potassium phenoxyacetate | 58613-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium phenoxyacetate
• 英文别名: potassium;2-phenoxyacetate
• CAS: 58613-67-5
• 化学式: C₈H₇O₃*K
• 分子量: 190.24
• InChiKey: FQOIDRRUJJTVSV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.18
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium phenoxyacetate 、 N-甲基邻苯二甲酰亚胺 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到3-hydroxy-2-methyl-3-phenoxymethyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯氧乙酸酯向N-甲基邻苯二甲酰亚胺的光脱羧加成反应

  摘要：

  将各种苯氧乙酸酯光加成到N-甲基邻苯二甲酰亚胺上可得到相应的羟基邻苯二甲酰亚胺，产率为21-93％。对于观察到的低非对映选择性的一系列2-取代的苯氧基乙酸酯，研究了分子间加成的非对映选择性。用苯甲醚和含醚的邻苯二甲酰亚胺进行的比较实验证实，关键的电子转移步骤是从羧酸酯官能团发生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.067
• 作为试剂：
  描述：

  penicillin V potassium 、 二苄基胺盐酸盐 在 potassium phenoxyacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以692 mg的产率得到penicillin V dibenzylamine salt
  参考文献：
  名称：

  使用Penicilliumchrysogenum合成[3-3H, U-14C]-L-缬氨酸并将其掺入青霉素V中

  摘要：

  通过用 NaOH-HTO 交换二甲基丙酮酸合成标题化合物，然后在甲醇溶剂中使用氰基硼氢化物进行还原胺化，拆分 N-氯乙酰衍生物，并与 [U-14C]-L-缬氨酸混合。化合物的降解表明 94.5% 的氚连接在 C3 上，5.5% 位于甲基上。将此双标记缬氨酸掺入以二苄胺盐形式纯化的青霉素 V 中，最初存在于 C3 的氚损失了 100.7%。市售的 [2,3-3H, U-14C]-L-缬氨酸被发现在甲基上含有 12% 的氚，也被掺入青霉素 V 中，纯化为其甲酯。去除与该酯的 C3 相连的氢的降解表明该位置不存在氚。所以，

  DOI：

  10.1139/v82-055

文献信息

• Anti-leishmanial activity of heteroleptic organometallic Sb(v) compounds
  作者：Muhammad Irshad Ali、Muhammad Khawar Rauf、Amin Badshah、Ish Kumar、Craig M. Forsyth、Peter C. Junk、Lukasz Kedzierski、Philip C. Andrews

  DOI：10.1039/c3dt51382c

  日期：——

  In seeking new drugs for the treatment of the parasitic disease Leishmaniasis, an extensive range of organometallic antimony(V) dicarboxylates of the form [SbR3(O2CR′)2] have been synthesised, characterised and evaluated. The organometallic moieties (R) in the complexes vary in being Ph, tolyl (o, m or p), or benzyl. The carboxylates are predominantly substituted benzoates with some compounds incorporating acetato or cinnamato ligands. The crystal structures of [Sb(p-Tol)3(O2CC6H2-3,4,5-(OMe)3)2]·0.5PhMe and [SbPh3(m-CH3C6H4CH2CO2)2] were determined and shown to adopt a typical trigonal pyramidal geometry, being monomeric with a five coordinate Sb centre. In total, the biological activity of 26 Sb(V) compounds was assessed against the Leishmania major parasite, and also human fibroblast skin cells to give a measure of general toxicity. Of these, 11 compounds (predominantly substituted benzoates with m- or p-tolyl ligands) proved to be highly effective against the parasite amastigotes at concentrations of 0.5–3.5 μM, while being non-toxic towards the mammalian cells at levels below 25 μM, making them highly promising drug candidates.

  在为治疗寄生虫疾病利什曼病寻找新药物的过程中，合成、表征并评估了一系列具有[SbR3(O2CR′)2]形式的金属有机锑(V)二羧酸盐。这些配合物中的金属有机部分（R）包括苯基、甲基苯基（邻、间或对位）或苄基。羧酸盐主要为取代苯甲酸盐，部分化合物包含乙酸根或肉桂酸根配体。测定了[Sb(p-Tol)3(O2CC6H2-3,4,5-(OMe)3)2]·0.5PhMe和[SbPh3(m-CH3C6H4CH2CO2)2]的晶体结构，显示它们采用典型的三角锥几何构型，为单体结构，有五配位的锑中心。总共评估了26种锑(V)化合物的生物活性，针对利什曼原虫Leishmania major以及人类成纤维皮肤细胞，以衡量其普遍毒性。其中，11种化合物（主要是含间位或对位甲基苯基配体的取代苯甲酸盐）在0.5至3.5 μM浓度下对寄生虫的无鞭毛体显示出高度效果，并且在低于25 μM的浓度下对哺乳动物细胞无毒，使其成为极具前景的药物候选物。
• [EN] CEPHEM COMPOUND<br/>[FR] COMPOSE DE CEPHEM
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2004106347A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention is concerned with a novel cephem compound, with a process for the production of this compound, which process may contain or consist of fermentative steps, chemical steps, and/or biotransformation steps. A cephem compound according to the present invention characterised by formula (I) or a salt or ester thereof, wherein R is selected from the group consisting of (carboxymethylthio)propionyl (carboxyethylthio)propionyl Y- CH2-CO15 wherein Y is phenyl, phenoxy or tetrazolyl HOOC-X-CO wherein X is defined as (CH2)4 or wherein X is defined as (CH2)P-A-(CH2)q, wherein p and q each individually are 0, 1, 2, 3 or 4, and A is CH=CH, C-=C, CHB, C=O, O, S, NH, the nitrogen optionally being substituted or the sulfur optionally being oxidized, and B is hydrogen, halogen, C1-3 alkoxy, hydroxyl, or optionally substituted methyl, with the proviso that p+q should be 2 or 3, when A is CH=CH or C=-C, or p+q should be 3 or 4, when A is CHB, C=O, 0, S or NH or wherein X is (CH2)m-CH=A-(CH2)n or (CH2)m-C=-C-(CH2)n, wherein m and n each individually are 0, 1, 2 or 3 and m+n = 2 or 3, and A is CH or N, or wherein X is (CH2)p-CH=CH-C H=C-(CH2)q wherein p and q each individually are 0 or 1 and p+q = 0 or 1 and wherein R' is selected from the group consisting of OH O-(alkyl 1-6C) wherein the alkyl can be straight or branched and O-C(alkyl 1-6C)-O-(alkyl 1-6C) wherein the alkyl groups can be straight or branched can inter alia be prepared by fermentative techniques according to the invention and in particular using a suitable microorganism possessing or being transformed with the genes needed for conversion of an appropriate acyl-6-aminopenicillanic acid into the desired compound.

  本发明涉及一种新型头孢菌素化合物，以及用于生产该化合物的方法，该方法可以包含或由发酵步骤、化学步骤和/或生物转化步骤构成。根据本发明的头孢菌素化合物的特征是其具有以下式（I）或其盐或酯，其中R选自以下组：（羧甲基硫）丙酰基（羧乙基硫）丙酰基Y- CH2-CO15，其中Y是苯基、苯氧基或四氮唑基HOOC-X-CO，其中X定义为（CH2）4或其中X定义为（CH2）P-A-（CH2）q，其中p和q各自独立地为0、1、2、3或4，A为CH=CH、C-=C、CHB、C=O、O、S、NH，氮原子可选择性地被取代或硫原子可选择性地被氧化，B为氢、卤素、C1-3烷氧基、羟基或可选择性取代的甲基，但要求当A为CH=CH或C=-C时p+q应为2或3，或当A为CHB、C=O、O、S或NH时p+q应为3或4，或其中X为（CH2）m-CH=A-（CH2）n或（CH2）m-C=-C-（CH2）n，其中m和n各自独立地为0、1、2或3且m+n=2或3，A为CH或N，或其中X为（CH2）p-CH=CH-C H=C-（CH2）q，其中p和q各自独立地为0或1且p+q=0或1，且其中R'选自以下组：OH、O-（烷基1-6C），其中烷基可以是直链或支链，或O-C（烷基1-6C）-O-（烷基1-6C），其中烷基可以是直链或支链，可以通过本发明的发酵技术之一制备，特别是使用适当的微生物，该微生物具有或被转化为需要将适当的酰-6-氨基青霉酸转化为所需化合物所需的基因。
• Fermentative production of valuable compounds on an industrial scale using chemically defined media
  申请人：——

  公开号：US20020039758A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  The present invention describes the use of chemically defined media for the fermentative production of valuable compounds on an industrial scale. Microbial strains which are suitable for fermentation on an industrial scale using a chemically defined medium include fungal, yeast and bacterial strains. Suitable strains can be obtained as wild type strains or by screening and selection after mutagenic treatment or DNA transformation.

  本发明描述了在工业规模上使用化学定义培养基进行发酵生产有价值化合物的方法。适用于在化学定义培养基上进行工业规模发酵的微生物菌株包括真菌、酵母和细菌菌株。适当的菌株可以作为野生型菌株获得，也可以通过诱变处理或DNA转化后进行筛选和选择获得。
• Cephem compound
  申请人：Van Den Berg Alexander Marco

  公开号：US20070093465A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention is concerned with a novel cephem compound, with a process for the production of this compound, which process may contain or consist of fermentative steps, chemical steps, and/or biotransformation steps. A cephem compound according to the present invention characterised by formula (I) or a salt or ester thereof, wherein R is selected from the group consisting of (carboxymethylthio)propionyl (carboxyethylthio)propionyl Y—CH2-CO15 wherein Y is phenyl, phenoxy or tetrazolyl HOOC—X—CO wherein X is defined as (CH 2 ) 4 or wherein X is defined as (CH 2 )P-A-(CH 2 )q, wherein p and q each individually are 0, 1, 2, 3 or 4, and A is CH═CH, C—═C, CHB, C═O, O, S, NH, the nitrogen optionally being substituted or the sulfur optionally being oxidized, and B is hydrogen, halogen, C 1-3 alkoxy, hydroxyl, or optionally substituted methyl, with the proviso that p+q should be 2 or 3, when A is CH═CH or C═—C, or p+q should be 3 or 4, when A is CHB, C═O, 0, S or NH or wherein X is (CH 2 ) m —CH=A-(CH2) n or (CH 2 ) m —C═—C—(CH 2 ) n , wherein m and n each individually are 0, 1, 2 or 3 and m+n=2 or 3, and A is CH or N, or wherein X is (CH2)p-CH═CH—C H═C—(CH2)q wherein p and q each individually are 0 or 1 and p+q=0 or 1 and wherein R′ is selected from the group consisting of OH O-(alkyl 1-6C) wherein the alkyl can be straight or branched and O—C(alkyl 1-6C)—O-(alkyl 1-6C) wherein the alkyl groups can be straight or branched can inter alia be prepared by fermentative techniques according to the invention and in particular using a suitable microorganism possessing or being transformed with the genes needed for conversion of an appropriate acyl-6-aminopenicillanic acid into the desired compound.

  本发明涉及一种新型头孢菌素化合物，以及生产该化合物的方法，该方法可以包含或由发酵步骤、化学步骤和/或生物转化步骤组成。根据本发明的头孢菌素化合物的特征式(I)或其盐或酯，其中R选自以下组中的一种：(羧甲基硫)丙酰基、(羧乙基硫)丙酰基、Y-CH2-CO15，其中Y为苯基、苯氧基或四唑基，HOOC-X-CO，其中X定义为(CH2)4或X定义为(CH2)P-A-(CH2)q，其中p和q各自为0、1、2、3或4，A为CH═CH、C—═C、CHB、C═O、O、S、NH，氮原子可选择性地被取代或硫原子可选择性地被氧化，B为氢、卤素、C1-3烷氧基、羟基或可选择性取代的甲基，条件是当A为CH═CH或C═—C时，p+q应为2或3，当A为CHB、C═O、O、S或NH时，p+q应为3或4，或X为(CH2)m-CH=A-(CH2)n或(CH2)m-C═—C—(CH2)n，其中m和n各自为0、1、2或3，m+n=2或3，A为CH或N，或X为(CH2)p-CH═CH—C H═C—(CH2)q，其中p和q各自为0或1，p+q=0或1，R′选自以下组中的一种：OH、O-(烷基1-6C)，其中烷基可以是直链或支链，或O-C(烷基1-6C)-O-(烷基1-6C)，其中烷基可以是直链或支链，可以通过本发明的发酵技术制备，特别是使用具有或被转化为转化适当酰基-6-氨基青霉酸酸的基因所需的适当微生物将其转化为所需的化合物。
• Fermentative production of lipids on an industrial scale using chemically defined media
  申请人：De Laat Maria Wilhelmus Theodorus Antonius

  公开号：US20070092955A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  We describe the use of chemically defined media for the fermentative production of valuable compounds on an industrial scale. Microbial strains which are suitable for fermentation on an industrial scale using a chemically defined medium include fungal, yeast and bacterial strains. Suitable strains can be obtained as wild type strains or by screening and selection after mutagenic treatment or DNA transformation.

  我们描述了在工业规模上使用化学定义培养基生产有价值化合物的方法。适用于在化学定义培养基上进行工业规模发酵的微生物菌株包括真菌、酵母和细菌菌株。适宜的菌株可以作为野生型菌株获得，也可以通过突变处理或DNA转化后进行筛选和选择获得。