2-氯-3,4-二氟-6-硝基苯胺 | 112062-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-3,4-二氟-6-硝基苯胺
• 英文名称: 2-chloro-3,4-difluoro-6-nitroaniline
• CAS: 112062-56-3
• 化学式: C₆H₃ClF₂N₂O₂
• 分子量: 208.552
• InChiKey: WHQYKINILGECHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  301.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.682±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3,4-二氟-6-硝基苯胺 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3-氯-4,5-二氟-1,2-二氨基苯
  参考文献：
  名称：

  取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮的合成与构效关系：N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体甘氨酸位点和非NMDA谷氨酸受体的拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列的单，二，三和四取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs），并在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸位点和α位作为拮抗剂进行了评估-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸优先的非NMDA受体。通过电测定在表达大鼠全脑poly（A）+ RNA的非洲爪蟾卵母细胞中测量拮抗剂的效力。三取代QX 17a（ACEA 1021），17b（ACEA 1031），24a和27，在5位含硝基，在6和7位含卤素，在甘氨酸上显示出高效价（Kb约为6-8 nM）位点，对非NMDA受体的药效中等（Kb = 0.9-1.5 microM），与非NMDA受体相比，甘氨酸位点拮抗作用的选择性最高（120-250倍）。四取代的QX 17d e是比相应的三取代QX弱100倍的弱甘氨酸位点拮抗剂，在8位上F作为取代基比Cl具有更好的耐受性。与三取代类似物相比，二取代和单取代的QX显示出越来越弱的拮抗作

  DOI：

  10.1021/jm00022a003
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氟-2-硝基苯胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-氯-3,4-二氟-6-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮的合成与构效关系：N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体甘氨酸位点和非NMDA谷氨酸受体的拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列的单，二，三和四取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs），并在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸位点和α位作为拮抗剂进行了评估-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸优先的非NMDA受体。通过电测定在表达大鼠全脑poly（A）+ RNA的非洲爪蟾卵母细胞中测量拮抗剂的效力。三取代QX 17a（ACEA 1021），17b（ACEA 1031），24a和27，在5位含硝基，在6和7位含卤素，在甘氨酸上显示出高效价（Kb约为6-8 nM）位点，对非NMDA受体的药效中等（Kb = 0.9-1.5 microM），与非NMDA受体相比，甘氨酸位点拮抗作用的选择性最高（120-250倍）。四取代的QX 17d e是比相应的三取代QX弱100倍的弱甘氨酸位点拮抗剂，在8位上F作为取代基比Cl具有更好的耐受性。与三取代类似物相比，二取代和单取代的QX显示出越来越弱的拮抗作

  DOI：

  10.1021/jm00022a003

文献信息

• Glycine receptor antagonists and the use thereof
  申请人：The State of Oregon, acting by and through The Oregon State Board of

  公开号：US05514680A1

  公开（公告）日：1996-05-07

  Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, inducing anesthesia and treating psychosis are disclosed by administering to an animal in need of such treatment a compound having high affinity for the glycine binding site, lacking PCP side effects and which crosses the blood brain barrier of the animal. Also disclosed are novel 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones, and pharmaceutical compositions thereof. Also disclosed are highly soluble ammonium salts of 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones.

  治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元损失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的副作用，以及治疗焦虑、慢性疼痛、癫痫、诱导麻醉和治疗精神病的方法，通过向需要此类治疗的动物施用一种对甘氨酸结合位点具有高亲和力、无PCP副作用且能穿过动物血脑屏障的化合物来进行披露。还披露了新型的1,4-二氢喹诺酮-2,3-二酮，及其药物组合物。还披露了1,4-二氢喹诺酮-2,3-二酮的高度可溶性铵盐。
• Halogenobenzoic acid derivatives and their preparation
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04791225A1

  公开（公告）日：1988-12-13

  The present invention is concerned with certain novel halogenobenzoic acid derivatives of the following formula, ##STR1## wherein R is a chlorine atom, amino group or hydroxy group, X is a chlorine atom or bromine atom, which are useful intermediates for the synthesis of antibacterial agent.

  本发明涉及以下结构的一些新型卤代苯甲酸衍生物，其中R为氯原子、氨基或羟基，X为氯原子或溴原子，这些衍生物是合成抗菌剂的有用中间体。
• Benzoylacetic acid ester derivatives and process for their preparations
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04788320A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  The present invention is concerned with certain novel benzoylacetic acid ester derivatives (I) which are useful as a intermediates for synthesis of antibacterial agests. ##STR1## wherein R is a lower alkyl group, X is a halogen atom and Y is a chlorine or bromine atom.

  本发明涉及某些新颖的苯甲酰乙酸酯衍生物（I），其可用作合成抗菌剂的中间体。其中，R为低碳烷基基团，X为卤素原子，Y为氯或溴原子。
• Process for the preparation of quinolonecarboxylic acid derivatives
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0230946A2

  公开（公告）日：1987-08-05

  The present invention is concerned with certain novel process for the preparation of quinolonecarboxylic acid derivatives of the following formula, wherein R¹ is a lower alkyl group, X is a chlorine or bromine atom and Y is a halogen atom, which are useful intermediates for the synthesis of antibacterial agents.

  本发明涉及制备下式喹啉羧酸衍生物的某些新工艺，其中 R¹ 为低级烷基，X 为氯原子或溴原子，Y 为卤素原子，这些衍生物是合成抗菌剂的有用中间体。
• Benzoylacetic acid ester derivatives and process for their preparation
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0230948A2

  公开（公告）日：1987-08-05

  The present invention is concerned with certain novel benzoylacetic acid ester derivatives (I) which are useful as a intermediates for synthesis of antibacterial agests. wherein R is a lower alkyl group, X is a halogen atom and Y is a chlorine or bromine atom.

  本发明涉及某些新型苯甲酰乙酸酯衍生物 (I)，它们可用作合成抗菌剂的中间体。 其中 R 是低级烷基，X 是卤素原子，Y 是氯原子或溴原子。