N-methyl-N,N',N'-tris(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamine | 172300-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N,N',N'-tris(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N¹-methyl-N¹,N²,N²-tris(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine；N,N,N’-tris(2-pyridylmethyl)-N’-methylethylenediamine；N-methyl-N,N',N'-tris(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 172300-86-6
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅
• 分子量: 347.463
• InChiKey: FDEBUWXFKPLTAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N,N',N'-tris(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamine 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 [Mn^III(O₂)(N-methyl-N,N0,N0-tris(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamine)]+
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Mn^II with Superoxide. Evidence for a [Mn^IIIOO]⁺ Unit by Low-Temperature Spectroscopies

  摘要：

  Manganese superoxide dismutase cycles between the Mn-III and Mn-II states to produce oxygen and hydrogen peroxide from superoxide. The formation of an adduct has been suggested, but its nature remains questionable because both [(MnOO-)-O-II] and [(MnOO2-)-O-III] redox states have been proposed. Study of the reactivity of superoxide with manganese complexes is of current interest. The reaction of [(L)Mn-II](2+) [L = N-methyl-N,N',N'-tris(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamine] with potassium superoxide has been investigated at low temperature in an anhydrous solvent using various techniques. Upon the addition of ca. 2 equiv of potassium superoxide, the [(L)Mn-II](2+) colorless solution turned blue and the UV-vis spectrum displayed a band at 590 nm (165 M-1 cm(-1)) and a shoulder at 430 nm (100 M-1 cm(-1)). Electrospray ionization mass spectrometry showed a peak (m/z = 434.1) assigned to [(L)MnO2](+). The X-band electron paramagnetic resonance spectrum parallel mode displayed a six-line signal separated by 6.6 mT and centered at 86 mT (g = 8.1). These results support the formation of an [(MnOO)-O-III](+) adduct.

  DOI：

  10.1021/ic062063+
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 N-甲基乙二胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 生成 N-methyl-N,N',N'-tris(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  以m-CPBA为氧化剂的五齿N5配体镍（II）配合物作为烷烃羟化反应的催化剂：结合实验和计算研究

  摘要：

  [Ni（L）（CH 3 CN）]（BPh 4）2类型的新的镍（II）配合物家族，其中L = N-甲基-N，N '，N'-三（吡啶-2-基甲基） -乙二胺（L1，1），ñ苄基ñ，ñ '，ñ ' -三（吡啶-2-基甲基） -乙二胺（L2，2），ñ甲基ñ，ñ N'-双（吡啶-2-基甲基） - ñ ' - （6-甲基-吡啶-2-基甲基） -乙二胺（L3，3），ñ甲基ñ，Ñ ' -双（吡啶-2-基甲基） - ñ ' - （喹啉-2-基甲基） -乙二胺（L4，4），和Ñ甲基Ñ，Ñ ' -双（吡啶-2-基甲基） - ñ ' -咪唑-2-基甲基） -乙二胺（L5，5），已被分离和表征通过元素分析，质谱法，紫外/可见光谱，和电化学的手段。[Ni（L3）（CH 3 CN）]（BPh 4）2的单晶X射线结构揭示镍（II）中心位于由五齿配体的所有五个氮原子和乙腈分子构成的扭曲的八面体配位几何结构中。在二氯甲烷/乙

  DOI：

  10.1002/chem.201402391

文献信息

• Structures of Fe(II) Complexes with <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>‘-Tris(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamine Type Ligands. Bleomycin-like DNA Cleavage and Enhancement by an Alkylammonium Substituent on the N‘ Atom of the Ligand
  作者：Pierre Mialane、Alexander Nivorojkine、Geneviève Pratviel、Laurent Azéma、Michaela Slany、Frédéric Godde、Ariane Simaan、Frédéric Banse、Taraneh Kargar-Grisel、Guy Bouchoux、Joelle Sainton、Olivier Horner、Jean Guilhem、Lyuba Tchertanova、Bernard Meunier、Jean-Jacques Girerd

  DOI：10.1021/ic971059i

  日期：1999.3.1

  oxidants (H(2)O(2), KHSO(5), MMPP) at 0.1 &mgr;M concentration. The methyl group in L(5) was substituted by a (CH(2))(5)N(CH(3))(3)(+) group in order to get higher affinity with DNA. The corresponding ligand L(5)(+) was used to prepare the complexes [L(5)(+)Fe(II)Cl]Y(2) (Y = BPh(4)(-), PF(6)(-), ClO(4)(-)) and [L(5)(+)Fe(II)Br](PF(6))(2). The crystal structure of [L(5)(+)Fe(II)Cl](ClO(4))(2) was solved

  配合物[L（5）Fe（II）Cl] BPh（4）和[L（5）Fe（II）（H（2）O）]（BPh（4））（2）（L（5）=已分离出N，N，N′-三（2-吡啶基甲基）-N′-甲基乙烷-1,2-二胺。Bernal等。（Bernal，J .；等人，J.Chem.Soc。，Dalton Trans.1995，3667-3675）已经制备了该配体和相应的配合物[L（5）Fe（II）Cl] PF（6）。我们通过X射线衍射获得了[L（5）Fe（II）Cl] BPh（4）的结构数据。它在正交晶体空间群P2（1）2（1）2（1）中结晶，其中a = 17.645（7）Å，b = 16.077（6）Å，c = 13.934（5）Å，V = 3953（3） Å（3），Z =4。它表示Fe（II）-N键长接近2.2Å，这是高旋转Fe（II）的典型特征。在溶液中，[L（5）Fe（II）（H（2）O）]（BPh（4））
• Iron(<scp>II</scp>) complexes of polydentate aminopyridyl ligands and an exchangeable sixth ligand; reactions with peroxides. Crystal structure of [FeL¹(H₂O)][PF₆]₂·H₂O [L¹=N,N′-bis-(6-methyl-2-pyridylmethyl)-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamine]
  作者：Ivan Bernal、Inge Margrethe Jensen、Kenneth B. Jensen、Christine J. McKenzie、Hans Toftlund、Jean-Pierre Tuchagues

  DOI：10.1039/dt9950003667

  日期：——

  Iron(II) complexes of the pentadentate ligand N-methyl-N,N′,N′-tris(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamine (L2) and the potentially hexadentate ligand N,N′-bis(6-methyl-2-pyridylmethyl)-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamine (L1) have been isolated. Both ligands behave as pentadentate ligands in their iron(II) complexes with the general formulation [FeL(X)]n+(L = L1 or L2

  五齿配体N-甲基-N，N '，N'-三（2-吡啶基甲基）乙烷-1,2-二胺（L 2）与潜在的六齿配体N，N'-双（II）的铁（II）配合物分离出6-甲基-2-吡啶基甲基）-N，N′-双（2-吡啶基甲基）-N，N′-双（2-吡啶基甲基）乙烷-1，2-二胺（L 1）。两种配体在其铁（II）配合物中均具有五齿配体，其通式为[FeL（X）] n +（L = L 1或L 2（n＝ 1或2），第六个配位位点（X）被辅助配体例如H 2 O，Cl，SCN或CN占据。[FeL 1（H 2 O）] [PF 6 ] 2 ·H 2 O 1的晶体结构表明，形式为六齿配体的6-甲基-2-吡啶基甲基之一的氮原子没有配位对铁原子。取而代之的是，水分子占据了第六个配位位置。络合物1在三斜空间群P中结晶，a = 10.485（2），b = 13.161（5），c= 14.853（6）Å，α= 69.31（4），β= 74.42（3），γ=
• XAS characterization of end-on and side-on peroxoiron(<scp>iii</scp>) complexes of the neutral pentadentate N-donor ligand N-methyl-N,N′,N′-tris(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamine
  作者：Kevin D. Koehntop、Jan-Uwe Rohde、Miquel Costas、Lawrence Que Jr.

  DOI：10.1039/b409727k

  日期：——

  end-on hydroperoxide ligand. However, the XAS analyses of 2 are not conclusive: Me-TPEN can act either as a pentadentate ligand to form a seven-coordinate peroxo complex, which has precedence in the DFT geometry optimization of [FeIII(N4Py)(η2-O2)]+ (the neutral pentadentate N-donor ligand N4Py = N,N-bis(2-pyridylmethyl)-N-bis(2-pyridyl)methylamine), or as a tetradentate ligand with a dangling pyridylmethyl

  过氧中间体涉及参与双氧代谢的铁酶的催化循环。 X射线吸收光谱已被用于增益洞察低自旋配合物[Fe的铁配位环境III（ME-TPEN）（η 1 -OOH）] 2+ （1）和所述高自旋复杂的[Fe III（ME-TPEN ）（η 2 -O 2）] + （2）（中性五齿N-供配体 Me-TPEN = N-甲基-N，N '，N'-三（2-吡啶基甲基）乙烷-1,2-二胺），并从中获取不可用的度量参数 X射线晶体学。该络合物显示出约15个单位的相对较大的前峰峰面积，表明铁心的中心对称性显着变形。这些扭曲是由于过氧化物，要么是末端氢过氧化物为1 （r Fe–O = 1.81Å），要么是末端氢过氧化物为2 （r Fe–O = 1.99Å）。这XAS对1的分析有力地支持了六坐标低自旋铁（III）中心与五坐标相协调氮原子 来自Me-TPEN和一个氧原子 氢过氧化物 配体。但是，那XAS对2的分析不是结论性的：M
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：UNIV OSLO

  公开号：WO2018033719A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The invention provides compounds for use in a method of treating and/or preventing a bacterial infection in a human or non-human mammal, said method comprising administration of said compound in combination with (either simultaneously, separately, or sequentially) a β-lactam antibiotic, wherein said compound has the general formula I: (I) (wherein: Q is a lipophilic, zinc chelating moiety which is selective for Zn2+ ions and which comprises at least one, preferably two or more (e.g 2, 3 or 4), optionally substituted, unsaturated heterocyclic rings, e.g. 5 or 6-membered heterocyclic rings (such rings preferably include at least one heteroatom selected from N, S and O, preferably N); wherein any optional substituents may be selected from C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, halogen, nitro, cyano, amine, and substituted amine; each L, which may be the same or different, is a covalent bond or a linker; each W, which may be the same or different, is a non-peptidic hydrophilic group which comprises one or more hydroxy groups; and x is an integer from 1 to 3) or a stereoisomer, pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  该发明提供了一种化合物，用于治疗和/或预防人类或非人哺乳动物体内的细菌感染，所述方法包括将该化合物与β-内酰胺类抗生素（可以同时、分开或顺序地）结合给药，其中所述化合物具有一般式I：（I）（其中：Q是一个亲脂性、选择性结合Zn2+离子的基团，包括至少一个，最好是两个或更多（例如2、3或4个），可选择地取代的不饱和杂环环，例如5或6元杂环环（这些环最好包括至少一个从N、S和O中选择的杂原子，最好是N）；其中任何可选择的取代基可以选择自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基、氰基、胺和取代胺；每个L，可以相同也可以不同，是一个共价键或一个连接基；每个W，可以相同也可以不同，是一个非肽性亲水基团，包括一个或多个羟基；x是1到3之间的整数）或其立体异构体、药学上可接受的盐或前药。
• Synthesis of TPEN variants to improve cancer cells selective killing capacity
  作者：Stephanie Schaefer-Ramadan、Maciej Barlog、Jim Roach、Mohammed Al-Hashimi、Hassan S. Bazzi、Khaled Machaca

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.045

  日期：2019.6

  often used as a selective zinc chelators, it has affinity for copper and iron and has been shown to chelate both biologically. We have previously shown that TPEN selectively kills colon cancer cells based on its ability to chelate copper, which is highly enriched in colon cancer cells. The TPEN-copper complex is redox active thus allowing for increased ROS production in cancer cells and as such cellular

  TPEN是过渡金属的氨基螯合剂，在细胞和整个生物体水平上均有效。尽管TPEN通常用作选择性锌螯合剂，但它对铜和铁具有亲和力，并且已显示出在生物上都螯合。先前我们已经表明TPEN基于其螯合铜的能力选择性地杀死结肠癌细胞，铜是高度富集于结肠癌细胞的铜。TPEN-铜复合物具有氧化还原活性，因此可以增加癌细胞中ROS的产生，从而提高细胞毒性。在这里，我们生成TPEN衍生物的目的是提高其对铜的选择性，同时最大程度地减少锌的螯合以减少潜在的副作用。我们显示了这些衍生物之一TPEEN，尽管它对过渡金属的亲和力降低，在诱导乳腺癌细胞中的细胞死亡方面有效，并且对正常乳腺癌细胞的毒性较小。两种螯合剂的毒性作用结合不同细胞类型的金属含量显示，它们通过螯合氧化还原活性金属（铁和铜）表现出毒性。因此，TPEEN是一种重要的新型螯合剂，可用于抗癌治疗。