(S)-3-(9-ethylfluoren-9-yl)propene oxide | 1260662-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-3-(9-ethylfluoren-9-yl)propene oxide
• 英文别名: (S)-3-(9-ethylfluoren-9-yl)propylene oxide；(2S)-2-[(9-ethylfluoren-9-yl)methyl]oxirane
• CAS: 1260662-49-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: HVIBWKKFBRBGTQ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(9-ethylfluoren-9-yl)propene oxide 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以52.4%的产率得到benzyl bis[3-(9-ethylfluoren-9-yl)-2(S)-hydroxypropyl]amine
  参考文献：
  名称：

  手性氨基二醇三齿配体的合成及其在二乙基锌加成醛中的对映选择性诱导

  摘要：

  由非手性庞大的有机锂，非手性庞大的伯胺和旋光表氯醇（ECH）制备了一系列C 2对称的手性氨基二醇三齿氨基配体3a – g。准备好的C 2芳族和脂族醛与二乙基锌的模型反应中，对称对称的手性氨基二醇三齿配体能够诱导对映选择性，ee最高可达96％。可以通过调节在手性配体的合成中使用的非手性试剂的空间位阻来调节对映选择性。加成产物的构型取决于氨基二醇配体的构型，可以通过在配体的制备过程中使用具有所需构型的ECH来根据需要简单地控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.11.007
• 作为产物：
  描述：

  9-乙基芴 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (S)-3-(9-ethylfluoren-9-yl)propene oxide
  参考文献：
  名称：

  手性氨基二醇三齿配体的合成及其在二乙基锌加成醛中的对映选择性诱导

  摘要：

  由非手性庞大的有机锂，非手性庞大的伯胺和旋光表氯醇（ECH）制备了一系列C 2对称的手性氨基二醇三齿氨基配体3a – g。准备好的C 2芳族和脂族醛与二乙基锌的模型反应中，对称对称的手性氨基二醇三齿配体能够诱导对映选择性，ee最高可达96％。可以通过调节在手性配体的合成中使用的非手性试剂的空间位阻来调节对映选择性。加成产物的构型取决于氨基二醇配体的构型，可以通过在配体的制备过程中使用具有所需构型的ECH来根据需要简单地控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.11.007

文献信息

• Single-handed helical polyethers synthesized via anionic polymerization of optically active 3-(9-alkylfluoren-9-yl)propene oxides
  作者：Yunkai Sun、Nianfa Yang、Ji Liu、Jing Cao、Hang Gong

  DOI：10.1016/j.polymer.2010.10.017

  日期：2010.11

  A series of optically active 3-(9-alkylfluoren-9-yl)propene oxides were synthesized by the reaction of 9-alkylfluoren-9-yllithium with the optically active epichlorohydrin at −70 °C and polymerized using KOH as an initiator. The molecular weight of the poly(3-(9-alkylfluoren-9-yl)propene oxide)s is larger than that of poly(4,4,4-triphenyl-1-butene oxide), which had been proved to take stable helical

  通过使9-烷基芴-9-基锂与光学活性环氧氯丙烷在-70°C下反应，合成一系列光学活性3-（9-烷基氟-9-基）丙烯氧化物，并使用KOH作为引发剂进行聚合。聚（3-（9-烷基氟-9-基）环氧丙烷）的分子量大于聚（4,4,4-三苯基-1-丁烯氧化）的分子量，已证明具有稳定的分子量。溶液中呈螺旋状构象，分子量分布较窄（M w / M n 比聚（4,4,4-三苯基-1-丁烯氧化物）= 1.02至1.09）。通过研究衍生自光学活性环氧化物的一系列聚合物的手性，表明聚（3-（9-烷基氟-9-基）丙烯氧化物）在溶液中保持单手螺旋构象。
• Synthesis of enantiopure C3-symmetric bulky trialkanolamines and their enantioselective inductivity during the alkynylation of aldehydes
  作者：An-Lin Zhang、Li-Wen Yang、Nian-Fa Yang、Jing Zhang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.10.027

  日期：2015.1

  Several C-3-symmetric trialkanolamines can be efficiently obtained via molecular sieve-assisted epoxide ring opening with ammonia in high yields (up to 90%) and regioselectivity up to 100%. These trialkanolamines were effective for the asymmetric alkynylation of aldehydes and the propargyl alcohols were obtained in high yields (up to 92%) and high enantiomeric excesses (up to 95%). The H-1 NMR spectra support that there could be a complex mixture of polynuclear Ti(IV)-based species form from the interaction of Ti(IV) with ligand. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.