N-[(R,R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N-methylglycine | 112531-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(R,R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N-methylglycine
• 英文别名: N-[2-hydroxy-1(R)-methyl-2(R)-phenylethyl]-N-methylglycine；N-methyl-N-(ethyl-1-methyl-2-phenyl-2-hydroxy)glycine；N-carboxymethylpseudoephedrine；2-[[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-methylamino]acetic acid
• CAS: 112531-71-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: PFMWUMPUDIYLBT-SKDRFNHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(R,R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N-methylglycine 、 苯硼酸 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MANCILLA T.; CONTRERAS R., J. ORGANOMET. CHEM., 321,(1987) N 2, 191-198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 左旋伪麻黄碱 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到N-[(R,R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N-methylglycine
  参考文献：
  名称：

  Co-ordination behaviour of N-carboxymethylpseudoephedrine: crystal structures of seven-co-ordinated cadmium(II) and fac-RS-octahedral copper(II) complexes

  摘要：

  制备并表征了 N-[2-羟基-1(R)-甲基-2(R)-苯乙基]-N-甲基甘氨酸（N-羧甲基伪麻黄碱，Hcpse）与铜（II）、钴（II）和镉（II）的配位化合物。获得了铜和镉配合物的晶体结构。在[Cu(cpse)2]-H2O 复合物中，两个 cpse 以三位模式配位，形成面-RS-八面体几何结构。单体化合物[Cd(cpse)2(H2O)]具有不常见的七配位几何结构，其中一个 cpse 以类似于铜(II)化合物的排列方式结合，羧基中的一个氧位于顶端位置。第二个 cpse 分子在赤道面上与所有三个原子配位，畸变五边形双锥体的其余轴向位置被一个水分子占据。至于后一种配合物，[Cd(cpse)Cl(H2O)]-H2O-dmso（dmso = 二甲基亚砜）的金属中心呈现扭曲的五角双锥几何形状，顶端位置被一个水分子和一个氯离子占据。三叉 cpse 配体位于赤道平面，配位球由另一个 cpse 配体的螯合羧基完成。cpse 的每个羧酸基都连接着两个不同的镉原子，形成一个人字形链状聚合物结构。

  DOI：

  10.1039/a704485b

文献信息

• Asymmetric synthesis of new bicyclic phenylboronic esters containing configurationally stable chiral nitrogen and boron
  作者：Teresa Mancilla、Rosalinda Contreras

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85038-6

  日期：1987.3

  The reaction between phenylboronic acid and N-alkyl-N-(ethyl-2-hydroxy)-aminoacetic acids leads stereoselectively to stable bicyclic esters containing chiral boron and nitrogen atoms.

  苯基硼酸与N-烷基-N-（乙基-2-羟基）-氨基乙酸之间的反应立体选择性地产生了稳定的含有手性硼和氮原子的双环酯。
• Structure and magnetic properties of copper(II) and cobalt(II) coordination compounds derived from optically active tridentate ligands
  作者：Yenny Ávila-Torres、Horacio López-Sandoval、Edgar Mijangos、Liliana Quintanar、Esau E. Rodríguez、Angelina Flores-Parra、Rosalinda Contreras、Ramón Vicente、Geert L.J.A. Rikken、Norah Barba-Behrens

  DOI：10.1016/j.poly.2013.01.003

  日期：2013.3

  Trinuclear cobalt(II) and copper(II) complexes of the deprotonated N-[2-hydroxy-1(R)-methyl-2(R)-phenylethyl]-N-methylglycine (R,R(−)(H2cpse)) or N-[2-hydroxy-1(S)-methyl-2(S)-phenylethyl]-N-methylglycine (S,S(+)(H2cpse)) were prepared from the corresponding mononuclear compounds [M(Hcpse)2]·nH2O with the acetyl amino alcohol derivative. The crystal structure of the trinuclear copper(II) [Cu3(R,R(−)cpse)3(H2O)3]·8H2O

  摘要去质子化的N- [2-羟基-1（R）-甲基-2（R）-苯乙基] -N-甲基甘氨酸（R，R（-）（H2cpse）的三核钴（II）和铜（II）配合物）或N- [2-羟基-1（S）-甲基-2（S）-苯乙基] -N-甲基甘氨酸（S，S（+）（H2cpse））由相应的单核化合物[M（Hcpse） 2]·nH2O与乙酰氨基醇衍生物。三核铜（II）[Cu3（R，R（-）cpse）3（H2O）3]·8H2O（5）的晶体结构由三个扭曲的方锥几何形状的Cu2 +原子组成，这些原子通过桥联来自去质子化的氧而相连醇基团形成等边三角形阵列。该化合物表现出归因于分子间氢键的反铁磁耦合，从而允许超交换途径。异结构三核钴（II）化合物[Co3（S，S（+）cpse）3（H2O）3]·7H2O（6）表现出超顺磁行为。另一方面，聚合铜（II）化合物K2 [Cu2（S，S（+）cpse）2（SCN）2]·H2O} n（7）从先前报道的三核[Cu3（S，S
• MANCILLA T.; CONTRERAS R., J. ORGANOMET. CHEM., 321,(1987) N 2, 191-198
  作者：MANCILLA T.、 CONTRERAS R.

  DOI：——

  日期：——
• Co-ordination behaviour of N-carboxymethylpseudoephedrine: crystal structures of seven-co-ordinated cadmium(II) and fac-RS-octahedral copper(II) complexes
  作者：Horacio C. López-Sandoval、Noráh Barba-Behrens、Sylvain Bernès、Norberto Farfán-García、Herbert Höpfl

  DOI：10.1039/a704485b

  日期：——

  Co-ordination compounds of N-[2-hydroxy-1(R)-methyl-2(R)-phenylethyl]-N-methylglycine (N-carboxymethylpseudoephedrine, Hcpse) with copper(II), cobalt(II) and cadmium(II) have been prepared and characterised. Crystal structures of copper and cadmium complexes were obtained. In the compound [Cu(cpse)2]·H2O, two cpse are co-ordinated in a tridentate mode giving place to a fac-RS-octahedral geometry. The monomeric compound [Cd(cpse)2(H2O)] has an uncommon seven-co-ordinate geometry with one cpse bonded in a similar arrangement to that of the copper(II) compound, with an oxygen from the carboxylate group in an apical position. The second cpse molecule is co-ordinated with all three atoms in the equatorial plane, the remaining axial position of the distorted pentagonal bipyramid being occupied by a water molecule. As for the latter complex, the metal centre of [Cd(cpse)Cl(H2O)]·H2O·dmso (dmso = dimethyl sulfoxide) presents a distorted pentagonal-bipyramidal geometry where the apical positions are occupied by a water molecule and a chloride ion. The tridentate cpse ligand lies in the equatorial plane and the co-ordination sphere is completed by a chelating carboxylic group from another cpse ligand. Each carboxylate group of cpse is bridging two different cadmium atoms, forming a zigzag chain in a polymeric structure.

  制备并表征了 N-[2-羟基-1(R)-甲基-2(R)-苯乙基]-N-甲基甘氨酸（N-羧甲基伪麻黄碱，Hcpse）与铜（II）、钴（II）和镉（II）的配位化合物。获得了铜和镉配合物的晶体结构。在[Cu(cpse)2]-H2O 复合物中，两个 cpse 以三位模式配位，形成面-RS-八面体几何结构。单体化合物[Cd(cpse)2(H2O)]具有不常见的七配位几何结构，其中一个 cpse 以类似于铜(II)化合物的排列方式结合，羧基中的一个氧位于顶端位置。第二个 cpse 分子在赤道面上与所有三个原子配位，畸变五边形双锥体的其余轴向位置被一个水分子占据。至于后一种配合物，[Cd(cpse)Cl(H2O)]-H2O-dmso（dmso = 二甲基亚砜）的金属中心呈现扭曲的五角双锥几何形状，顶端位置被一个水分子和一个氯离子占据。三叉 cpse 配体位于赤道平面，配位球由另一个 cpse 配体的螯合羧基完成。cpse 的每个羧酸基都连接着两个不同的镉原子，形成一个人字形链状聚合物结构。