(3-fluorophenyl)(2,2,2-trifluoroethyl)sulfane | 62158-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3-fluorophenyl)(2,2,2-trifluoroethyl)sulfane
• 英文别名: (2,2,2-trifluoroethyl) (3-fluorophenyl) sulfide；m-Fluorphenyl-2,2,2-trifluorethyl-sulfid；1-Fluoro-3-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfanyl]benzene；1-fluoro-3-(2,2,2-trifluoroethylsulfanyl)benzene
• CAS: 62158-90-1
• 化学式: C₈H₆F₄S
• 分子量: 210.195
• InChiKey: QXPATBYAHIAYMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯硫酚 在 hemin 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3-fluorophenyl)(2,2,2-trifluoroethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  血红素与2、2、2、3-三氟重氮乙烷催化的Hemin催化的脱烷基截获的[2，3]-σ重排反应

  摘要：

  据报道，烯丙基硫醚与2，2，2，2-三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）发生脱烷基截获的[2，3]-σ重排反应，发现市售的生物相容性催化剂血红素可有效催化这一变化。原位生成的CF 3 CHN 2烯丙基硫化物，在温和条件下，无需惰性气体保护，即可提供优异的收率（高达99％）。此外，CF 3 CHN 2与其他常用的重氮试剂相比，对这一过程具有独特的反应性。这项工作扩大了由血红素催化的卡宾介导的转化范围，并引入了一种简明而通用的策略来开发有关有机硫化物的新反应可能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901534

文献信息

• New sulfuryl fluoride-derived alkylating reagents for the 1,1-dihydrofluoroalkylation of thiols
  作者：Paul J. Foth、Frances Gu、Trevor G. Bolduc、Sahil S. Kanani、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1039/c9sc03570b

  日期：——

  Herein, we report a new method for the one-pot synthesis of 1,1-dihydrofluoroalkyl sulfides by bubbling sulfuryl fluoride (SO2F2) through a solution of the corresponding alcohol and thiol. The reaction proceeds through a new class of bis(1,1-dihydrofluoroalkyl) sulfate reagents, to afford the desired 1,1-dihydrofluoroalkyl sulfides in 55-90% isolated yields. The bis(1,1-dihydrofluoroalkyl) sulfates

  在此，我们报道了一种通过将硫酰氟（SO2F2）鼓泡通过相应的醇和硫醇的溶液来一锅合成1,1-二氢氟烷基硫醚的新方法。该反应通过一类新型双(1,1-二氢氟烷基)硫酸盐试剂进行，以 55-90% 的分离产率提供所需的 1,1-二氢氟烷基硫醚。双(1,1-二氢氟烷基)硫酸盐对硫醇烷基化具有高度化学选择性，并且不与竞争性的、未保护的亲核试剂（包括胺、醇和羧酸）发生反应。
• Copper-Catalyzed 2,2,2-Trifluoroethylthiolation of Aryl Halides
  作者：Shouxiong Chen、Mengjia Zhang、Xuebin Liao、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01331

  日期：2016.9.2

  ation reaction of aryl bromides and iodides with elemental sulfur, and 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane is described. The reaction showed excellent functional group tolerance and allowed the synthesis of various substituted aryl 2,2,2-trifluoroethyl thioethers with good to excellent yields. This transformation constitutes a one-pot synthesis of 2,2,2-trifluoroethylthiolated compounds from inexpensive,

  在此，描述了芳基溴化物和碘化物与元素硫和1,1,1-三氟-2-碘乙烷的铜催化的2,2,2-三氟乙基硫醇化反应。该反应显示出优异的官能团耐受性，并允许以良好至优异的产率合成各种取代的芳基2,2,2-三氟乙基硫醚。这种转化构成了从廉价，容易获得的起始原料一锅合成2,2,2-三氟乙基硫醇化的化合物。在吡非尼酮衍生物的后期合成中进一步证明了该方案的实用性。制备了硫醇铜物质，并提出了其作为催化循环中的关键中间体。