2-(3-Methylphenylthiomethyl)benzoic Acid | 84964-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Methylphenylthiomethyl)benzoic Acid
• 英文别名: 2-[(3-Methylphenyl)sulfanylmethyl]benzoic acid
• CAS: 84964-26-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: IBVJSEWWLDSASW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  423.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Methylphenylthiomethyl)benzoic Acid 在 PPA 作用下， 反应 1.5h， 以73%的产率得到3-Methyldibenzothiepin-11(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 11-chloro-11-phenyl-6,11-dihydrodibenzo[b,e]-thiepin with piperidine and some further nucleophiles

  摘要：

  标题化合物Vb通过哌啶正常亲核取代产物和异构体3-哌啶衍生物XXXII。 XXXII的结构经由（1）1H NMR和13C NMR光谱证明，（2）经由中间体XXXV、XXXVI、XXX、IV和VIIIa的独立合成，以及（3）通过2-甲基衍生物VIb和3-甲基衍生物VIIb与哌啶的模型反应来证实。重排的阳离子XXXVII被认为是产物XXXII的前体。在Vb的氯衍生物与一系列进一步胺类反应中，显然会形成类似的混合物，然而，大多数情况下只分离出正常取代产物（XV-XXI），只有在两种情况下才注意到3-取代化合物（XXXIII、XXXIV）的形成。在乙醇存在氯化氢的情况下，XIII型的11-氨基衍生物是不稳定的；它们在酸催化的溶剂解作用下的产物是乙氧基衍生物XIV。邻苯二甲酰亚胺钾与化合物Vb反应生成伴随着9-苯基蒽的正常产物XXII。Vb与3-二甲氨基丙基镁氯化物反应，一方面生成正常产物XXIV，另一方面生成异构体，其结构被归因为XXXIX。所制备的胺类的生物筛选表明，一些化合物在体外显示出相当显著的抗菌活性（例如XXXIII），以及一些结构上不太特异的神经效应，特别是解痉作用（XXII、XXXIX）和中枢抑制作用（XX、XXXIII）。

  DOI：

  10.1135/cccc19823094
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 、 3-甲基苯硫酚 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-(3-Methylphenylthiomethyl)benzoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 11-chloro-11-phenyl-6,11-dihydrodibenzo[b,e]-thiepin with piperidine and some further nucleophiles

  摘要：

  标题化合物Vb通过哌啶正常亲核取代产物和异构体3-哌啶衍生物XXXII。 XXXII的结构经由（1）1H NMR和13C NMR光谱证明，（2）经由中间体XXXV、XXXVI、XXX、IV和VIIIa的独立合成，以及（3）通过2-甲基衍生物VIb和3-甲基衍生物VIIb与哌啶的模型反应来证实。重排的阳离子XXXVII被认为是产物XXXII的前体。在Vb的氯衍生物与一系列进一步胺类反应中，显然会形成类似的混合物，然而，大多数情况下只分离出正常取代产物（XV-XXI），只有在两种情况下才注意到3-取代化合物（XXXIII、XXXIV）的形成。在乙醇存在氯化氢的情况下，XIII型的11-氨基衍生物是不稳定的；它们在酸催化的溶剂解作用下的产物是乙氧基衍生物XIV。邻苯二甲酰亚胺钾与化合物Vb反应生成伴随着9-苯基蒽的正常产物XXII。Vb与3-二甲氨基丙基镁氯化物反应，一方面生成正常产物XXIV，另一方面生成异构体，其结构被归因为XXXIX。所制备的胺类的生物筛选表明，一些化合物在体外显示出相当显著的抗菌活性（例如XXXIII），以及一些结构上不太特异的神经效应，特别是解痉作用（XXII、XXXIX）和中枢抑制作用（XX、XXXIII）。

  DOI：

  10.1135/cccc19823094

文献信息

• [EN] 4- BROMO - 5 - (2- CHLORO - BENZOYLAMINO) - 1H - PYRAZOLE - 3 - CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BRADYKININ B1 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DERIVES AMIDES DE L'ACIDE CARBOXYLIQUE DE 4- BROMO - 5 - (2- CHLORO - BENZOYLAMINO) - 1H - PYRAZOLE 3 ET COMPOSES ASSOCIES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE B1 DE LA BRADYKININE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2004098589A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Disclosed are compounds of formula I and II that are bradykinin B1 receptor antagonists and are useful for treating diseases, or relieving adverse symptoms associated with disease conditions, in mammals mediated by bradykinin B1 receptor. Certain of the compounds exhibit increased potency and are also expected to exhibit increased duration of action.

  公开的是化合物I和II的结构式，它们是激肽酶B1受体拮抗剂，适用于治疗哺乳动物中由激肽酶B1受体介导的疾病，或缓解与疾病状况相关的不良症状。其中某些化合物表现出增强的效力，并且预计还将表现出延长作用的特性。
• 4-Bromo-5-(2-chloro-benzoylamino)-1h-pyrazole-3-carboxylic acid (phenyl) amide derivatives and related compounds as bradykinin b1 receptor antagonists for the treatment of inflammatory diseases
  申请人：Garofalo W. Albert

  公开号：US20070123531A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  Disclosed are compounds that are bradykinin B1 receptor antagonists and are useful for treating diseases, or relieving adverse symptoms associated with disease conditions, in mammals mediated by bradykinin B1 receptor. Certain of the compounds exhibit increased potency and are also expected to exhibit increased duration of action.

  本发明涉及一种可以用于治疗哺乳动物中由于Bradykinin B1受体介导的疾病或缓解与疾病状态相关的不良症状的化合物，这些化合物是Bradykinin B1受体拮抗剂。其中某些化合物表现出增强的效力，并且预计还将表现出增加的作用持续时间。
• 4-Bromo-5-(2-chloro-benzoylamino)-1h-pyrazole-3-carboxylic acid (1-aminocarbonyl)eth-1-yl) amide derivatives and related compounds as bradykinin b1 receptor antagonists for the treatment of inflammatory diseases
  申请人：Tung S. Jay

  公开号：US20070161633A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Disclosed are compounds of formulae (I) and (II) that are bradykinin B 1 receptor antagonists and are useful for treating diseases, or relieving adverse symptoms associated with disease conditions, in mammals mediated by bradykinin B 1 receptor. Certain of the compounds exhibit increased potency and are also expected to exhibit increased duration of action. Wherein Z is selected from O, S and NH; Q of formula (III) and the other substituents are as defined in claim 1.

  本发明涉及式(I)和(II)的化合物，它们是布雷地奎宁B1受体拮抗剂，可用于治疗哺乳动物中由布雷地奎宁B1受体介导的疾病或缓解与疾病状况相关的不良症状。其中Z从O、S和NH中选择；公式(III)中的Q和其他取代基如权利要求1所定义。其中某些化合物表现出增强的效力，并且预计还会表现出延长作用时间。
• PROTIVA, M.;SINDELAR, K.;VALENTA, V.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;RYSKA, M.;SCH+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 11, 3094-3113
  作者：PROTIVA, M.、SINDELAR, K.、VALENTA, V.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、RYSKA, M.、SCH+

  DOI：——

  日期：——
• VALENIA, V.;SINDELAR, K.;PROTIVA, M.
  作者：VALENIA, V.、SINDELAR, K.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——