exo-5-isothiocyanato-6-methylenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: exo-5-isothiocyanato-6-methylenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: (1R,4S,5S)-5-isothiocyanato-6-methylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 化学式: C₉H₉NS
• 分子量: 163.243
• InChiKey: KCXUGOMUROKBGG-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 异硫氰酸烯丙酯 反应 24.0h， 生成 (Z)-5-isothiocyanatomethylenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene 、 (E)-5-isothiocyanatomethylenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene 、 exo-5-isothiocyanato-6-methylenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene 、 endo-5-isothiocyanato-6-methylenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  重排反应；12：异硫氰酸酯取代的丙二烯的合成与反应

  摘要：

  描述了通过硫氰酸炔丙酯的 [3,3] σ 重排制备异硫氰酸酯取代的丙二烯的第一种方法。这些丙二烯经历各种连续反应，例如离子或σ异构化、电环闭环、环加成和亲电加成。此外，分子内亲核攻击以及用外部亲核试剂处理会产生杂环产物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33109

文献信息

• Rearrangement Reactions; 12:Synthesis and Reactions of Isothiocyanate Substituted Allenes
  作者：Klaus Banert、Stefan Groth、Holger Hückstädt、Jens Lehmann、Jana Schlott、Kai Vrobel

  DOI：10.1055/s-2002-33109

  日期：——

  The first method for the preparation of isothiocyanate substituted allenes by [3,3] sigmatropic rearrangement of propargyl thiocyanates is described. These allenes undergo a variety of successive reactions such as ionic or sigmatropic isomerization, electrocyclic ring closure, cycloaddition, and electrophilic addition. Furthermore, intramolecular nucleophilic attack as well as treatment with external

  描述了通过硫氰酸炔丙酯的 [3,3] σ 重排制备异硫氰酸酯取代的丙二烯的第一种方法。这些丙二烯经历各种连续反应，例如离子或σ异构化、电环闭环、环加成和亲电加成。此外，分子内亲核攻击以及用外部亲核试剂处理会产生杂环产物。