1,1'-dimethyl-[2,2'-bipyridine]-1,1'-diium iodide | 23484-62-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-dimethyl-[2,2'-bipyridine]-1,1'-diium iodide
• 英文别名: 1-methyl-2-(1-methylpyridin-1-ium-2-yl)pyridin-1-ium;iodide
• CAS: 23484-62-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂*2I
• 分子量: 440.066
• InChiKey: MTAVMZBWIBJQIS-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  260 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  7.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-dimethyl-[2,2'-bipyridine]-1,1'-diium iodide 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-Methyl-2-(1-methylpyridin-2-ylidene)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Properties of N-Methyl-2,2'-bipyridinium Iodide and N,N'-Dimethyl-2,2'-bipyridinium Iodide

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s0036024423100060
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 作用下， 生成 1,1'-dimethyl-[2,2'-bipyridine]-1,1'-diium iodide
  参考文献：
  名称：

  �ber die trockene Destillation von pyridincarbonsauren Salzen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01516447

文献信息

• Metal-free reduction of unsaturated carbonyls, quinones, and pyridinium salts with tetrahydroxydiboron/water
  作者：Henian Peng、Tiejun Li、Duanshuai Tian、He Yang、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/d1ob00300c

  日期：——

  A series of unsaturated carbonyls, quinones, and pyridinium salts have been effectively reduced to the corresponding saturated carbonyls, dihydroxybenzenes, and hydropyridines in moderate to high yields with tetrahydroxydiboron/water as a mild, convenient, and metal-free reduction system. Deuterium-labeling experiments have revealed this protocol to be an exclusive transfer hydrogenation process from

  一系列不饱和羰基、醌和吡啶盐已被有效地还原为相应的饱和羰基、二羟基苯和氢吡啶，其中四羟基二硼/水是一种温和、方便且无金属的还原体系，其产率中等至高。氘标记实验表明，该协议是一种从水中进行的独家转移氢化过程。
• Synthesis of benzo[6]urils and their selective interactions with bipyridines
  作者：Man Chen、Hai-Ling Li、Hang Cong、Yan Yan、Kai-Li Li、Ming-Qiong Li、Zhu Tao

  DOI：10.1039/c7nj02786a

  日期：——

  macrocyclic compounds, benzo[6]urils bearing hydroxymethyl or methyl groups, have been synthesized under mild conditions in high yields. These macrocycles have been employed as hosts to encapsulate bipyridine guests. Fluorescence spectrometric titrations confirmed the formation of interaction complexes in a 1 : 1 ratio and curve-fitting of the decreases in fluorescence intensity of the benzo[6]urils in

  新型的大环化合物，带有羟甲基或甲基的苯并[6]基，是在温和条件下以高收率合成的。这些大环化合物已被用作包封联吡啶客体的宿主。荧光光谱滴定法证实以1：1的比例形成了相互作用的配合物，并且在存在客人的情况下，苯并[6] urils的荧光强度下降的曲线拟合提供了大约1.5×10 3 –1.3的适度缔合常数×10 6 L mol -1。超分子复合物的稳定性被证明既取决于客体的结构又取决于存在于主体上的取代基。主客体相互作用也被探测借助于11 H NMR光谱法，观察到加入客体时苯并[6]脲的共振的小位移。DFT计算结果表明，苯并[6] urils的包封能力应取决于客体的电子结构。
• Effect of chemical structure of bipyridinium salts as electron carrier on the visible-light induced conversion of CO2 to formic acid with the system consisting of water-soluble zinc porphyrin and formate dehydrogenase
  作者：Yutaka Amao、Ryutaro Abe、Sachina Shiotani

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2015.06.026

  日期：2015.12

  Effect of chemical structures of some 2,2′-bipyridinium salts (BP2+) as the electron carrier molecules on the visible-light induced conversion of CO2 to formic acid with the system consisting of water-soluble zinc tetraphneylporphyrin tetrasulfonate (ZnTPPS) and formate dehydrogenase (FDH) in the presence of triethanolamine (TEOA) as an electron donor molecule was investigated. Irradiation of a CO2

  水溶性四邻苯二酚卟啉四磺酸锌（ZnTPPS）体系对作为电子载体分子的2,2'-联吡啶鎓盐（BP 2+）的化学结构对可见光诱导CO 2转化为甲酸的影响在三乙醇胺（TEOA）存在下，研究了甲酸脱氢酶（FDH）作为电子供体分子。用可见光照射包含TEOA，ZnTPPS，BP 2+和FDH的CO 2饱和溶液可产生甲酸。通过使用1,1'-乙烯-2,2'-二溴联吡啶鎓二溴化物（DB 2+）作为电子载体分子，与其他2,2'-联吡啶鎓盐衍生物相比，观察到有效的甲酸产生。
• Synthesis of 2-Formylpyrroles from Pyridinium Iodide Salts
  作者：Ke Xu、Wenjing Li、Rui Sun、Lihua Luo、Xue Chen、Chunchun Zhang、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Haiyan Fu、Ruixiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02178

  日期：2020.8.7

  synthesis of 2-formylpyrroles from pyridinium salts is reported. This protocol enables the synthesis of diversely substituted 2-formylpyrroles in good yields under operationally simple conditions. The detailed mechanistic studies reveal that the reaction proceeds via a novel H2O-triggered ring opening of the pyridinium salt and a subsequent intramolecularly nucleophilic addition sequence.

  据报道，由I 2介导的从吡啶鎓盐中合成2-甲酰基吡咯。该方案能够在操作简单的条件下以高收率合成各种取代的2-甲酰基吡咯。详细的机理研究表明，该反应是通过吡啶鎓盐的新颖的H 2 O触发的开环和随后的分子内亲核加成序列进行的。
• Temperature-Dependent Emission and Turn-Off Fluorescence Sensing of Hazardous “Quat” Herbicides in Water by a Zn-MOF Based on a Semi-Rigid Dibenzochrysene Tetraacetic Acid Linker
  作者：Arindam Mukhopadhyay、Swati Jindal、Govardhan Savitha、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00307

  日期：2020.5.4

  was found to display intriguing temperature-dependent emission behavior with an activation barrier of 1.06 kcal/mol for radiationless deactivation from the singlet-excited state. It is shown that the Zn-MOF can be employed as an efficient sensory material for detection of hazardous "quat" dicationic herbicides in water by diffusion-limited "turn-off" fluorescence. Due to confinement of the cationic guest

  锌金属有机骨架，即Zn-MOF（Zn-DBC），约 由合理设计的基于空间绝缘的二苯并[g，p] core核的四酸合成了27％的溶剂可达到的空隙体积；后者固有地具有凹形形状。由于MOF中荧光团的刚性，Zn-DBC的荧光量子产额约为ca。固态时为30％。发现荧光和水稳定的Zn-DBC MOF表现出令人感兴趣的温度依赖性发射行为，具有1.06 kcal / MOl的激活势垒，可实现从单线态激发态的无辐射失活。结果表明，Zn-MOF可以作为有效的传感材料，通过扩散受限的“关闭”荧光来检测水中的有害“季铵盐”除草剂。由于将阳离子客体分析物限制在MOF的孔中，因此显示出通过激发态电荷转移机制进行的荧光猝灭除依赖于氧化还原电势外还取决于分析物的分子大小。值得注意的是，Zn-DBC可以检测DQ（一种众所周知的有毒“季铵盐”除草剂），其检出限在水中低至2.8 ppm。因此，首次例示了用于高效荧光传感水中有毒