1-(benzylseleninyl)-4-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(benzylseleninyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: benzyl(4-methoxyphenyl)selenoxide；1-Benzylseleninyl-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂Se
• 分子量: 293.224
• InChiKey: NBJZKNQLEUKLDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 1-(benzylseleninyl)-4-methoxybenzene 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到C₂₀H₁₈O₂Se
  参考文献：
  名称：

  通过在 Se=O 键中插入苯炔来多样化合成三芳基硒盐和邻-(烷氧基)芳基芳基硒烷

  摘要：

  已实现将苯插入 Se=O 键。在该反应中，可以从不同的底物合成两种含硒化合物。当使用二芳基硒氧化物时，提供了三芳基硒盐，而邻-（烷氧基）苯基苯基硒烷可以由芳基烷基硒氧化物生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02849
• 作为产物：
  描述：

  benzyl(4-methoxyphenyl)selane 在 氧气 、 rose bengal 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(benzylseleninyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Singlet oxygen oxidation of selenides to selenoxides

  摘要：

  The presence of water and a carbonate proved to be highly beneficial for singlet oxygen oxidation of selenides to selenoxides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01246-7

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Phenol-Aryl Selenides via Dehydrogenative C–Se Coupling of Aryl Selenoxides with Phenols
  作者：Zhengfen Liu、Yonggang Jiang、Chunxiang Liu、Linlin Zhang、Jing Wang、Tiantian Li、Hongbin Zhang、Minyan Li、Xiaodong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00792

  日期：2020.6.5

  Herein, we disclose the synthesis of diaryl selenides through an unexpected C–Se coupling between aryl benzyl selenoxides and phenols. The synthetic significance of the method is that it provides a mild, rapid, and metal-free access to organoselenides in high yields with excellent functional group tolerance. This coupling of aryl benzyl selenoxides reveals a completely new reaction possibility compared

  在这里，我们公开了通过芳基苄基亚硒酸酯和苯酚之间意外的C-Se偶联合成二芳基硒化物的方法。该方法的综合意义在于，它可提供温和，快速且无金属的有机硒化物，且具有出色的官能团耐受性。与芳基亚砜相比，芳基苄基亚硒酸酯的这种偶联揭示了全新的反应可能性。我们还通过实验研究探索了这种意外转变的反应机理，并揭示了一种特殊的Se（IV）-Se（III）-Se（II）反应途径。
• Singlet oxygen oxidation of selenides to selenoxides
  作者：Alain Krief、Frédéric Lonez

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01246-7

  日期：2002.8

  The presence of water and a carbonate proved to be highly beneficial for singlet oxygen oxidation of selenides to selenoxides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• GPx-Like Activity of Selenides and Selenoxides: Experimental Evidence for the Involvement of Hydroxy Perhydroxy Selenane as the Active Species
  作者：Vanessa Nascimento、Eduardo E. Alberto、Daniel W. Tondo、Daniel Dambrowski、Michael R. Detty、Faruk Nome、Antonio L. Braga

  DOI：10.1021/ja209570y

  日期：2012.1.11

  The reaction mechanism of the GPx-like oxidation of PhSH with H2O2 catalyzed by selenoxides proceeds via formation of the hydroxy perhydroxy selenane, which is a stronger oxidizing agent than selenoxide. A hydroxy perhydroxy selenane intermediate was observed by electrospray ionization mass spectrometry and Se-77 NMR spectroscopy in reactions of selenoxide 8 with H2O2. The initial velocity of oxidation of PhSH by H2O2 with selenoxide 8 is 4 orders of magnitude higher than that of 8 without peroxide. Selenoxide 8 is not reduced to selenide 6 by PhSH in the presence of H2O2. While electronic substituent effects have minimal impact on the catalytic performance of selenoxides, chelating groups increase the rate of catalysis.
• Diverse Synthesis of Triarylselenonium Salts and <i>o</i>-(Alkoxy)aryl Aryl Selanes via Insertion of Benzyne into the Se═O Bond
  作者：Yongjin Guo、Hongpeng Bao、Liyuan Chen、Jiarong Shi、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02849

  日期：2022.9.30

  An insertion of benzyne into the Se═O bond has been realized. In this reaction, two types of compounds containing selenium could be synthesized from different substrates. When diaryl selenium oxides were used, triarylselenonium salts were furnished, while o-(alkoxy)phenyl phenyl selanes could be produced from aryl alkyl selenium oxides.

  已实现将苯插入 Se=O 键。在该反应中，可以从不同的底物合成两种含硒化合物。当使用二芳基硒氧化物时，提供了三芳基硒盐，而邻-（烷氧基）苯基苯基硒烷可以由芳基烷基硒氧化物生产。