2-(1-pyrenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 865169-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-(1-pyrenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-(pyren-1-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline；1-(pyren-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline；PYIP；2-(1-Pyrenyl)-1h-imidazo[4,5-f]-1,10-phenanthroline；2-pyren-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 865169-11-5
• 化学式: C₂₉H₁₆N₄
• 分子量: 420.473
• InChiKey: SRYPSEAHJWBDIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-pyrenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 、 copper(II) perchlorate hexahydrate 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [Cu(PYIP)₂(H₂O)](ClO₄)₂*H₂O
  参考文献：
  名称：

  Antiangiogenic Activity of Mononuclear Copper(II) Polypyridyl Complexes for the Treatment of Cancers

  摘要：

  A series of four new mononuclear copper(II) polypyridyl complexes (1-4) have been designed, developed, and thoroughly characterized by several physicochemical techniques. The CT-DNA binding properties of 1-4 have been investigated by absorption, emission spectroscopy, and viscosity measurements. All the complexes especially 1 and 4 exhibit cytotoxicity toward several cancer cell lines, suggesting their anticancer properties as observed by several in vitro assays. Additionally, the complexes show inhibition of endothelial cell (HUVECs) proliferation, indicating their antiangiogenic nature. In vivo chick embryo angiogenesis assay again confirms the antiangiogenic properties of 1 and 4. The formation of excessive intracellular ROS (H2O2 and O-2(center dot-))) and upregulation of BAX induced by copper(II) complexes may be the plausible mechanisms behind their anticancer activities. The present study may offer a basis for the development of new transition metal complexes through suitable choice of ligands for cancer therapeutics by controlling tumor angiogenesis.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00651
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(1-pyrenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  发射极弱的P-官能化铱（III）配合物产生的异常大的单线态氧（1O2）：激发的3ILCT / 3IL和3MLCT状态之间的相互作用

  摘要：

  已尝试将一些Ir（III）和Rh（III）配合物的光物理性质与其1 O 2生成效率相关（1-4）。发射极弱的pyr官能化的Ir（III）络合物（1）比其他发射率更高的Ir（III）络合物产生1 O 2的效率更高。所有这些都激发三重态寿命（τ牛逼微秒政权）。然而，芘官能化的铱（III）络合物具有最大τ Ť并且具有合理的HOMO（最高占有分子轨道）能量（<-5.51电子伏特），这是所希望的用于高效1 Ò 2的生产。1-4主要从3 MLCT状态发射。的最低三重态发射状态3和4是3 MLCT状态，同时它是3 ILCT / 3为IL状态1其中大部分是非发射。然而，大激发态寿命和之间的小的能隙3 ILCT / 3 IL状态和接地电子状态为复杂1个功能有助于有效的能量转移到分子3 ö 2制备1 Ò 2。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000442

文献信息

• Synthesis and Characterization of Ru(II) Complexes with π‐Expansive Imidazophen Ligands for the Photokilling of Human Melanoma Cells
  作者：Goutam Ghosh、Huimin Yin、Susan M.A. Monro、Tariq Sainuddin、Lloyd Lapoot、Alexander Greer、Sherri A. McFarland

  DOI：10.1111/php.13177

  日期：2020.3

  Ru(II) complexes were synthesized with π‐expanding (phenyl, fluorenyl, phenanthrenyl, naphthalen‐1‐yl, naphthalene‐2‐yl, anthryl and pyrenyl groups) attached at a 1H‐imidazo[4,5‐f][1,10]phenanthroline ligand and 4,4′‐dimethyl‐2,2′‐bipyridine (4,4′‐dmb) coligands. These Ru(II) complexes were characterized by 1D and 2D NMR, and mass spectroscopy, and studied for visible light and dark toxicity to human

  Ru(II) 配合物是通过 π-扩展（苯基、芴基、菲基、萘-1-基、萘-2-基、蒽基和芘基）连接在 1H-咪唑并[4,5-f][1 ,10]菲咯啉配体和 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 (4,4'-dmb) 配体。这些 Ru(II) 配合物通过 1D 和 2D NMR 和质谱进行表征，并研究了对人恶性黑色素瘤 SK-MEL-28 细胞的可见光和暗毒性。在 SK-MEL-28 细胞中，Ru(II) 复合物具有高光毒性（EC50 = 0.2-0.5 µm）和低暗毒性（EC50 = 58-230 µm）。该系列中最高的光疗指数 (PI) 是在带有 2-(芘-1-基)-1H-咪唑并 [4,5-f][1,10] 菲咯啉配体的 Ru(II) 配合物上发现的。这种高 PI 部分归因于芘基添加的富 π 特性，由于与 3MLCT 状态的平衡，可能存在低洼和寿命更长的 3IL 状态。虽然这种芘基 Ru(II)
• 一种茂型钌配合物的制备方法及其抗肿瘤应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN109232670A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明属于抗肿瘤药物研发领域，公开了一种茂型钌配合物的制备方法及其与DNA结合来达到抗肿瘤目的的应用。本发明的茂型钌配合物的阳离子部分的结构如式Ⅰ所示。本发明优化了茂型钌配合物的制备工艺，原料成本低，反应时间短。所得到的配合物纯度高、收率高，具有良好的水溶性和优异的光谱性质。本发明的茂型钌配合物既具有与DNA碱基配位结合的能力，又具有以平面配体插入DNA结合的能力，从而具有极强的DNA结合作用。该茂型钌配合物能够显著的抑制人乳腺癌细胞MCF‑7、人前列腺癌细胞22Rv1和人肺癌细胞A549三种肿瘤细胞的生长，是极具应用价值的潜在抗肿瘤药物。
• Modulating In Vitro Photodynamic Activities of Copper(II) Complexes
  作者：Dulal Musib、Md Kausar Raza、Somashree Kundu、Mithun Roy

  DOI：10.1002/ejic.201800081

  日期：2018.5.24

  (PDT) to human cervical cancer (HeLa) cells. Although all of the complexes were toxic in the dark (IC50 ≈ 10 µm), we observed enormous enhancement (about 10 fold) in the cytotoxicity of the complexes in visible light (400–700 nm, 10 J cm–2), resulting in IC50 ≈ 1.0 µm. Intracellular reactive oxygen species (ROS) generated in the HeLa cells during photoactivation of the complexes was examined by 2′,7′

  选择的铜的光活动（II）配合物[铜（L 1）B] CLO 4（1，2）和[铜（L 2）B] CLO 4（3，4），其中L 1 = 2 - [（吡啶-2-基）亚甲基氨基]苯酚，L 2 = 2-[（吡啶-2-基）亚甲基氨基]苯硫醇，B为1 H-咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉（L 3）和1-（pyren-2-yl）-1 H-咪唑[4,5- f ] [1,10]菲咯啉（L 4），以基于结构-活性关系（SAR）的方法进行了详细研究，以探索S配位与Cu II在人类宫颈癌（HeLa）细胞的光动力疗法（PDT）中的作用。虽然所有的配合物是在黑暗中毒性（IC 50 ≈10μ米），我们在可见光的复合物的细胞毒性观察到极大的提高（约10倍）（400-700纳米，为10J厘米-2），导致IC 50 ≈1.0μ米。通过2'，7'-二氯荧光素二乙酸酯（DCFH-DA）分析法检测复合物光活化过程中HeLa
• 高活性的他克林-铂(II)配合物及其合成方法 和应用
  申请人：玉林师范学院

  公开号：CN107629089B

  公开（公告）日：2019-11-29

  本发明公开了高活性的他克林‑铂(II)配合物及其合成方法和应用，涉及医药技术领域。旨在提供六种结构新颖的高活性的他克林‑铂(II)配合物，其化学结构式如下式1‑6所示：本发明所述的高活性的他克林‑铂(II)配合物应用于制备抗肿瘤药物。
• Novel tacrine platinum(II) complexes display high anticancer activity via inhibition of telomerase activity, dysfunction of mitochondria, and activation of the p53 signaling pathway
  作者：Qi-Pin Qin、Shu-Long Wang、Ming-Xiong Tan、Zhen-Feng Wang、Dong-Mei Luo、Bi-Qun Zou、Yan-Cheng Liu、Peng-Fei Yao、Hong Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.008

  日期：2018.10

  (PIPTH), 2-picolylamine (PM) and 1,2-ethylenediamine (en) as telomerase inhibitors and p53 activators. Biological evaluations demonstrated that Pt1Pt7 exhibited cytotoxic activity against the tested NCIH460, Hep-G2, SK-OV-3, SK-OV-3/DDP and MGC80-3 cancer cell lines, with Pt5 displaying the highest cytotoxicity. Pt5 exhibited an IC50 value of 0.13 ± 0.16 μM against SK-OV-3/DDP cancer cells and significantly

  在这项工作中，我们设计并合成了他克林铂（II）配合物[PTClL（DMSO）] CH 3 OH（PT1），[PTClL（DMP）]（PT2），[PTClL（DPPTH）]（PT3），[PTClL （PTH）]（PT和），[PTClL（PIPTH）]（PT5），[PTClL（PM）]（PT6）和[PTClL（烯）]（PT7）与4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶（DMP），4,7-二苯基-1,10-菲咯啉（DPPTH），1,10-菲咯啉（PTH），2-（1-吡啶甲醛）咪唑[4,5-f]-[1,10]菲咯啉（PIPTH），2-甲基吡啶胺（PM）和1,2-乙二胺（en）作为端粒酶抑制剂和p53激活剂。生物学评估表明PT1 PT7对测试的NCI H460，Hep-G2，SK-OV-3，SK-OV-3 / DDP和MGC80-3癌细胞系表现出细胞毒性活性，而PT5表现出最高的细胞毒性。在Hep-G2异