2-<(dimethylamino)methyl>-3-methylthiophene | 20863-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-<(dimethylamino)methyl>-3-methylthiophene
• 英文别名: 2-(dimethylamino)methyl-3-methylthiophene；N,N,3-trimethyl-2-thiophenemethaneamine；dimethyl-(3-methyl-thiophen-2-ylmethyl)-amine；dimethyl-(3-methyl-[2]thienylmethyl)-amine；N,N-dimethyl-1-(3-methylthiophen-2-yl)methanamine
• CAS: 20863-64-3
• 化学式: C₈H₁₃NS
• 分子量: 155.264
• InChiKey: GTHOHMBPJKGXHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(dimethylamino)methyl>-3-methylthiophene 在 正丁基锂 、 聚合甲醛 、 sodium borohydrid 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 sodium carbonate 为溶剂， 生成 5-(dimethylaminomethyl)-4-methyl-2-thiophenemethanol
  参考文献：
  名称：

  Thiophene derivatives and their pharmaceutical compositions and method

  摘要：

  该发明提供了一般式(I)的化合物及其生理上可接受的盐、水合物和生物前体，其中R.sub.1和R.sub.2中的一个代表氢、卤素或C.sub.1-4烷基基团，该基团可以选择性地被羟基或C.sub.1-4烷氧基取代，另一个代表基团R.sub.4 R.sub.5 NAlk--，其中R.sub.4代表氢、C.sub.1-10烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基烷基、杂环芳基烷基、三氟甲基或被羟基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或环烷基取代的烷基，R.sub.5代表氢或C.sub.1-4烷基或R.sub.4和R.sub.5可以与它们连接的氮原子一起形成一个5到10环，该环可以饱和或含有至少一个双键，可以未取代或可以被一个或多个C.sub.1-3烷基或一个羟基取代，或者可以含有另一个从氧和硫选择的杂原子；Alk代表1到6个碳原子的直链或支链烷基链；R.sub.3，可以位于2或3位置，代表基团##STR2##其中X代表--CH.sub.2--、--O--或--S--；n代表零、1或2；m代表2、3或4；Y代表S、O、CHNO.sub.2或NR.sub.7，其中R.sub.7为硝基、氰基、烷基磺酰基或芳基磺酰基；R.sub.6代表氢、烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基或芳基烷基；但是如果R.sub.2代表基团R.sub.4 R.sub.5 NAlk，则R.sub.3在2位置；如果R.sub.2代表氢，则R.sub.3在3位置。式(I)的化合物显示为选择性组织胺H.sub.2--拮抗剂的药理活性。

  公开号：

  US04382929A1
• 作为产物：
  描述：

  2-<(dimethylamino)methyl>-3-methylene-2,3-dihydrothiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2-<(dimethylamino)methyl>-3-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of dimethyl(furylmethyl)ammonium and dimethyl(thienylmethyl)ammonium N-methylides. Isolation and reaction of nonaromatic intermediates

  摘要：

  3-[(Dimethylamino)methyl]-2-methylene-2,3-dihydrofuran (5o) and 2-[(dimethylamino)methyl]-3-methylene-2,3-dihydrofuran (12o) and their thiophene analogues 5s and 12s were prepared in high yields by fluoride-ion induced desilylation of NN-dimethyl-N-[(trimethylsilyl)methyl](2-furylmethyl)ammonium (3o) and -(3-furylmethyl)ammonium iodides (10o) and their thienylmethyl analogues 3s and 10s. Compound 59 or 12s was successfully converted to 3-[(dimethylamino)methyl](2-thienylmethyl)lithium (23s) or 2-[(dimethyl-amino)methyl](3-thienylmethyl)lithium (26s), which reacted with aldehydes to give [(dimethylamino)-methyl)(2-hydroxyalkyl)thiophenes 259 or 27s, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo00046a025

文献信息

• Novel amine derivatives, salts thereof and an anti-ulcer agent
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US04923882A1

  公开（公告）日：1990-05-08

  This invention relates to amine derivatives and salts thereof. These compounds have an anti-ulcer activity which is effective to human beings and animals. This disclosure relates to such compound, a process for the preparation thereof and an anti-ulcer agent containing the same.

  本发明涉及胺衍生物及其盐。这些化合物具有对人类和动物有效的抗溃疡活性。本公开涉及这种化合物、其制备方法和含有该化合物的抗溃疡剂。
• Intermediates for urea and thiourea derivatives
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US04643849A1

  公开（公告）日：1987-02-17

  This invention relates to amine derivatives and salts thereof. These compounds have an anti-ulcer activity which is effective to human beings and animals. This disclosure relates to such compounds, a process for the preparation thereof and an anti-ulcer agent containing the same.

  本发明涉及胺衍生物及其盐。这些化合物具有对人类和动物有效的抗溃疡活性。本公开涉及这些化合物，其制备过程和含有它们的抗溃疡剂。
• Amine derivatives, salts thereof, process for preparing the same and an
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US05120746A1

  公开（公告）日：1992-06-09

  This invention relates to amine derivatives and salts thereof. These compounds have an anti-ulcer activity which is effective to human beings and animals. This disclosure relates to such compound, a process for the preparation thereof and an anti-ulcer agent containing the same.

  本发明涉及胺衍生物及其盐。这些化合物具有对人类和动物有效的抗溃疡活性。该公开涉及这种化合物、其制备过程及含有该化合物的抗溃疡剂。
• Thiophene derivatives, processes for the production thereof and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0027744A1

  公开（公告）日：1981-04-29

  The invention relates to compounds of the general formula (I) and physiologically acceptable salts, hydrates and bioprecursors thereof in which one of R and R2 represents hydrogen, halogen or a C1-4 alkyl group which may be optionally substituted by hydroxy or C1-4 alkoxy, and the other represents the group R4R5NAlk-(R4 and R5 see inside the description); R3, which may be in either the 2-or 3-position, represents the group -(CH2)nX(CH2)mNH-Z where X represents -CH2-, -O- or -S-; n represents zero, 1 or 2; m represents2,3 or4; and Z represents either the group orthe group (R6, Y, R7 and R. see inside the description); with the provisos that where R2 represents the group R4R5NAlk then R, is in the 2-position; and where R2 represents hydrogen then R3 is in the 3-position. The compounds of formula (I) show pharmacological activity as selective histamine H2-antagonists.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物及其生理上可接受的盐、水合物和生物前体。 及其生理上可接受的盐、水合物和生物前体，其中 R 和 R2 中的一个代表氢、卤素或可被羟基或 C1-4 烷氧基任选取代的 C1-4 烷基，另一个代表基团 R4R5NAlk-（R4 和 R5 参见内部说明）；R3 可位于 2 位或 3 位，代表基团 -(CH2)nX(CH2)mNH-Z，其中 X 代表 -CH2-、-O- 或 -S-；n 代表零、1 或 2；m 代表 2、3 或 4；Z 代表基团 或基团 (R6、Y、R7 和 R.见描述）；但条件是，当 R2 代表基团 R4R5NAlk 时，R 处于 2 位；当 R2 代表氢时，R3 处于 3 位。 式（I）化合物具有选择性组胺 H2-拮抗剂的药理活性。
• A Convenient Synthesis of Mannich Bases of Thiophene and Substituted Thiophenes
  作者：Michael D. Dowle、Roger Hayes、Duncan B. Judd、Cheryl N. Williams

  DOI：10.1055/s-1983-30231

  日期：——