1-(phenylsulfonyl)-2-pentanol | 97364-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-2-pentanol
• 英文别名: 1-phenylsulphonylpentan-2-ol；1-(phenylsulfonyl)pentan-2-ol；1-(Benzenesulfonyl)pentan-2-ol
• CAS: 97364-04-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃S
• 分子量: 228.312
• InChiKey: ZCESUCUNYAGMJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-2-pentanol 在 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-3-Benzenesulfonyl-5-(1-phenylselanyl-ethyl)-2-propyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Tanikaga, Rikuhei; Hosoya, Ken; Kaji, Aritsune, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1799 - 1804

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯亚磺酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(phenylsulfonyl)-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  砜基团是酮的不对称转移加氢的通用和可移动的导向基团。

  摘要：

  砜官能团具有通过采用一位置远离η直接酮的不对称转移氢化（ATH）在[（芳烃）的Ru（TsDPEN）H]复合物的存在强烈的容量6 -arene环。这种偏好为预测不对称还原感提供了一种手段。砜基团也促进了一系列还原底物的形成，并且其容易地去除提供了对映体富集的醇的途径，否则，通过相应的酮的直接ATH很难制备对映体富集的醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202004658

文献信息

• Reetz, Manfred T.; Westermann, Juergen; Steinbach, Rainer, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1421 - 1440
  作者：Reetz, Manfred T.、Westermann, Juergen、Steinbach, Rainer、Wenderoth, Bernd、Peter, Roland、et al.

  DOI：——

  日期：——
• REETZ, M. T.;WESTERMANN, J.;STEINBACH, R.;WENDEROTH, B.;PETER, R.;OSTAREK+, CHEM. BER., 1985, 118, N 4, 1421-1440
  作者：REETZ, M. T.、WESTERMANN, J.、STEINBACH, R.、WENDEROTH, B.、PETER, R.、OSTAREK+

  DOI：——

  日期：——
• TANIKAGA, RIKUHEI;HOSOYA, KEN;KAJI, ARITSUNE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 3, 1799-1803
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、HOSOYA, KEN、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• Sulfone Group as a Versatile and Removable Directing Group for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Vijyesh K. Vyas、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1002/anie.202004658

  日期：2020.8.17

  The sulfone functional group has a strong capacity to direct the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones in the presence of [(arene)Ru(TsDPEN)H] complexes by adopting a position distal to the η6‐arene ring. This preference provides a means for the prediction of the sense of asymmetric reduction. The sulfone group also facilitates the formation of a range of reduction substrates, and its

  砜官能团具有通过采用一位置远离η直接酮的不对称转移氢化（ATH）在[（芳烃）的Ru（TsDPEN）H]复合物的存在强烈的容量6 -arene环。这种偏好为预测不对称还原感提供了一种手段。砜基团也促进了一系列还原底物的形成，并且其容易地去除提供了对映体富集的醇的途径，否则，通过相应的酮的直接ATH很难制备对映体富集的醇。
• Tanikaga, Rikuhei; Hosoya, Ken; Kaji, Aritsune, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1799 - 1804
  作者：Tanikaga, Rikuhei、Hosoya, Ken、Kaji, Aritsune

  DOI：——

  日期：——