7-(4-p-tert-butylbenzenecarboxamido-4-carboxy-butanecarboxamido)-3-(4,4--dimethylaminothiocarbonylhydrazonomethyl)ceph-3-em-4-carboxylic acid | 76139-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-(4-p-tert-butylbenzenecarboxamido-4-carboxy-butanecarboxamido)-3-(4,4--dimethylaminothiocarbonylhydrazonomethyl)ceph-3-em-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-(4-p-tert-butylbenzenecarboxamido-4-carboxy-butanecarboxamido)-3-(4,4-dimethylaminothiocarbonylhydrazonomethyl)ceph-3-em-4-carboxylic acid
• CAS: 76139-39-4
• 化学式: C₂₈H₃₆N₆O₇S₂
• 分子量: 632.762
• InChiKey: NDXUSZDTRXNYKX-DRMXPCRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  180.74
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-p-tert-butylbenzenecarboxamido-4-carboxy-butanecarboxamido)-3-(4,4--dimethylaminothiocarbonylhydrazonomethyl)ceph-3-em-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 甲醇 、 五氯化磷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 7-amino-3-(5-dimethylamino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ceph-3-em-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cephalosporins with substituted thiadiazoles directly attached to the C3-position. I. Synthesis of 3-(5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ceph-3-em derivatives.

  摘要：

  通过氧化环合反应，以2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌直接或先经乙酰化3-硫羰基腙制得了3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物。这些3-硫羰基腙是从3-醛基头孢-3-烯和硫羰基酰肼反应得到的。7-噻吩基乙酰胺基-3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物(4)对革兰氏阳性菌的抗菌活性与头孢噻吩(CET)相似，而对革兰氏阴性菌的活性则优于CET。还讨论了与其他硫羰基腙的类似氧化环合反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2116
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-3-氨基硫脲单水合物 、 (6R,7R)-7-[(R)-5-(4-tert-Butyl-benzoylamino)-5-carboxy-pentanoylamino]-3-formyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 7-(4-p-tert-butylbenzenecarboxamido-4-carboxy-butanecarboxamido)-3-(4,4--dimethylaminothiocarbonylhydrazonomethyl)ceph-3-em-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cephalosporins with substituted thiadiazoles directly attached to the C3-position. I. Synthesis of 3-(5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ceph-3-em derivatives.

  摘要：

  通过氧化环合反应，以2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌直接或先经乙酰化3-硫羰基腙制得了3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物。这些3-硫羰基腙是从3-醛基头孢-3-烯和硫羰基酰肼反应得到的。7-噻吩基乙酰胺基-3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物(4)对革兰氏阳性菌的抗菌活性与头孢噻吩(CET)相似，而对革兰氏阴性菌的活性则优于CET。还讨论了与其他硫羰基腙的类似氧化环合反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2116