2-(4-硝基苯基)-噻唑-4-羧酸乙酯 | 78979-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-硝基苯基)-噻唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-nitrophenyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-(4'-nitrophenyl)-4-carbethoxythiazole；ethyl 2-(4-nitrophenyl)-4-thiazolecarboxylate；ethyl 2-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 78979-64-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄S
• mdl: MFCD01936168
• 分子量: 278.288
• InChiKey: XQBNPFPSRBLFHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  443.9±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  5.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)-噻唑-4-羧酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以66%的产率得到2-(4-氨基苯基)-噻唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL AMINO ACIDS AND THEIR USE IN DNA BINDING OLIGOMERS
  [FR] ACIDES AMINES

  摘要：

  公开号：

  WO2005085177A3
• 作为产物：
  描述：

  (4R) ethyl 2-(4-nitrophenyl)thiazolidine-4-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以75.5%的产率得到2-(4-硝基苯基)-噻唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  从β-羟基-或β-巯基-合成恶唑烷、噻唑烷和5,6,7,8-四氢-1H,3H-吡咯并[1,2-c]恶唑（或噻唑）-1,3-二酮α-氨基酸酯

  摘要：

  2-Aryl-4-（乙氧羰基）恶唑烷和噻唑烷 (1) 是由相应的 α-氨基酸乙酯通过与一些芳香醛融合而在 β 位含有羟基或巯基而制备的。1 用 N-溴代琥珀酰亚胺脱氢得到相应的恶唑和噻唑。恶唑烷和噻唑烷通过与对硝基苯甲醛和哌啶的相互作用产生曼尼希碱。1 的乙酰化得到相应的 N-乙酰基衍生物，在无水 ZnCl2 存在下融合发生环化，得到相应的双环化合物 5,6,7,8-四氢-1H,3H-吡咯并[1,2-c]恶唑（或噻唑）-1,3-二酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1844

文献信息

• Derivatives of 2-(iminomethyl)amino-phenyl, their preparation, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques (S.C.R.A.S.)

  公开号：US06335445B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  A compound selected from the group consisting of a compound of the formula wherein A is selected from the group consisting of and the other substituents are defined in the specification having an inhibitory activity of NO-synthase enzymes producing nitrogen mono-oxide and/or an activity which traps the reactive oxygen species.

  从以下化合物组中选择的一种化合物，其化学式为 其中A是从以下组中选择的 其他取代基在规范中定义，具有抑制NO合酶产生一氧化氮的活性和/或捕获活性氧化物种的活性。
• New derivatives of 2-(iminomethyl)amino-phenyl, their preparation, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20030078420A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  The invention relates to new derivatives of 2-(iminomethyl)amino-phenyl which are NO synthase inhibitors and can trap reactive oxygen species. These compounds can notably be used for the treatment of stroke, of neurodegenerative diseases and of ischemic or hemorragic cardiac or cerebral infarctions. These compounds include: N-{4-[({[4-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl}amino)methyl]phenyl}thiophene-2-carboximidamide; N-{3-[({[4-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl}amino)methyl]phenyl}thiophene-2-carboximidamide; N-(4-{[{[4-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl}(methyl)amino]methyl}phenyl)thiophene-2-carboximidamide; N-[3-({[3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propyl]amino}methyl) phenyl]thiophene-2-carboximidamide; N-(3-{[(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)amino]methyl}phenyl) thiophene-2-carboximidamide; N-[3-({[2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]amino}methyl) phenyl]thiophene-2-carboximidamide; N-[3-({[3-(4-hydroxy-3,5-diisopropylphenyl)propyl]amino}methyl) phenyl]thiophene-2-carboximidamide; N-(3-{[(4-hydroxy-3,5-diisopropylbenzyl)amino]methyl}phenyl) thiophene-2-carboximidamide; N-[3-({[2-(4-hydroxy-3,5-diisopropylphenyl)ethyl]amino}methyl) phenyl]thiophene-2-carboximidamide; N-2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoyl)-N-1-(4-{[imino(thien-2-yl)methyl]amino}phenyl)-L-leucinamide; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  这项发明涉及新的2-(亚甲基亚胺)氨基苯基衍生物，它们是一氧化氮合酶抑制剂，可以捕获活性氧物质。这些化合物可以显著用于中风、神经退行性疾病、缺血性或出血性心脏或脑梗死的治疗。 这些化合物包括： N-4-[(4-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1,3-噻唑-2-基}甲基)氨基]苯基}噻吩-2-甲酰亚胺； N-3-[(4-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1,3-噻唑-2-基}甲基)氨基]苯基}噻吩-2-甲酰亚胺； N-(4-[4-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1,3-噻唑-2-基}甲基(甲基)氨基]甲基}苯基)噻吩-2-甲酰亚胺； N-[3-([3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙基]氨基}甲基)苯基]噻吩-2-甲酰亚胺； N-(3-[(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)甲基]氨基}苯基)噻吩-2-甲酰亚胺； N-[3-([2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)乙基]氨基}甲基)苯基]噻吩-2-甲酰亚胺； N-[3-([3-(4-羟基-3,5-二异丙基苯基)丙基]氨基}甲基)苯基]噻吩-2-甲酰亚胺； N-(3-[(4-羟基-3,5-二异丙基苯基)甲基]氨基}苯基)噻吩-2-甲酰亚胺； N-[3-([2-(4-羟基-3,5-二异丙基苯基)乙基]氨基}甲基)苯基]噻吩-2-甲酰亚胺； N-2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酰)-N-1-4-[imino(噻唑-2-基)甲基]氨基}苯基-L-亮氨酰； 及其药学上可接受的盐。
• [EN] OXAZOLE, OXADIAZOLE AND THIAZOLE DERIVATIVES AS DIACYLGLYCEROL ACYLTRANFERASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZOLE, D'OXADIAZOLE ET DE THIAZOLE COMME INHIBITEURS DE LA DIACYLGLYCÉROL ACYLTRANSFÉRASE
  申请人：PIRAMAL LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2010023609A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to isoxazole, thiazole and oxidiazole derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments, in particular to the use of these compounds in the prevention and treatment of diseases or disorders mediated by diacylglycerol acyltransf erase (DGAT), particularly DGATl.

  本发明涉及异恶唑、噻唑和氧代唑衍生物，它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途，特别是这些化合物在通过二酰基甘油酰转移酶（DGAT）介导的疾病或紊乱的预防和治疗中的应用，特别是DGAT1。
• I₂/TBHP-Mediated tandem cyclization and oxidation reaction: Facile access to 2-substituted thiazoles and benzothiazoles
  作者：Li Liu、Chen Tan、Rong Fan、Zihan Wang、Hongguang Du、Kun Xu、Jiajing Tan

  DOI：10.1039/c8ob02826e

  日期：——

  readily available cysteine esters and 2-aminobenzenethiols as N and S sources. The reaction proceeds under an I2/TBHP system and involves a one-pot tandem cyclization and oxidation sequence. A diverse range of aldehydes is amenable for this transition-metal-free protocol, which provides an alternative method to rapidly access thiazole-containing molecules.

  利用容易获得的半胱氨酸酯和2-氨基苯硫醇作为N和S源，已经完成了2-取代的噻唑和苯并噻唑的有效合成。反应在I 2 / TBHP系统下进行，涉及一锅串联串联和氧化过程。这种无过渡金属的方案适用于多种醛类，这为快速访问含噻唑的分子提供了另一种方法。
• New derivatives of 2-(iminomethyl) amino-phenyl, their preparation, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHES ET D' APPLICATIONS SCIENTIFIQUES (S.C.R.A.S.)

  公开号：US20020007062A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  A method for treating neurodegenerative diseases in a warm-blooded animal comprising administering to a warm-blooded animal in need thereof an amount of a compound of the formula 1 wherein A selected from the group consisting of hydrogen and 2 wherein the substituents are defined as set forth in the specification.

  一种治疗恒温动物神经退行性疾病的方法，包括向需要治疗的恒温动物中给予化合物1的量，其中A选自氢和2，其中取代基的定义如规范中所述。