螺旋角从50°变化。度+/- 5度到75度+/- 5度。基于理论计算和实验结果，以二聚体为基本单元组装螺旋纳米纤维和螺旋纳米管的可能性很大。