trans-2-(4-(methylthio)phenoxy)cyclohexyl 3,5-dinitrobenzoate | 132177-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-(4-(methylthio)phenoxy)cyclohexyl 3,5-dinitrobenzoate
• 英文别名: [(1R,2R)-2-(4-methylsulfanylphenoxy)cyclohexyl] 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 132177-65-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 432.454
• InChiKey: CYEDKYGFTVKFBE-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(甲硫基)苯酚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 trans-2-(4-(methylthio)phenoxy)cyclohexyl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  构象控制的分子内电荷转移复合物。

  摘要：

  反式-1-受体-2-供体取代的环己烷（1）及其4-（或5-）甲基取代的同系物（2）已制备，并显示出形成分子内电荷转移的方式（供体-受体）复合物。这些弱配合物通过环己烷环的椅-椅互变而打开和关闭。通过在298 K下的UV / vis光谱以及在两个温度下（183 K）的NMR光谱，通过直接比较两个椅子产生的信号，测量了CT吸收并确定了环反转的平衡常数。通过比较计算出的和测得的α-质子信号的宽度，得出300 K的构象。分配给供体-受体相互作用的吉布斯自由能在0和-1 kcal mol（-1）之间。配合物（1b）之一的晶体结构证实了分子内供体-受体的排列和相互作用。甲基取代的配合物的区域异构体的特征在于甲基和与其的α-质子顺式之间的NOE相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo020164t

文献信息

• Conformationally controlled intramolecular charge transfer complexes
  作者：Morton Raban、David T. Durocher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97821-3

  日期：1990.1

  The formation of intramolecular charge transfer complexes between an electron-poor 3,5-dinitrobenzoyl fragment and electron-rich 4-substituted phenoxy fragments can be controlled by restricting the conformation of substituted cyclohexanes containing these fragments.

  贫电子的3，5-二硝基苯甲酰基片段和富电子的4-取代的苯氧基片段之间的分子内电荷转移络合物的形成可以通过限制含有这些片段的取代的环己烷的构象来控制。