(3R,4S)-N(2),3-dimethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1242105-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (3R,4S)-N(2),3-dimethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1242105-68-5
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: ILMUQYLADWSESF-DYVFJYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1-phenyl-2-(N-benzyl-N-methylamino)propan-1-ol 在 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (3R,4R)-N(2),3-dimethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 (3R,4S)-N(2),3-dimethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映体立体发散性合成反式和顺式N（2），3-二甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  的范围内的酸促进环化Ñ -benzylethanolamines得到相应的（从伪麻黄碱或导出的）反式- Ñ（2），3-二甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉具有高水平的非对映选择性和分离产物的良好收率。使相应的三羰基铬络合物的环化完全立体选择性。的酸促进环化ñ - （3'，4'-二甲氧基苄基）麻黄碱及其铬三羰基复合物与互补的非对映选择性发生，得到的反式-和顺式- Ñ（2），3-二甲基-4-苯基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉，分别在> 99：1博士中，后者与``双重反转''机理相一致，这涉及到三羰基铬部分的邻近基团参与，然后进行重新麦芽糖化反应，得到相应的顺式-四氢异喹啉，并保留了整体构型。

  DOI：

  10.1002/asia.200900470