6-(tert-butyl)-4-methoxy-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1313510-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-(tert-butyl)-4-methoxy-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R,3R)-2-tert-butyl-4-methoxy-3-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1313510-94-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: SSUGECYIYAMBIB-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1E,3Z)-1,3-dimethoxypenta-1,3-dienoxy]-trimethylsilane 、 特戊醛 在 indium(III) triflate 、 C₃₉H₄₄N₄O₄ 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.5h， 以86%的产率得到6-(tert-butyl)-4-methoxy-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  铟（III）催化布拉萨德型二烯与脂肪醛的不对称杂Diels-Alder反应

  摘要：

  已开发出Brassard型二烯与脂肪族醛的非对映选择性和对映选择性的异Diels-Alder（HDA）反应。手性N，N'-二氧化物L2 / In（OTf）3配合物也能有效地获得相应的β-甲氧基-γ-甲基α，β-不饱和δ-内酯，收率也高达86％作为dr和ee值（高达97：3顺式/反式和94％ee）。另外，产物4a可以通过氢化容易地转化为甲基保护的表-前内酯B。

  DOI：

  10.1021/ol2013999

文献信息

• Indium(III)-Catalyzed Asymmetric Hetero-Diels–Alder Reaction of Brassard-Type Diene with Aliphatic Aldehydes
  作者：Lili Lin、Yulong Kuang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol2013999

  日期：2011.8.5

  A highly diastereo- and enantioselective hetero-Diels–Alder (HDA) reaction of a Brassard-type diene with aliphatic aldehydes has been developed. The chiral N,N′-dioxide L2/In(OTf)3 complex was efficient toward the obtention of the corresponding β-methoxy-γ-methyl α,β-unsaturated δ-lactones in good yields (up to 86%) as well as dr and ee values (up to 97:3 cis/trans and 94% ee). In addition, the product

  已开发出Brassard型二烯与脂肪族醛的非对映选择性和对映选择性的异Diels-Alder（HDA）反应。手性N，N'-二氧化物L2 / In（OTf）3配合物也能有效地获得相应的β-甲氧基-γ-甲基α，β-不饱和δ-内酯，收率也高达86％作为dr和ee值（高达97：3顺式/反式和94％ee）。另外，产物4a可以通过氢化容易地转化为甲基保护的表-前内酯B。