1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylmethanimine | 113975-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylmethanimine
• 英文别名: N-[(1E)-1,3-benzodioxol-5-ylmethylene]methanamine；3,4-methylenedioxybenzylidenemethylamine；piperonylidenemethylamine；piperonal N-methylimine；[1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)meth-(E)-ylidene]-methylamine
• CAS: 113975-93-2
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: VKOWSAAXBQIQFU-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylmethanimine 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 7t-benzo[1,3]dioxol-5-yl-8-methyl-9-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline-6r-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Smidrkal, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 6, p. 1412 - 1420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 甲胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRROLIDINE-2-ONES
  [FR] PYRROLIDINE-2-ONES SUBSTITUEES

  摘要：

  这项发明涉及到式(I)中R1、R2、R3、R4和n的化合物，其中这些参数在规范中有定义，以及它们的制造过程，作为药物的用途，在诊断中作为PET配体，以及包含这些化合物的药物或诊断组合物。

  公开号：

  WO2005118535A1

文献信息

• Synthesis and biological activity of structural analogs of the anticancer benzophenanthridine alkaloid nitidine chloride
  作者：Mark Cushman、Prem Mohan、Edward C. R. Smith

  DOI：10.1021/jm00370a021

  日期：1984.4

  The indenoisoquinoline analogue 9 of nitidine (1) has been prepared and found to possess significant anticancer activity against L1210 lymphoid leukemia, P388 lymphocytic leukemia, and B16 melanocarcinoma. Analogue 14, which lacks the B ring of nitidine (1), has also been synthesized. Compound 14 retains the in vitro toxicity associated with nitidine (1) but is devoid of antileukemic activity. The

  已制备了可尼替丁（1）的茚并异喹啉类似物9，发现对L1210淋巴白血病，P388淋巴细胞白血病和B16黑素瘤具有显着的抗癌活性。还合成了缺少亚硝胺（1）B环的类似物14。化合物14保留了与亚硝胺（1）有关的体外毒性，但没有抗白血病活性。讨论了可能导致两个密切相关的类似物9和14之间生物学活性差异的结构因素。
• Substituted pyrrolidine-2-ones
  申请人：Muller Werner

  公开号：US20070172421A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  The invention relates to compounds of formula (I) Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and n are as defined in the specification, to processes for their manufacture, to their use as pharmaceuticals, in diagnosis, as PET ligands and to pharmaceutical or diagnostic compositions comprising such compounds.

  本发明涉及化合物(I)的公式，其中R1、R2、R3、R4和n如规范所定义，以及它们的制造方法，它们作为药物的用途，在诊断中作为PET配体以及包含这些化合物的药物或诊断组合物。
• INHIBITORS OF SERINE PROTEASES
  申请人：Cottrell Kevin M.

  公开号：US20110182856A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds inhibit serine protease, particularly the hepatitis C virus NS3-NS4A protease.

  本发明涉及式(I)化合物或其药学上可接受的盐。这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶，特别是丙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶。
• Substituted urea herbicides
  申请人：UNIROYAL, INC.

  公开号：EP0093610A2

  公开（公告）日：1983-11-09

  A compound having the formula R2SCH(R)N(R1)C(X)-NHR3, useful in the control of weeds is disclosed, the groups R1, R2, R3, and X being as indicated in Tables A,B,C,D,E,F and G of the specification. Intermediates, methods and reaction mixtures for making the compounds are disclosed. Also disclosed are herbicidal compositions containing the compounds and methods of controlling weeds using the compounds.

  本发明公开了一种具有 R2SCH(R)N(R1)C(X)-NHR3，可用于控制杂草的化合物，其基团 R1、R2、R3 和 X 如说明书表 A、B、C、D、E、F 和 G 所示。 还公开了制造这些化合物的中间体、方法和反应混合物。 还公开了含有这些化合物的除草组合物和使用这些化合物控制杂草的方法。
• indenoisoquinolines as topoisomerase inhibitors I useful as antineoplastic agents
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：EP2050452A1

  公开（公告）日：2009-04-22

  A number of indenoisoquinolines were prepared and evaluated for cytotoxicity in human cancer cell cultures and for activity vs. topoisomerase I. The two most cytotoxic indenoisoquinolines proved to be cis-6-ethyl-5,6,12,13-tetrahydro-2,3-dimethoxy-8,9-(methylenedioxy)-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline and cis-6-allyl-5,6,12,13-tetrahydro-2,3-dimethoxy-8,9-(methylenedioxy)-5,11-dioxo-(11H)indeno[1,2-c]isoquinoline. Two of the most potent topoisomerase I inhibitors were 6-(3-carboxy-1-propyl)-5,6-dihydro-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline (26) and 6-ethyl-2,3-dimethoxy-8,9-(methylenedioxy)11H-indeno[1,2-c]isoquinolinium chloride (27). Two additional potent topoisomerase I inhibitors, 6-allyl-5,6-dihydro-2,3-dimethoxy-8,9-(methylenedioxy)-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline (13c) and 5,6-dihydro-6-(4-hydroxybut-1-yl)-2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy-5,11-dioxo-(11H)indeno[1,2-c]isoquinoline (19a), did not unwind DNA and did not affect topoisomerase II.

  研究人员制备了多种茚并异喹啉，并对其在人类癌细胞培养物中的细胞毒性以及对拓扑异构酶 I 的活性进行了评估。结果表明，两种细胞毒性最强的茚异喹啉分别是顺式-6-乙基-5,6,12,13-四氢-2,3-二甲氧基-8,9-（亚甲基二氧基）-5,11-二氧代-11H-茚并[1、2-c]异喹啉和顺式-6-烯丙基-5,6,12,13-四氢-2,3-二甲氧基-8,9-（亚甲基二氧基）-5,11-二氧代-11H-茚并[1,2-c]异喹啉。两种最有效的拓扑异构酶 I 抑制剂是 6-(3-羧基-1-丙基)-5,6-二氢-5,11-二氧代-11H-茚并[1,2-c]异喹啉（26）和 6-乙基-2,3-二甲氧基-8,9-(亚甲二氧基)11H-茚并[1,2-c]异喹啉氯化铵（27）。另外两种强效拓扑异构酶 I 抑制剂是 6-烯丙基-5,6-二氢-2,3-二甲氧基-8,9-（亚甲基二氧基）-5,11-二氧代-11H-茚并[1,2-c]异喹啉（13c）和 5、6-(4-羟基丁-1-基)-2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基-5,11-二氧代-11H-茚并[1,2-c]异喹啉（19a）不会解开 DNA，也不会影响拓扑异构酶 II。