3-{aza[(methylthiothioxomethyl)amino]methylene}indolin-2-one | 59224-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-{aza[(methylthiothioxomethyl)amino]methylene}indolin-2-one
• 英文别名: 3-{aza-[(methylthioxo-methyl)amino]methylene}indoline-2-one；methyl 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazine-1-carbodithioate；methyl 2-(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene) hydrazinecarbodithioate；3-{aza[(methylthiooxomethyl)amino]methylene}indoline-2-one；(2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-hydrazinecarbodithioic acid methyl ester；methyl N-[(2-oxoindol-3-yl)amino]carbamodithioate
• CAS: 59224-23-6
• 化学式: C₁₀H₉N₃OS₂
• 分子量: 251.333
• InChiKey: QJMUVPXAXHPFSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{aza[(methylthiothioxomethyl)amino]methylene}indolin-2-one 、 3-nitro-1,5-dip-tolylformazan 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-((3-(p-tolyl)-5-(p-tolyldiazenyl)-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-ylidene)hydrazono)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型5-苯基二氮烯-1,3,4-噻二唑衍生物的便捷合成和抗菌活性

  摘要：

  摘要 的反应Ñ，2- diaryldiazene -1- carbohydrazonoyl氯化物1,2与2 - （（甲硫基）-carbonthioyl）腙7,12和18-21的无水乙醇在三乙胺，得到存在室温下相应的1,3- ，4-噻二唑衍生物10，11，13，14和22-29。在室温下，在三乙胺存在下，在乙腈中用硫代苯胺31A-E搅拌N，2-二芳基二氮杂-1-碳酰重氮酰氯1-3，得到相应的1,3,4-噻二唑-2（3 H）-亚烷基衍生物34 –36。所有新化合物的结构通过元素分析和光谱数据确定了10、11、13、14、22-29和34-36。研究了一些针对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的新合成化合物，最有效的化合物是3-苯基-5-（苯基二氮烯基）-2-（（1-（吡啶-2-基）亚乙基）hydr基）-2,3-二氢-1,3,4-噻二唑（13c），2-（（1-（吡啶-2-基）亚乙基）肼基）-3-（对甲苯基）-5-（对甲苯二重氮基）-2

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1858081
• 作为产物：
  描述：

  肼基二硫代甲酸甲酯 、 靛红 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到3-{aza[(methylthiothioxomethyl)amino]methylene}indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Methyl-2-arylidene hydrazinecarbodithioates: synthesis and biological activity

  摘要：

  摘要：甲基-2-芳基亚硫酰肼-卡巴二硫酸酯尽管其金属配合物因其生物活性而被广泛报道，但并未引起研究人员的特别关注。本研究考察了十二种甲基-2-芳基亚硫酰肼-卡巴二硫酸酯的细胞静止和抗病毒活性，这些化合物被许多研究人员报告为噻唑半脒的合成中间体和其金属配合物的制备。具有三齿配体特征的IIc、IIi和IIl化合物被发现对HL60人类前粒细胞白血病细胞具有最低的IC50值（分别为6.5μM、≈1μM和0.8μM）。它们对人类胚胎肺（HEL）成纤维细胞增殖抑制最强（分别为5.3μM、17μM和2.6μM）。化合物IIc和IIl对野生型单纯疱疹病毒（HSV）、带状疱疹病毒（VZV）和阿昔洛韦耐药HSV具有抗病毒活性；然而，这些活性在化合物显著抑制HL60和HEL细胞增殖的浓度下被观察到。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0346-4

文献信息

• Reactions with Hydrazonoyl Halides 63: Synthesis and Anticancer Activity of Some New 1,3,4-Thiadiazoles, 1,3,4-Selenadiazoles, and 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Eman K. A. Abdelall、Mahmoud A. Mohamed、Abdou O. Abdelhamid

  DOI：10.1080/10426500903348013

  日期：2010.8.25

  4-selenadiazoles, and triazolino[4,3-a]pyrimidines containing benzoxazole or benzothiazole moieties were prepared from the reaction of each of ethyl 3-aza-3-(benzoxazol-2-ylamino)-2-chloroprop-2-enoate and ethyl 3-aza-3-(benzothiazolo-2-ylamino)-2-chloroprop-2-enoate with each of potassium thiocyanate, potassium selenocyanate, alkyl carbodithioate, and pyrmidine-2-thione derivatives. All the newly synthesized

  含有苯并恶唑或苯并噻唑部分的 2,3-二氢-1,3,4-噻二唑、2,3-二氢-1,3,4-硒二唑和三唑并[4,3-a]嘧啶是通过各自的反应制备的3-氮杂-3-(苯并恶唑-2-基氨基)-2-氯丙-2-烯酸乙酯和3-氮杂-3-(苯并噻唑-2-基氨基)-2-氯丙-2-烯酸乙酯与钾硫氰酸盐、硒氰酸钾、碳二硫代烷基酯和嘧啶-2-硫酮衍生物。所有新合成的化合物都通过元素分析、光谱数据和可能的替代路线合成进行了确认。一些新合成的化合物被筛选用于某些癌症肿瘤。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。
• Reactions of Hydrazonoyl Halides 56¹: Synthesis and Reactions of 1-Bromo-2-(5-chloro-benzofuranyl)ethanedione-1-phenylhydrazone
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Ahmed H El-Ghandour、Ahmed A.M. El-Reedy

  DOI：10.1080/10426500701640876

  日期：2008.4.18

  2,3-Dihydro-1,3,4-thiadiazoles and triazolino[4,3-a]pyrimidines containing benzofuran moiety were prepared from reaction of 1-bromo-2-(5-chlorobenzofuranyl) ethanedione-1-phenylhydrazone with each of potassium thiocyanate, alkyl carbodithioates and pyrmidine-2-thiones. All newly synthesized were confirmed by elemental analysis, spectral data, and alternative route synthesis whenever possible.

  含有苯并呋喃部分的 2,3-二氢-1,3,4-噻二唑和三唑并[4,3-a]嘧啶是由 1-溴-2-(5-氯苯并呋喃基)乙二酮-1-苯腙与每一种反应制备的硫氰酸钾、烷基碳二硫代酸酯和嘧啶-2-硫酮。所有新合成的都尽可能通过元素分析、光谱数据和替代路线合成进行确认。
• Reactions with Hydrazonoyl Halides 42¹: Synthesis of Some New 2,3-Dihydro-1,3,4thiadiazoles, 2,3-Dihydro-1,3,4-selenadiazoles and Triazolino[, ]pyrimidines
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Mohamed A. M. Alkhodshi

  DOI：10.1080/104265090508091

  日期：2005.1.1

  Abstract 2,3-Dihydro-1,3,4-thiadiazoles, 2,3-dihydro-1,3,4-selenadiazoles, unsymmetrical azines and triazolino[ [4] , [3] ]pyrimidines were prepared from reaction of (2Z)-3-aza-2-bromo-1-naphto[ [1] , [2] ]furan-2-yl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one (6) with each of potassium thiocyanate, potassium selenocyanate, alkyl carbodithioate, ethyl 6-methyl-2-methylthio-4-substituted 3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate

  摘要 2,3-二氢-1,3,4-噻二唑类、2,3-二氢-1,3,4-硒二唑类、不对称吖嗪类和三唑并[[4]、[3]]嘧啶类化合物由(2Z )-3-aza-2-bromo-1-naphto[[1], [2]]furan-2-yl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one (6) 与每个硫氰酸钾、硒氰酸钾、碳二硫代烷基酯、6-甲基-2-甲硫基-4-取代的3,4-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯或（4-甲基-6-取代的2-硫酮-1,3,6-三氢嘧啶- 5-羧酸盐）。所有化合物都尽可能根据元素分析、光谱数据和替代合成方法进行阐明。
• REACTIONS OF HYDRAZONOYL HALIDES 39¹: SYNTHESIS OF SOME NEW TRIAZOLES AND 2,3-DIHYDRO-1,3,4-THIADIAZOLES
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Ali A. Al-Atoom

  DOI：10.1080/10426500490475067

  日期：2004.11.1

  C-acyl-N-phenyllhydrazonoyl halides 1a–ghave been caused to react with 3-(aminomethylthiomethyl)-2H-chromen-2-one in the presence of triethylamine to give triazoles. Also, C-acyl-N-pyrazolylhydrazonoyl chlorides 13a, breact with alkyl carbodithioates (14or 15) a–mafforded 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles in good yields. Structures of the new compounds were elucidated on the basis of elemental analyses

  在三乙胺的存在下，C-酰基-N-苯基腙酰卤 1a-g 已与 3-(氨基甲硫基甲基)-2H-chromen-2-one 反应生成三唑。此外，C-酰基-N-吡唑基腙酰氯 13a 与烷基碳二硫代酸酯（14 或 15）a 反应，以良好的收率得到 2,3-二氢-1,3,4-噻二唑。新化合物的结构是在元素分析、光谱数据和其他可能的合成方法的基础上阐明的。
• Synthesis, antimicrobial studies, and molecular docking of some new dihydro-1,3,4-thiadiazole and pyrazole derivatives derived from dithiocarbazates
  作者：Amr Hassan Moustafa、Doaa H. Ahmed、Mohamed T. M. El-Wassimy、Mamdouh F. A. Mohamed

  DOI：10.1080/00397911.2020.1843179

  日期：2021.2.16

  A series of 3-acetyl-2-aryl-5-methylthio-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles 3a–g, N- (4-acetyl-5-aryl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl) acetamide derivatives 5a–e and spiro-compound 7 was prepared fro...

  一系列 3-乙酰-2-芳基-5-甲硫基-2,3-二氢-1,3,4-噻二唑 3a–g, N-(4-乙酰-5-芳基-4,5-二氢-1 ,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺衍生物 5a-e 和螺环化合物 7 是由...