2,2-dimethyl-3-(m-tolylthio)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(m-tolylthio)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-(3-methylphenyl)sulfanyl-3H-benzo[g][1]benzofuran-4,5-dione
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃S
• 分子量: 350.438
• InChiKey: LSADVGQPIFHTLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(m-tolylthio)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione 在 chloro(meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato)manganese(III) 、 ammonium acetate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2,2-dimethyl-3-(m-tolylsulfonyl)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-芳硫基-和3-环己硫基-拉帕酮衍生物高效催化氧化为新磺酰基衍生物及其抗菌活性评价

  摘要：

  在Mn(III)卟啉配合物存在下，通过用过氧化氢催化氧化芳硫基和环己基硫基-拉帕酮衍生物，有效地获得了新的磺酰基-拉帕酮。在将它们掺入聚乙烯吡咯烷酮 (PVP) 胶束后，评估了非氧化和氧化拉帕酮衍生物对革兰氏阴性菌大肠杆菌和革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌的抗菌活性。获得的结果表明拉帕酮 4b-g 和磺酰基拉帕酮 7e 和 7g 的 PVP 制剂减少了金黄色葡萄球菌的生长。

  DOI：

  10.3390/molecules22020302
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(2-methylprop-1-enyl)naphthalene-1,2-dione 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-dimethyl-3-(m-tolylthio)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  电化学参数，细胞毒性数据对3-硫代Nor-Beta-Lapachone衍生物癌细胞的关系。对癌症治疗的意义

  摘要：

  电化学方法在氧化还原调节剂的表征和设计中功能强大。我们在此报告在非质子介质中对11种合成的3-硫代-取代的-nor-beta-拉帕酮的电化学研究，以及对几种癌细胞系和一种正常细胞的细胞毒性活性和相应的选择性指数的测定。四个醌是新化合物。氧化还原行为代表两个独立的系统：醌部分易于还原，并且在更大的负电势下，CS键的还原裂解；阳极部分由硫部分的氧化控制。这些化合物已显示出相关的细胞毒活性，重点是3-苯基-硫基-2,2-二甲基2,3-二氢萘并[1,2-b]呋喃-4,5-二酮（化合物2），分子作用的机理被证明与活性氧（ROS）的释放有关。尽管没有线性关系，但仍存在一种趋势：大多数具有第一波还原电位值（小于-0.65 V负值）的硫代萘醌都具有活性。亲电性较低的化合物（3-（环己基硫基）-2,2-二甲基-2,3-二氢萘并[1,2-b]呋喃-4,5-二酮，环己基衍生物）对癌细胞的细胞毒性也较小。含有硫属

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20180248

文献信息

• Synthesis and anti-Trypanosoma cruzi activity of new 3‐phenylthio-nor-β-lapachone derivatives
  作者：Mariana F. do Carmo Cardoso、Kelly Salomão、Ana Cristina Bombaça、David R. da Rocha、Fernando de C. da Silva、José A.S. Cavaleiro、Solange L. de Castro、Vitor F. Ferreira

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.039

  日期：2015.8

  We report herein a straightforward and efficient one-step reaction to prepare new nor-beta-lapachone derivatives tethered with phenylthio groups at position 3 of the furan ring. We have screened the compounds on bloodstream trypomastigotes of Trypanosoma cruzi, the causative agent of Chagas disease, aimed at finding a new prototype with high trypanocidal activity. The new compounds possess a broad range of activity (IC50/24 h from 9.2 to 182.7 mu M), higher than the original quinone (391.5 mu M) and four of them higher than standard drug benznidazole (103.6 mu M). The most active was compound 13b (9.2 mu M), being 11 times active than benznidazole and the less toxic derivative to heart muscle cells. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.
• Relationship between Electrochemical Parameters, Cytotoxicity Data against Cancer Cells of 3-Thio-Substituted Nor-Beta-Lapachone Derivatives. Implications for Cancer Therapy
  作者：Yen de Paiva、Thaissa Silva、André Xavier、Mariana Cardoso、Fernando da Silva、Maria Silva、Daniel Pinheiro、Claudia Pessoa、Vitor Ferreira、Marilia Goulart

  DOI：10.21577/0103-5053.20180248

  日期：——

  potential, the reductive cleavage of the C−S−C bonding; and the anodic part controlled by the oxidation of the sulfur moiety. The compounds have shown relevant cytotoxic activity, with emphasis on 3-phenyl-thio-2,2-dimethyl2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione (compound 2), which mechanism of molecular action was shown to be related to reactive oxygen species (ROS) release. Despite the absence of a

  电化学方法在氧化还原调节剂的表征和设计中功能强大。我们在此报告在非质子介质中对11种合成的3-硫代-取代的-nor-beta-拉帕酮的电化学研究，以及对几种癌细胞系和一种正常细胞的细胞毒性活性和相应的选择性指数的测定。四个醌是新化合物。氧化还原行为代表两个独立的系统：醌部分易于还原，并且在更大的负电势下，CS键的还原裂解；阳极部分由硫部分的氧化控制。这些化合物已显示出相关的细胞毒活性，重点是3-苯基-硫基-2,2-二甲基2,3-二氢萘并[1,2-b]呋喃-4,5-二酮（化合物2），分子作用的机理被证明与活性氧（ROS）的释放有关。尽管没有线性关系，但仍存在一种趋势：大多数具有第一波还原电位值（小于-0.65 V负值）的硫代萘醌都具有活性。亲电性较低的化合物（3-（环己基硫基）-2,2-二甲基-2,3-二氢萘并[1,2-b]呋喃-4,5-二酮，环己基衍生物）对癌细胞的细胞毒性也较小。含有硫属
• Efficient Catalytic Oxidation of 3-Arylthio- and 3-Cyclohexylthio-lapachone Derivatives to New Sulfonyl Derivatives and Evaluation of Their Antibacterial Activities
  作者：Mariana Cardoso、Ana Gomes、Caroline Moreira、Mário Simões、Maria Neves、David da Rocha、Fernando da Silva、Catarina Moreirinha、Adelaide Almeida、Vitor Ferreira、José Cavaleiro

  DOI：10.3390/molecules22020302

  日期：——

  New sulfonyl-lapachones were efficiently obtained through the catalytic oxidation of arylthio- and cyclohexylthio-lapachone derivatives with hydrogen peroxide in the presence of a Mn(III) porphyrin complex. The antibacterial activities of the non-oxidized and oxidized lapachone derivatives against the Gram-negative bacteria Escherichia coli and the Gram-positive bacteria Staphylococcus aureus were

  在Mn(III)卟啉配合物存在下，通过用过氧化氢催化氧化芳硫基和环己基硫基-拉帕酮衍生物，有效地获得了新的磺酰基-拉帕酮。在将它们掺入聚乙烯吡咯烷酮 (PVP) 胶束后，评估了非氧化和氧化拉帕酮衍生物对革兰氏阴性菌大肠杆菌和革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌的抗菌活性。获得的结果表明拉帕酮 4b-g 和磺酰基拉帕酮 7e 和 7g 的 PVP 制剂减少了金黄色葡萄球菌的生长。