N-(2,5-di-tert-butylphenyl)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,5-di-tert-butylphenyl)methanesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂S
• 分子量: 283.435
• InChiKey: SAMYILMZHLFYLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 N-(2,5-di-tert-butylphenyl)methanesulfonamide 在 sodium hydride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (+)-1(S),2(S)-bis<2'-(diphenylphosphino)benzamido>-1,2-diphenylethane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过手性钯催化的N-烯丙基化反应催化对映选择性合成NC -C轴向手性磺酰胺

  摘要：

  在（S，S）-Trost配体和（烯丙基-Pd-Cl）2催化剂的存在下，乙酸烯丙酯与由各种N-（2-叔丁基苯基）磺酰胺和NaH制备的阴离子物质的反应在以对映选择性的方式（高达95％ee）以高收率得到具有N-C轴向手性结构的旋光N-烯丙基磺酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00989
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二叔丁基苯胺 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到N-(2,5-di-tert-butylphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过手性钯催化的N-烯丙基化反应催化对映选择性合成NC -C轴向手性磺酰胺

  摘要：

  在（S，S）-Trost配体和（烯丙基-Pd-Cl）2催化剂的存在下，乙酸烯丙酯与由各种N-（2-叔丁基苯基）磺酰胺和NaH制备的阴离子物质的反应在以对映选择性的方式（高达95％ee）以高收率得到具有N-C轴向手性结构的旋光N-烯丙基磺酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00989

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of N–C Axially Chiral Sulfonamides through Chiral Palladium-Catalyzed <i>N</i>-Allylation
  作者：Yuki Kikuchi、Chisato Nakamura、Mizuki Matsuoka、Rina Asami、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00989

  日期：2019.6.21

  the reaction of allyl acetate with the anionic species prepared from various N-(2-tert-butylphenyl)sulfonamides and NaH proceeded in an enantioselective manner (up to 95% ee) to give optically active N-allylated sulfonamide derivatives possessing an N–C axially chiral structure in high yields.

  在（S，S）-Trost配体和（烯丙基-Pd-Cl）2催化剂的存在下，乙酸烯丙酯与由各种N-（2-叔丁基苯基）磺酰胺和NaH制备的阴离子物质的反应在以对映选择性的方式（高达95％ee）以高收率得到具有N-C轴向手性结构的旋光N-烯丙基磺酰胺衍生物。