rac-2-methylpent-1-en-3-yl acetate | 1838-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-2-methylpent-1-en-3-yl acetate
• 英文别名: (+/-)-3-Acetoxy-2-methyl-pent-1-en；3-acetoxy-2-methyl-1-pentene；3-acetoxy-2-methyl-pent-1-ene；2-Methylpent-1-en-3-yl acetate
• CAS: 1838-89-7
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: CFDAXOHZQABZJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-methylpent-1-en-3-yl acetate 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 2-甲基戊-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 619 - 625

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯 生成 rac-2-methylpent-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 619 - 625

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cross-Metathesis Reactions of Homoallyl Methyl Malonates with Sterically Hindered Allylic Esters
  作者：Fabio Barile、Mauro Bassetti、Andrea D'Annibale、Renzo Gerometta、Michele Palazzi

  DOI：10.1002/ejoc.201100916

  日期：2011.11

  The methyl malonate esters of 3-buten-1-ol and 2-methyl-3-buten-1-ol can be coupled efficiently to different methallylic esters in the presence of the second-generation Grubbs catalyst to yield trisubstituted olefins by the cross-metathesis reaction. Product selectivity and yields depend on the relative amounts of reagents and to a minor extent on the methallylic ester functional group. Alkyl substituents

  3-丁烯-1-醇和2-甲基-3-丁烯-1-醇的丙二酸甲酯在第二代Grubbs催化剂存在下可与不同的甲基烯丙酯有效偶联，通过交联反应生成三取代烯烃。复分解反应。产物选择性和产率取决于试剂的相对量，并在较小程度上取决于甲基烯丙基酯官能团。烯丙基或孪晶位置的烷基取代基显着影响产物产率和 E/Z 立体选择性。
• Diastereoselective Osmium-catalyzed Vicinal Oxyamination of Acyclic Allylic Alcohol Derivatives
  作者：Masruri、Nicholas Kanizaj、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1002/chir.22256

  日期：2014.11

  The osmium‐catalyzed oxyamination of chiral acyclic allylic alcohol derivatives bearing mono‐ and 1,1‐di‐substituted double bonds with benzyl N‐(4‐tosyloxy)carbamate proceeds with high regioselectivity and moderate levels of diastereoselectivity favoring the anti product. The observed stereoselectivity shows a clear and systematic trend with anti:syn ratios increasing in line with the size of substituent

  带有N-（4-甲苯磺酰氧基）氨基甲酸苄酯的带有单和1,1-二取代双键的手性无环烯丙基醇衍生物的催化氧化胺化具有较高的区域选择性和适度的非对映选择性，有利于反产物。观察到的立体显示有明显的，系统的趋势防：SYN比例随烯丙基立体中心和双键α-碳上的取代基大小增加而增加。立体诱导与Kishi经验法则所预测的非对映选择性以及先前报道的for催化的烯丙醇衍生物二羟基化的过渡态模型相一致。相反，在所检查的情况下，带有三取代双键的烯丙基醇衍生物在氧胺化反应中显示出低的反应性或没有反应性，从而以低产率提供了合成产物。手性26：724–733，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.
• US4267171A
  申请人：——

  公开号：US4267171A

  公开（公告）日：1981-05-12