(3-苯基丙基)二苯基膦 | 162616-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-苯基丙基)二苯基膦
• 英文名称: (3-phenylpropyl)diphenylphosphine
• 英文别名: 3-phenylpropyldiphenylphosphine；Ph2P(CH2)3Ph；3-(Phenylpropyl)diphenylphosphine；diphenyl(3-phenylpropyl)phosphane
• CAS: 162616-46-8
• 化学式: C₂₁H₂₁P
• 分子量: 304.371
• InChiKey: WIXTUHNCVCWIMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.5±24.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-苯基丙基)二苯基膦 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以40.4 mg的产率得到diphenyl(3-phenylpropyl)phosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  P(O)–H 化合物与醛的还原偶联用于膦和氧化膦的一般合成

  摘要：

  公开了一种从 >P(O)-H 化合物和醛选择性构建 C(sp 3 )-P(III) 或 -P(V) 键的新策略。通过使用H 3 PO 3 /I 2体系，各种仲氧化膦可以与芳香族和脂肪族醛反应，以良好的产率提供有价值的膦（以硫化物形式分离）和氧化膦。该方法底物范围广，反应条件简单，避免了有毒卤化物和金属的使用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02678
• 作为产物：
  描述：

  在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 (3-苯基丙基)二苯基膦
  参考文献：
  名称：

  铬催化裂解未活化的 C(芳基)-P 键

  摘要：

  我们在这里描述了通过铬催化裂解未活化的 C(芳基)-P 键来转化芳基膦衍生物的偶联，使我们能够在温和的条件下实现与烷基溴和芳基镁试剂的反应。机理研究表明，未活化的 C(芳基)-P 键的催化裂解是由于原位形成的反应性 Cr，然后是金属转移和与烷基溴偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04325

文献信息

• CsOH-promoted P-alkylation: a convenient and highly efficient synthesis of tertiary phosphines
  作者：Matthew T Honaker、Benjamin J Sandefur、James L Hargett、Alicia L McDaniel、Ralph Nicholas Salvatore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.117

  日期：2003.11

  and efficient method for the synthesis of tertiary phosphines and ditertiary phosphines has been developed. In the presence of cesium hydroxide, molecular sieves and DMF at room temperature, various secondary phosphines and alkyl bromides were examined, and the results have demonstrated that this methodology offers a general synthetic procedure to produce tertiary phosphines in moderate to high yields

  已经开发了温和而有效的合成叔膦和二叔膦的方法。在室温下存在氢氧化铯，分子筛和DMF的情况下，检查了各种仲膦和烷基溴化物，结果表明，该方法可提供一般的合成方法，以中等至高收率生产叔膦。还描述了旋光性叔膦的合成。
• Dinuclear (Arene)ruthenium Complexes Containing a Chiral‐at‐Phosphorus Phosphanido Bridge
  作者：Mathieu J.‐L. Tschan、Georg Süss‐Fink、Frédéric Chérioux、Bruno Therrien

  DOI：10.1002/ejic.200601174

  日期：2007.7

  6 H 4 )Ru 2 (μ 2 -H) 3 ] + reacts with PPh 2 (CH 2 ) 3 Ph to give the phosphanido complex [(η 6 -C6Me6)(η 6 -p-iPMeC 6 H 4 )-Ru 2 μ 2 -PPh(CH 2 ) 3 Ph}(μ 2 -H) 2 ] + (1), which contains a stereo-genic phosphorus atom in the bridge, and benzene. Heating of 1 in bromobenzene gives the first chiral-at-phosphorus diruthenium complex [(η 6 -C6Me6)Ru 2 μ 2 -PPh(CH2)3-η 6 -Ph}(μ 2 -Br) 2 ] + (3) due to the

  不饱和二钌阳离子 [(η 6 -C 6 Me 6 )(η 6 -P-iPrMeC 6 H 4 )Ru 2 (μ 2 -H) 3 ] + 与 PPh 2 (CH 2 ) 3 Ph 反应生成膦基复合物 [(η 6 -C6Me6)(η 6 -p-iPMeC 6 H 4 )-Ru 2 μ 2 -PPh(CH 2 ) 3 Ph}(μ 2 -H) 2 ] + (1)，其中包含一个桥中的立体磷原子和苯。1 在溴苯中加热得到第一个手性磷二钌配合物 [(η 6 -C6Me6)Ru 2 μ 2 -PPh(CH2)3-η 6 -Ph}(μ 2 -Br) 2 ] + (3 ) 由于对伞花烃配体被悬臂上的苯基取代，氢桥被溴桥取代。[3][BF 4 ] 的单晶 X 射线结构分析揭示了晶体中对映异构体 (Rp)-3 和 (Sp)-3 的外消旋混合物。相似地，[(η 6 -C6Me6)(η 6 -p-iPrMeC 6
• A bench-stable copper photocatalyst for the rapid hydrophosphination of activated and unactivated alkenes
  作者：Steven G. Dannenberg、Rory Waterman

  DOI：10.1039/d0cc06570f

  日期：——

  that have never before been reported with an air-stable catalyst or at ambient temperature. The commercial availability, ease of use, and broad substrate scope of compound 1 make hydrophosphination more available to synthetic chemists.

  Cu（acac）2（1）是用于烯烃加氢磷酸化的高活性催化剂。光催化条件很关键，并且可以用空气稳定的催化剂或在环境温度下从未报道过的未活化的底物提供高转化率。化合物1的商业可得性，易用性和广泛的底物范围使加氢磷酸化更易于合成化学家使用。
• Towards the synthesis of a metal hamburger complex: the interaction of the PPh2(CH2)3Ph ligand with ruthenium clusters
  作者：Gillian Phillips、Sophie Hermans、Joanne R Adams、Brian F.G Johnson

  DOI：10.1016/s0020-1693(03)00142-7

  日期：2003.8

  derivative, where a phenyl ring directly bound to the P atom reacted with the cluster, instead of the terminal one. The crystal structures of the compounds [Ru6C(CO)16PPh2(CH2) 3Ph] (3), [Ru3(CO)9PPh2(CH2) 3Ph}3] (9), and [Ru6C(CO)13PPh2(CH2) 3Ph] (10) were determined by X-ray diffraction. The former two consist of the intact cluster core with either one or three ligands bonded via the P atom, while the

  钌簇与螯合芳烃配体PPh2（CH2）3Ph反应。首先，将磷原子配位到Ru6，Ru5和Ru3团簇，并充分表征了简单添加的产物。然后将第二当量（在Ru3的情况下为第三）当量的配体成功添加到获得的物质中。试图协调“悬空的”苯环导致了Ru6衍生物，其中直接与P原子键合的苯环与簇反应，而不是与末端反应。化合物[Ru6C（CO）16PPh2（ ）3Ph]（3），[Ru3（CO）9 PPh2（ ）3Ph} 3]（9）和[Ru6C（CO）13PPh2（ ）的晶体结构通过X射线衍射确定[3Ph]（10）。前两个由完整的簇核组成，该簇核心具有一个或三个通过P原子键合的配体，而后者在磷上还具有一个以η6键合方式连接到簇上的苯环之一。©2003 Elsevier Science BV保留所有权利。
• Halide-bridged tetranuclear organocopper(<scp>i</scp>) clusters supported by indolyl-based <i>NCN</i> pincer ligands and their catalytic activities towards the hydrophosphination of alkenes
  作者：Qingbing Yuan、Zeming Huang、Weikang Wu、Dongjing Hong、Shan Zhu、Jieding Wei、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1039/d2dt02654f

  日期：——

  Novel tetranuclear organocopper(I) clusters bridged by two halides and two indolyl-based NCN pincer ligands were synthesized through the reactions of Cu(I) halides with lithiated ligands. Single-crystal X-ray diffraction revealed that the structure of these complexes included a [Cu4X2]2+ cluster unit wherein the four copper ions were stabilized by multiple Cu–Cu interactions, arranged in a distorted

  通过 Cu( I ) 卤化物与锂化配体的反应，合成了由两个卤化物和两个基于吲哚基的NCN钳形配体桥接的新型四核有机铜 ( I ) 簇。单晶 X 射线衍射表明，这些配合物的结构包括一个 [Cu 4 X 2 ] 2+簇单元，其中四个铜离子通过多个 Cu-Cu 相互作用稳定，以扭曲的四面体方式排列，卤化物阴离子μ 3 -与金属中心桥接。同时，这些团簇在无溶剂条件下对烯烃的氢磷酸化表现出优异的催化活性，具有广泛的官能团耐受性。