N-[(1R,2R)-1-Hydroxy-1-phenylpropan-2-YL]-N,3-dimethylbutanamide | 1192181-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1R,2R)-1-Hydroxy-1-phenylpropan-2-YL]-N,3-dimethylbutanamide
• CAS: 1192181-03-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: INBVDWVAPFBTHE-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,2R)-1-Hydroxy-1-phenylpropan-2-YL]-N,3-dimethylbutanamide 、 3-溴丙烯 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的闭环复分解作为对环萜烯的灵活策略。Teucladiol，Isoteucladiol，Poitediol和Dactylol的短合成和尝试的石竹烯合成

  摘要：

  由烯丙基硅烷闭环复分解和随后的S E '亲电子脱甲硅烷基化反应（烯丙基硅烷RCM / S E '）构成外显子的策略的发展描述了-亚甲基亚环烷基。它的效用已在替考克二醇和聚二醇的短合成中得到了证明。替卡醇的合成中的关键转变是醛醇加成反应，它一步一步建立了三种立体化学关系，非对映选择性≥10：1，并且在天然产物合成的背景下，外消旋反应伙伴提供了一个立体立体分化/动力学拆分的双重引人入胜的例子。从环戊烯酮开始合成（±）-戊二醇需要5个步骤，总产率为28％；通过该途径对（-）-戊二醇的对映选择性合成的适应性能够确定该萜烯天然产物的绝对构型。在最后的甲硅烷基化步骤中使用氟化物介导的条件可以保留烯烃的位置，提供天然产物（±）-异戊二醇（五个步骤，环戊烯酮的收率为21％）。聚乙二醇的合成显示了RCM可以构建八元环，并具有高度非对映选择性的环氧化/氟化物介导的片段化序列，可用于安装外亚甲基与相邻的带有羟基

  DOI：

  10.1021/jo101439h
• 作为产物：
  描述：

  左旋伪麻黄碱 、 异戊酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以94%的产率得到N-[(1R,2R)-1-Hydroxy-1-phenylpropan-2-YL]-N,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的闭环复分解/亲电脱甲硅烷基化制备外型亚甲基环烷烃。Teucladiol 和 Poitediol 的短合成

  摘要：

  介绍了合成外亚甲基环烷烃的一般策略，这是许多萜类天然产物的显着特征。烯丙基硅烷的闭环烯烃复分解反应提供了中间体，这些中间体可以通过烯烃转位进行原脱甲硅烷化，得到环外烯烃；或者，可以利用环状烯丙基硅烷中间体的反应性来引入烯丙基官能团。这两种反应模式分别在倍半萜烯天然产物 teucladiol 和 poitediol 的短合成中展示。

  DOI：

  10.1021/ja906241w

文献信息

• Disodium Salts of Pseudoephedrine-Derived Myers Enolates: Stereoselectivity and Mechanism of Alkylation
  作者：Yuhui Zhou、Ivan Keresztes、Samantha N. MacMillan、David B. Collum

  DOI：10.1021/jacs.9b08176

  日期：2019.10.23

  symmetric polyhedron quite different from the lithium analogue. No enolate-NaDA mixed aggregates are observed with excess NaDA. Rate studies show an alkylation mechanism involving an intervening tetramer-monomer pre-equilibrium followed by rate-limiting alkylation of tetrasolvated monomers. DFT computations were conducted to explore the possible influences on stereochemistry. A crystal deriving from samples

  使用二异丙基酰胺钠 (NaDA) 在 THF 溶液中生成伪麻黄碱衍生的双阴离子迈尔斯烯醇化物。二钠盐的反应性和选择性在很大程度上反映了二锂盐的反应性和选择性，但不需要大量过量的无机盐 (LiCl) 或规定的稀释溶液。二钠盐需要仔细控制温度，以防止由于聚集结构的变化和中间的 O-烷基化引起的有害聚集老化效应。结构研究和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，主要的高度对称多面体与锂类似物完全不同。没有观察到具有过量 NaDA 的烯醇-NaDA 混合聚集体。速率研究表明烷基化机制涉及介入四聚体-单体预平衡，然后是四溶剂化单体的限速烷基化。进行 DFT 计算以探索对立体化学的可能影响。源自在环境温度下老化的样品的晶体包含六个双阴离子亚基和两个单阴离子（仅醇盐）亚基。描述了一种新的 NaDA 浓溶液在 THF 溶液中的制备方法。
• Ring-Closing Metathesis of Allylsilanes/Electrophilic Desilylation To Prepare <i>exo</i>-Methylidenecycloalkanes. Short Syntheses of Teucladiol and Poitediol
  作者：Matthew S. Dowling、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/ja906241w

  日期：2009.10.28

  A general strategy for the synthesis of exo-methylidenecycloalkanes, which are salient features of many terpenoid natural products, is presented. Ring-closing alkene metathesis of allylsilanes provides intermediates that can be protodesilylated with alkene transposition to afford the exocyclic alkene; alternatively, the reactivity of the cyclic allylsilane intermediate can be harnessed to introduce

  介绍了合成外亚甲基环烷烃的一般策略，这是许多萜类天然产物的显着特征。烯丙基硅烷的闭环烯烃复分解反应提供了中间体，这些中间体可以通过烯烃转位进行原脱甲硅烷化，得到环外烯烃；或者，可以利用环状烯丙基硅烷中间体的反应性来引入烯丙基官能团。这两种反应模式分别在倍半萜烯天然产物 teucladiol 和 poitediol 的短合成中展示。
• Ring-Closing Metathesis of Allylsilanes As a Flexible Strategy toward Cyclic Terpenes. Short Syntheses of Teucladiol, Isoteucladiol, Poitediol, and Dactylol and an Attempted Synthesis of Caryophyllene
  作者：Matthew S. Dowling、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/jo101439h

  日期：2010.10.15

  The development of a strategy consisting of allylsilane ring-closing metathesis and subsequent SE′ electrophilic desilylation (allylsilane RCM/SE′) to construct exo-methylidenecycloalkanes is described. Its utility is documented in short syntheses of teucladiol and poitediol. A key transformation in the synthesis of teucladiol is an aldol addition that establishes three stereochemical relationships

  由烯丙基硅烷闭环复分解和随后的S E '亲电子脱甲硅烷基化反应（烯丙基硅烷RCM / S E '）构成外显子的策略的发展描述了-亚甲基亚环烷基。它的效用已在替考克二醇和聚二醇的短合成中得到了证明。替卡醇的合成中的关键转变是醛醇加成反应，它一步一步建立了三种立体化学关系，非对映选择性≥10：1，并且在天然产物合成的背景下，外消旋反应伙伴提供了一个立体立体分化/动力学拆分的双重引人入胜的例子。从环戊烯酮开始合成（±）-戊二醇需要5个步骤，总产率为28％；通过该途径对（-）-戊二醇的对映选择性合成的适应性能够确定该萜烯天然产物的绝对构型。在最后的甲硅烷基化步骤中使用氟化物介导的条件可以保留烯烃的位置，提供天然产物（±）-异戊二醇（五个步骤，环戊烯酮的收率为21％）。聚乙二醇的合成显示了RCM可以构建八元环，并具有高度非对映选择性的环氧化/氟化物介导的片段化序列，可用于安装外亚甲基与相邻的带有羟基