3-((4-fluorophenyl)thio)quinoline | 1299398-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((4-fluorophenyl)thio)quinoline
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)sulfanylquinoline
• CAS: 1299398-32-5
• 化学式: C₁₅H₁₀FNS
• 分子量: 255.316
• InChiKey: RSCXKXLWIZHARC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-fluorophenyl)thio)quinoline 、 碘甲烷 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(4-Fluorophenyl)sulfanyl-1-methylquinolin-1-ium;iodide
  参考文献：
  名称：

  抗植物病原真菌隐山葵衍生物的设计，合成及抗真菌评价

  摘要：

  受天然来源的多种衍生物的广泛抗植物病原学应用的启发，随后设计，合成并评价了隐山平及其衍生物对四种农业重要真菌solani Rhizoctonia solani，Botrytis cinerea，Fusarium graminearum和Sclerotiorum sclerotiorum的抗真菌活性。体外测定结果表明，化合物a1-a24对灰葡萄孢具有很好的杀菌作用（EC 50 <4μg/ mL）。特别是a3的EC 50表现出明显的抑制活性0.027μg/ mL。在追求进一步扩大cryptolepine的抗真菌谱，开环化合物F1产生更好的活性与EC 50的3.632微克/毫升抗水稻纹枯病菌和EC 50 5.599微克/毫升的抗禾谷镰孢。此外，选择a3作为研究其对灰葡萄孢菌的初步抗真菌机制的候选者，这表明不仅有效抑制了孢子萌发，严重破坏了菌丝体的正常生理结构，而且明显地积累了有害的活性氧，并且正

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c06480
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 在 copper(l) iodide 、 异丙氧基乙醇 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 64.17h， 生成 3-((4-fluorophenyl)thio)quinoline
  参考文献：
  名称：

  抗植物病原真菌隐山葵衍生物的设计，合成及抗真菌评价

  摘要：

  受天然来源的多种衍生物的广泛抗植物病原学应用的启发，随后设计，合成并评价了隐山平及其衍生物对四种农业重要真菌solani Rhizoctonia solani，Botrytis cinerea，Fusarium graminearum和Sclerotiorum sclerotiorum的抗真菌活性。体外测定结果表明，化合物a1-a24对灰葡萄孢具有很好的杀菌作用（EC 50 <4μg/ mL）。特别是a3的EC 50表现出明显的抑制活性0.027μg/ mL。在追求进一步扩大cryptolepine的抗真菌谱，开环化合物F1产生更好的活性与EC 50的3.632微克/毫升抗水稻纹枯病菌和EC 50 5.599微克/毫升的抗禾谷镰孢。此外，选择a3作为研究其对灰葡萄孢菌的初步抗真菌机制的候选者，这表明不仅有效抑制了孢子萌发，严重破坏了菌丝体的正常生理结构，而且明显地积累了有害的活性氧，并且正

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c06480

文献信息

• Visible-Light-Driven Halogen-Bond-Assisted Direct Synthesis of Heteroaryl Thioethers Using Transition-Metal-Free One-Pot C–I Bond Formation/C–S Cross-Coupling Reaction
  作者：Anuradha Nandy、Imran Kazi、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02672

  日期：2021.2.5

  involves two sequential reactions in a single pot where the formation of the iodinated heteroarene is followed by a transition-metal-free C–S coupling reaction. A wide range of heteroarene and thiol partners (including aliphatic thiols) have been used for the synthesis of thioethers. NMR studies and DFT calculations revealed the presence of a halogen bond between the thiolate anion (halogen bond acceptor)

  在可见光存在下，在室温下以单锅方式开发了一种直接从杂芳烃直接合成硫醚的有效方法。该方法涉及在一个罐中进行两个顺序的反应，在该反应中，形成碘化杂芳烃，然后进行无过渡金属的CS偶联反应。广泛的杂芳烃和硫醇伙伴（包括脂肪族硫醇）已用于合成硫醚。NMR研究和DFT计算表明，硫醇盐阴离子（卤素键受体）和碘杂芳烃（卤素键供体）之间存在卤素键。在光激发下，这种卤素键合的配合物有助于在室温下将电子从硫醇根阴离子转移到碘杂芳烃。
• Optimization of 3-(phenylthio)quinolinium compounds against opportunistic fungal pathogens
  作者：Comfort A. Boateng、Xue Y. Zhu、Melissa R. Jacob、Shabana I. Khan、Larry A. Walker、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.034

  日期：2011.5

  Ring-opened benzothieno[3,2-b]quinolinium salts (3) were designed and synthesized with substitution on the thiophene moiety. In vitro screenings were carried out against fungal pathogens including Cryptococcus neoformans, Candida albicans, Candida glabrata, Candida krusei and Aspergillus fumigatus. In all, by replacing the N-methyl group (2) with N-omega-phenylpentyl or omega-cyclohexylpentyl group to form substituted 3-(phenylthio)quinolinium compounds produced remarkable potencies, as high as 300-fold (cf. cryptolepine (1) = 250 mu g/mL vs lip = 0.8 mu g/mL for C. albicans) over the starting tetracyclic parent. In addition, all the N-omega-cyclohexylpentyl analogs produced superior activity against all the microorganisms tested than the N-omega-phenylpentyl substituted compounds. The potential of these compounds to induce toxicity in Vero cells was also investigated and the majority of them showed lower or no cytotoxicity at 10 mu g/mL than amphotericin B. the gold standard in antifungal drug development. For instance, the trifluoromethyl substituted analogs (11n-p) have selectivity indices over 2-fold better than those of amphotericin B in C. neoformans. Overall, this ring-opened scafford of benzothienoquinolines, with substitution on the thiophenyl moiety, serves as a new lead for further development. Published by Elsevier Masson SAS.
• Metallaphotoredox-Catalyzed C–S Cross-Coupling between Heteroaryl Bromides and α-Thioacetic Acids to Access Biaryl Thioethers
  作者：Alec H. Christian

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01309

  日期：2021.8.6
• Structural Simplification of Cryptolepine to Obtain Novel Antifungal Quinoline Derivatives against Phytopathogenic Fungi
  作者：Hai-Xin Li、Xiong-Fei Luo、Peng Deng、Shao-Yong Zhang、Han Zhou、Yan Yan Ding、Yi-Rong Wang、Ying-Qian Liu、Zhi-Jun Zhang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c07575

  日期：2023.2.8