1-phenyl sulfonyl-2-octanone | 27839-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl sulfonyl-2-octanone
• 英文别名: 1-(phenylsulfonyl)octan-2-one；1-(Benzenesulfonyl)octan-2-one
• CAS: 27839-93-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃S
• 分子量: 268.377
• InChiKey: XQKPPLFOPAOETO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl sulfonyl-2-octanone 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 baker's yeast 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,3S)-2-(benzenesulfonyl)-3-propylcyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶促方法在未活化碳原子上对映选择性引入苯磺酰基甲基取代基

  摘要：

  通过结合乙酸铑催化的类胡萝卜素CH插入和面包酵母介导的动力学拆分，可以在羧酸衍生物的未活化γ-碳原子上引入苯磺酰基甲基。可能获得具有优异对映体控制能力的两个互补对映体系列6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01756-5
• 作为产物：
  描述：

  2-diethylamino-1-octenyl phenyl sulfone 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-phenyl sulfonyl-2-octanone
  参考文献：
  名称：

  从 2-乙酰苯硫醚合成 2-乙酰羧酸、1-亚磺酰基和 1-磺酰基-2-酮

  摘要：

  摘要 用磺酰氯在 1-位单氯化，然后甲醇分解将 2-炔基苯硫醚转化为 1-甲氧基-2-炔基苯硫醚。用铬酸氧化得到2-炔羧酸。用 Oxone® 和过氧化氢在乙酸中氧化 2-炔属苯硫醚，分别得到相应的亚砜和砜。二乙胺加成到三键产生烯胺，用盐酸水溶液将其水解成相应的 1-亚磺酰基和 1-磺酰基-2-酮。

  DOI：

  10.1080/00397919708005006

文献信息

• Sulfone Group as a Versatile and Removable Directing Group for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Vijyesh K. Vyas、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1002/anie.202004658

  日期：2020.8.17

  The sulfone functional group has a strong capacity to direct the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones in the presence of [(arene)Ru(TsDPEN)H] complexes by adopting a position distal to the η6‐arene ring. This preference provides a means for the prediction of the sense of asymmetric reduction. The sulfone group also facilitates the formation of a range of reduction substrates, and its

  砜官能团具有通过采用一位置远离η直接酮的不对称转移氢化（ATH）在[（芳烃）的Ru（TsDPEN）H]复合物的存在强烈的容量6 -arene环。这种偏好为预测不对称还原感提供了一种手段。砜基团也促进了一系列还原底物的形成，并且其容易地去除提供了对映体富集的醇的途径，否则，通过相应的酮的直接ATH很难制备对映体富集的醇。
• Lamm,B.; Samuelsson,B., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1970, vol. 24, p. 561 - 568
  作者：Lamm,B.、Samuelsson,B.

  DOI：——

  日期：——
• Samuelsson,B.; Lamm,B., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1971, vol. 25, p. 1555 - 1558
  作者：Samuelsson,B.、Lamm,B.

  DOI：——

  日期：——