N,N-dimethyl(3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indole-2-glyoxyloyl)hydrazinecarbothioamide | 1569643-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N,N-dimethyl(3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indole-2-glyoxyloyl)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 3-[[2-[3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indol-2-yl]-2-oxoacetyl]amino]-1,1-dimethylthiourea
• CAS: 1569643-47-5
• 化学式: C₂₁H₂₁BrN₄O₄S
• 分子量: 505.392
• InChiKey: PNQTWMMKBJAGFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl(3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indole-2-glyoxyloyl)hydrazinecarbothioamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到(3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indol-2-yl)(5-(dimethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl) ketone
  参考文献：
  名称：

  2,5-二（7-吲哚基）-1,3,4-恶二唑以及2-和7-吲哚基2-（1,3,4-噻二唑基）酮的合成及生物学评价

  摘要：

  从容易获得的吲哚-7-乙二酰氯和7-三氯乙酰吲哚制备了一系列新型的肼桥联双吲哚，然后进行环脱水以生产2,5-二（7-吲哚基）-1,3,4-恶二唑和2， 2'-bi-1,3,4-恶二唑基与磷酰氯的乙酸乙酯溶液。该有效方案随后用于由相关的吲哚基-肼甲硫基酰胺合成2-和7-吲哚基2-（1,3,4-噻二唑基）酮。评估了合成的双吲哚的抗菌特性，特别是抑制RNA聚合酶和σ因子之间的蛋白质-蛋白质复合物形成及其对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌和革兰氏阴性大肠杆菌的杀菌作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.025
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-3-氨基硫脲单水合物 、 2-(3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indol-2-yl)-2-oxoacetyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到N,N-dimethyl(3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indole-2-glyoxyloyl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  2,5-二（7-吲哚基）-1,3,4-恶二唑以及2-和7-吲哚基2-（1,3,4-噻二唑基）酮的合成及生物学评价

  摘要：

  从容易获得的吲哚-7-乙二酰氯和7-三氯乙酰吲哚制备了一系列新型的肼桥联双吲哚，然后进行环脱水以生产2,5-二（7-吲哚基）-1,3,4-恶二唑和2， 2'-bi-1,3,4-恶二唑基与磷酰氯的乙酸乙酯溶液。该有效方案随后用于由相关的吲哚基-肼甲硫基酰胺合成2-和7-吲哚基2-（1,3,4-噻二唑基）酮。评估了合成的双吲哚的抗菌特性，特别是抑制RNA聚合酶和σ因子之间的蛋白质-蛋白质复合物形成及其对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌和革兰氏阴性大肠杆菌的杀菌作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.025