1-chloro-3-selenocyanatobenzene | 32111-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-3-selenocyanatobenzene
• 英文别名: 3-chloro-phenyl selenocyanate；Selenocyansaeure-(3-chlor-phenylester)；3-Chlor-phenylselenocyanat；3-Chlor-1-selenocyanato-benzol；(3-Chlorophenyl) selenocyanate
• CAS: 32111-96-9
• 化学式: C₇H₄ClNSe
• 分子量: 216.528
• InChiKey: SNRMPLHYAMETDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.8±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-selenocyanatobenzene 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3'-Chlor-2.4-dinitro-diphenylselenid
  参考文献：
  名称：

  Marziano,N.; Passerini,R., Gazzetta Chimica Italiana, 1964, vol. 94, p. 1137 - 1182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-chloro-3-selenocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  碱催化一锅法合成硒硫化物：一种碱碱度控制的方法

  摘要：

  我们开发了一种新颖且有效的连续一锅法合成硒硫化物，通过碱催化方法，利用容易获得的起始化合物，在温和的反应条件下进行。该方法消除了对过量氧化剂或添加剂的需要，并简化了合成程序。此外，有机胺碱可作为合成目标产物的特殊催化剂。催化系统的性能取决于碱的碱度。根据碱基的 p KaH值选择合适的碱基对于选择性合成硒硫化物而不形成副产物至关重要。该方法为制备硒硫化物提供了直接途径，硒硫化物是有机化学中的重要支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02126

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Aryl Selenocyanates and Selenaheterocycles with Elemental Selenium
  作者：Xue Zhang、Xiao‐Bo Huang、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/chem.202004005

  日期：2021.1.13

  This work reports a green method for the synthesis of aryl selenocyanates via a three‐component reaction of arylboronic acids, Se powder, and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) under metal‐free and additive‐free conditions. Remarkably, TMSCN acts as not only the substrate, but also the catalyst. Various selenaheterocycles can be also accessed with a catalytic amount of TMSCN.

  这项工作报告了一种在无金属和无添加剂条件下通过芳基硼酸，硒粉和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）的三组分反应合成芳基硒氰酸酯的绿色方法。显着地，TMCSN不仅充当底物，而且充当催化剂。还可使用催化量的TMSCN来获得各种硒杂环。
• Synthesis of Monofluoromethyl Selenoethers of Aryl and Alkyl from Organoselenocyanate via One‐Pot Reaction
  作者：Yuan Cao、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1002/adsc.201900480

  日期：2019.9.17

  approach for the monofluoromethylselenolation of aryl and alkyl halides via one‐pot multistep synthesis using KSeCN and ICFH2 is described. Good yields and broad functional group compatibility were obtained. The successful preparation of monofluoromethylselenolated drug‐like compounds good practicability of this method. This protocol offered a number of new monofluoromethyl selenoethers, which would accelerate

  描述了使用KSeCN和ICFH 2通过一锅多步合成进行芳基和烷基卤化物单氟甲基硒化的第一种实际可行的方法。获得了良好的收率和广泛的官能团相容性。成功制备单氟甲基硒化的类药物化合物具有良好的实用性。该协议提供了许多新的单氟甲基硒醚，这将加速此类化合物在生命科学领域的使用。
• The First Observation of the <i>E</i> , <i>Z</i> Configuration Of Ar–X–N=S=N–X–Ar (X = S, Se) Chains in the Crystalline State
  作者：Arkady G. Makarov、Irina Yu. Bagryanskaya、Yuri V. Gatilov、Natalia V. Kuratieva、Alexander Yu. Makarov、Makhmut M. Shakirov、Alexey V. Alexeyev、Karla Tersago、Christian Van Alsenoy、Frank Blockhuys、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1002/ejic.201000607

  日期：2010.10

  (R = F, X = Se) is the first compound to display the E,Z configuration amongst twelve structurally defined Ar-X-N=S=N-X-Ar (X = S, Se) derivatives in the hydrocarbon and fluorocarbon series. Through a careful analysis of the packing schemes and the intermolecular interactions of the various compounds, an explanation of the abnormal behaviour of 8 is put forward.

  合成了聚（氮化硫）的新低聚物类似物，即 3-ClC 6 R 4 -XN=S=NXC 6 R 4 Cl-3（5-8；R = H、F 和 X = S、Se），并通过单晶 XRD 在固态下进行结构表征，在溶液中通过变温 NMR 光谱进行结构表征，在气相中通过 DFT/B3LYP 计算进行结构表征。在晶体中，化合物 5-7 显示出众所周知的 Z,Z 构型，而 8 (R = F, X = Se) 是十二个结构定义的 Ar-XN=S= 中第一个显示 E,Z 构型的化合物碳氢化合物和碳氟化合物系列中的 NX-Ar (X = S, Se) 衍生物。通过对各种化合物的堆积方案和分子间相互作用的仔细分析，对8的异常行为提出了解释。
• The Reaction of Aryllithium Compounds with Aryl Selenocyanates. A New Synthesis of Unsymmetric Diaryl Selenides¹
  作者：Bernard Greenberg、Edwin S. Gould、Wm. Burlant

  DOI：10.1021/ja01597a043

  日期：1956.8
• Behaghel; Seibert, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 708,716
  作者：Behaghel、Seibert

  DOI：——

  日期：——