3-(1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl)quinoline | 1219035-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl)quinoline
• CAS: 1219035-13-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• 分子量: 237.304
• InChiKey: ZGXDLADEDOGAJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,3,5-三甲基吡唑 、 quinolin-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 potassium bromide 、 palladium dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  杂芳基卤化物和杂芳基三氟甲磺酸酯的通用多金属交叉 Ullmann 双杂芳基合成

  摘要：

  尽管它们对医学和材料科学很重要，但通过交叉偶联合成双杂芳基仍然具有挑战性。我们在这里描述了一种新的、通用的双杂芳基方法：杂芳基卤化物与三氟甲磺酸酯的 Ni 和 Pd 催化的多金属交叉 Ullmann 偶联。一系列 5 元、6 元和稠合杂芳基溴化物和氯化物，以及衍生自杂环酚的芳基三氟甲磺酸酯，被证明是该反应中可行的底物（62 个示例，平均产率为 63 ± 17%）。这种方法对双杂芳基的普遍性在 10 μmol 规模的 96 孔板格式中得到进一步证明。一组 96 种可能的产品在一组条件下提供了 >90% 的命中率。此外，可以使用配体、添加剂和还原剂的单个“工具箱板”快速优化低产率组合。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10907

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Pyrazole Derivatives: A Green Access to 4-Arylpyrazoles
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Yacoub Fall

  DOI：10.1055/s-0029-1217075

  日期：2010.1

  1,3,5-Trisubstituted pyrazoles were found to be suitable partners for palladium-catalyzed direct arylation via C-H activation/functionalization using aryl bromides. The reaction conditions and the catalyst have a determining influence on the yields. The system using palladium(II) acetate as the catalyst, potassium acetate as the base, and N,N-dimethylacetamide as the solvent promotes selective 4-arylations

  发现1,3,5-三取代的吡唑是使用芳基溴化物通过CH活化/官能化进行钯催化的直接芳基化的合适伴侣。反应条件和催化剂对产率具有决定性的影响。使用乙酸钯（II）作为催化剂，乙酸钾作为碱，N，N-二甲基乙酰胺作为溶剂的系统以中等至高收率促进选择性4-芳基化。几种芳基和杂芳基溴化物衍生物已被成功使用。它们的电子性能对偶联产物的产率具有决定性的影响。贫电子芳基溴给出令人满意的结果，而富电子芳基溴给出较低的产率。 吡唑-钯催化-CH芳基化-芳基溴化物