4,4'-dimethyl-5,5'-dibromo-bithiophene | 144432-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4,4'-dimethyl-5,5'-dibromo-bithiophene
• 英文别名: 5,5'-dibromo-4,4'-dimethyl-2,2'-bithiophene；5,5’-dibromo-4,4’-dimethyl-2,2’-bithiophene；2-bromo-5-(5-bromo-4-methylthiophen-2-yl)-3-methylthiophene
• CAS: 144432-21-3
• 化学式: C₁₀H₈Br₂S₂
• 分子量: 352.114
• InChiKey: MBVNYBKDRLZMDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.772±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethyl-5,5'-dibromo-bithiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5',5'''-(4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-silolo[3,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(4,4'-dimethyl-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  用于有机太阳能电池的具有不同烷基取代基的双硫杂硅烷基桥连的小分子表现出高的开路电压

  摘要：

  已经设计并合成了三个新的有机小分子I，II和III，它们由二噻吩并基硅胆酚为中心核，具有不同烷基取代基的联噻吩桥和氰基乙酸辛酯或双氰基单元作为不同的末端单元组成。已经研究了这三种化合物的热，光学，电化学和光伏性质。通过噻吩单元上取代的不同烷基和/或不同的吸电子端基，可以有效地调节这些材料的溶解度，吸收率，能级和能带隙。具有分子I–III作为电子给体和PC 60 BM（[6,6]-苯基-C 60-丁酸甲酯作为选择受体，对I，II和III分别显示出3.27％，2.88％和3.81％的功率转换效率。所有这些太阳能电池均显示出非常高的V oc值，为0.89–0.92 V，并且高的V oc与施主的低水平HOMO浓度相一致。这些化合物的LUMO含量也很低，可确保从供体到富勒烯受体的有效电荷转移。研究和讨论了这些供体材料的结构-光伏性能关系。

  DOI：

  10.1039/c3ta11257h
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,4'-dimethyl-5,5'-dibromo-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  End Group-Functionalization and Synthesis of Block-Copolythiophenes by Modified Nickel Initiators

  摘要：

  Polythiophenes with alcohol, tosylate, azide, ethynylene, carboxylic acid, and amine end groups were prepared by a combination of functionalized nickel initiators and postpolymerization reactions. The azide and ethynylene polymers were subsequently used in a click reaction to produce a conjugated block copolymer. Finally, a conjugated triblock-copolymer was synthesized by means of a chain growth polymerization initiated by a binuclear nickel initiator.

  DOI：

  10.1021/ma200846v

文献信息

• Pd-catalyzed oxidative cross-coupling between two electron rich heteroarenes
  作者：Chun-Yang He、Zhen Wang、Cai-Zhi Wu、Feng-Ling Qing、Xingang Zhang

  DOI：10.1039/c3sc51278a

  日期：——

  The transition-metal-catalyzed oxidative cross-coupling between two coupling partners with similar structure and electronic characteristics remains a challenge owing to difficulty in suppressing undesired homo-couplings. We herein report a Pd-catalyzed oxidative cross-coupling between two thiophenes under mild reaction conditions. This approach can also be extended to furans. Some notable advantages

  具有相似结构和电子特性的两个偶联配偶之间的过渡金属催化的氧化交叉偶联由于难以抑制不希望的均相偶联而仍然是一个挑战。我们在本文中报道了在温和的反应条件下，两个噻吩之间的Pd催化的氧化交叉偶联。这种方法也可以扩展到呋喃。该反应的一些显着优点在于其合成简单，省去了有毒的锡烷偶联伙伴，并且具有出色的官能团相容性。该协议的特征使其成为构建电子和光电子材料中感兴趣的2,2'-噻吩-噻吩键合的理想策略。
• Method for Aerobic Oxidative Coupling of Thiophenes with a Ligand-Supported Palladium Catalyst
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190210993A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  An oxidative homocoupling method of synthesizing certain 2,2′-bithiophenes from thiophenes using oxygen as the terminal oxidant is disclosed. In non-limiting examples, the method uses oxygen along with a catalytic system that includes palladium, an assistive ligand, and a non-palladium metal additive to catalyze one of the following reactions: Associated catalytic systems and compositions are also disclosed.

  披露了一种利用氧气作为末端氧化剂，从噻吩合成特定的2,2′-双噻吩的氧化性自偶联方法。在非限制性的示例中，该方法使用氧气以及包括钯、辅助配体和非钯金属添加剂的催化系统来催化以下反应之一：同时还披露了相关的催化系统和组合物。
• Pd-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Thiophenes: Synergistic Benefits of Phenanthroline Dione and a Cu Cocatalyst
  作者：Stephen J. Tereniak、David L. Bruns、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.0c09962

  日期：2020.12.2

  they are ideally prepared via direct oxidative C-H/C-H coupling. Here, we report a novel PdII catalyst system, employing 1,10-phenanthroline-5,6-dione (phd) as the ancillary ligand, that enables aerobic oxidative homocoupling of 2-bromothiophenes and other related heterocycles. These observations represent the first use of phd to support Pd-catalyzed aerobic oxidation. The reaction also benefits from

  取代的联噻吩是功能性有机材料中的重要片段，它们理想地通过直接氧化 CH/CH 偶联制备。在这里，我们报告了一种新型 PdII 催化剂体系，采用 1,10-phenanthroline-5,6-dione (phd) 作为辅助配体，能够实现 2-溴噻吩和其他相关杂环的有氧氧化同系偶联。这些观察结果代表了首次使用 phd 来支持 Pd 催化的有氧氧化。该反应还得益于 Cu(OAc)2 助催化剂，机理研究表明，Cu 促进了 CC 偶联，这表明 CuII 的作用不同于其对 Pd 催化剂再氧化的传统贡献。
• π-Core tailoring for new high performance thieno(bis)imide based n-type molecular semiconductors
  作者：Margherita Durso、Denis Gentili、Cristian Bettini、Alberto Zanelli、Massimiliano Cavallini、Filippo De Angelis、Maria Grazia Lobello、Viviana Biondo、Michele Muccini、Raffaella Capelli、Manuela Melucci

  DOI：10.1039/c2cc37053k

  日期：——

  The synthesis and characterization of two thieno(bis)imide based n-type semiconductors with electron mobilities of up to 0.3 cm(2) V(-1) s(-1) are described. The relationships between the electronic features of the pi-inner core and the functional properties of the new materials are also discussed.

  描述和合成两个电子的迁移率高达0.3 cm（2）V（-1）s（-1）的基于噻吩（双）酰亚胺的n型半导体的合成和表征。还讨论了pi内核的电子特征与新材料的功能特性之间的关系。
• Monomers, Oligomers and Polymers Comprising Thiophene and Selenophene
  申请人：Heeney Martin

  公开号：US20080303000A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The invention relates to novel mono-, oligo- and polymeric compounds comprising thiophene and selenophene, to their use as semiconductors or charge transport materials, in optical, electro-optical or electronic devices, and to optical, electro-optical or electronic devices comprising the novel compounds.

  本发明涉及一种新型的含有噻吩和硒吩的单体、寡聚物和聚合物化合物，其用途为半导体或电荷传输材料，在光学、电光或电子器件中使用，以及包含新化合物的光学、电光或电子器件。