双(3,5-二甲基吡唑-1-基)(苯基)甲烷 | 124225-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(3,5-二甲基吡唑-1-基)(苯基)甲烷
• 英文名称: phenyl-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methane
• 英文别名: 1-[(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-phenylmethyl]-3,5-dimethylpyrazole
• CAS: 124225-83-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄
• 分子量: 280.373
• InChiKey: LRWXYJIINGPOQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(3,5-二甲基吡唑-1-基)(苯基)甲烷 在 carbon monoxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（I）双（吡唑基）苯基甲烷配合物的制备和反应

  摘要：

  配合物[（LL）Rh（C 2 H 4）Cl] x（I），[（LL）（Rh（cod）Cl）2 ]（II），[（MeLL）Rh（C 2 H 4）2 Cl ]（III）和[（梅尔）的Rh（COD）] +氯-（IV）已经通过双（吡唑基）苯基甲烷配体的PhCH（H的反应中制备的2 PZ）2（LL; H 2 PZ =吡唑基）和PhCH（Me 2 pz）2（MeLL; Me 2 pz = 3,5-二甲基吡唑基）和[Rh（C 2 H 4）2 Cl] 2和[Rh（cod）Cl] 2（鳕鱼＝环辛二烯）。与NaBPh复杂IV发生反应4，以形成[（梅尔）的Rh（COD）] + BPH 4 -（V）。III和IV与一氧化碳反应，得到[（MeLL）Rh（CO）2 ] + [Rh（CO）2 Cl 2 ] -（VI）。配合物I和III在甲醇中产生中性溶液，而II和IV分别表现为1：2和1：1电解质。铑（I）中心通常在I，

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90026-3
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 双(3,5-二甲基吡唑-1-基)(苯基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  亲核催化剂催化的无金属，轻度和选择性合成双（吡唑基）烷烃

  摘要：

  双（吡唑基）烷烃是一类最多的催化配体，可通过双之间的缩合来获得（吡唑基）亚甲基和羰基。在本报告中，我们描述了这种缩合反应的亲核试剂催化创新，避免了现有协议中常见的过渡金属，高温，试剂过量和对空气敏感的试剂。重要的是，该方法可容纳空间受阻和电子形式多样的吡唑和醛，适用于系统的配体优化。此外，我们的研究范围包括以前未报道过的该反应的唑类和桥连官能团，有望用于新型杂蝎子催化剂。我们提供了难以捉摸的反应中间体的第一个直接证据，并描述了这种缩合反应的最完整机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02442

文献信息

• Nickel(II) complexes of bidentate N–N′ ligands containing mixed pyrazole, pyrimidine and pyridine aromatic rings as catalysts for ethylene polymerisation
  作者：Belén Moreno-Lara、Sónia A. Carabineiro、Paramasivam Krishnamoorthy、Ana M. Rodríguez、João F. Mano、Blanca R. Manzano、Félix A. Jalón、Pedro T. Gomes

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.09.004

  日期：2015.12

  inactive. Other related Pd(II) complexes, already reported in previous works, such as [PdClMe(pzpm)], [PdClMe(pz*pm)], [PdClMe(pzpy)] and [PdClMe(bpz*mph)], also showed to be inactive in the polymerisation of ethylene, when activated by MAO or AlEt2Cl. Selected samples of polyethylene products were characterised by GPC/SEC, 1H and 13C NMR and DSC, showing to be low molecular weight polymers with Mn values

  这项工作描述了以下含有吡唑（PZ），嘧啶（pm）和吡啶（py）芳香环的中性双齿氮配体的Ni（II）配合物的合成和表征：2-pyrazol-1-yl-pyrimidine（PZpm） ，2-（4-甲基-吡唑-1-基）-嘧啶（4-MePZpm），2-（4-溴-吡唑-1-基）-嘧啶（4-BrPZpm），2-（3,5-二甲基-吡唑-1-基）-嘧啶（PZ * pm），2-吡唑-1-基-吡啶（PZpy）和双（3,5-二甲基吡唑-1-基）苯基甲烷（bPZ * mph）。配合物[NiBr 2（PZpm）]（1），[NiBr 2（4-MePZpm）]（2），[NiBr 2（4-BrPZpm）]（3），[NiBr 2（PZ * pm）]（4），[NiBr 2（PZpy）]（5）和[NIBR 2（BPZ *英里每小时）]（6）进行测试作为催化剂用于乙烯聚合中，助催化剂甲基铝氧烷（MAO）或二乙基氯化铝（ALET存在2
• (Arene)ruthenium(II) Complexes Containing Substituted Bis(pyrazolyl)methane Ligands – Catalytic Behaviour in Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：M. Carmen Carrión、Félix A. Jalón、Blanca R. Manzano、Ana M. Rodríguez、Francisco Sepúlveda、Miguel Maestro

  DOI：10.1002/ejic.200700267

  日期：2007.9

  A new and safer methodology has been developed for the synthesis of bis(pyrazol-1-yl)methane ligands (NN). Several ligands containing different phenyl groups on the central carbon atom have been obtained. Ruthenium derivatives of the type [Ru(arene)Cl(NN)]BPh4 (arene = benzene, p-cymene) have been synthesised using these ligands. One or two isomers that differ regarding the axial or equatorial disposition

  已开发出一种新的更安全的方法来合成双（吡唑-1-基）甲烷配体 (NN)。已经获得了几个在中心碳原子上含有不同苯基的配体。已经使用这些配体合成了 [Ru(芳烃)Cl(NN)]BPh4（芳烃 = 苯，对伞花烃）类型的钌衍生物。已经获得了一种或两种异构体，它们在苯基在金属环上的轴向或赤道分布方面有所不同。通过考虑空间效应来合理化它们的形成。通过 X 射线衍射确定了五种衍生物的结构。在四种配合物中，苯基取代基位于金属环的轴向排列中，并且在一种情况下处于赤道取向。对于含有未取代的吡唑杂环的配合物，由两个吡唑环平面形成的二面角总是更大。研究了新衍生物在KOH存在下二苯甲酮转移氢化反应中的行为。苯衍生物显示出比对伞花烃配合物更高的活性。观察到甲基对吡唑基环的显着和积极影响。取代基对苄基碳原子的影响也很重要。已经观察到在不添加配合物的情况下二苯甲酮氢化是可能的。评估了 KOH 浓度的影响，并选择了在纯碱工艺中转化率可忽略不计的浓度。(©
• Organotransition-metal complexes of multidentate ligands
  作者：Kom-Bei Shiu、Cho-Jin Chang、Sue-Lein Wang、Fen-Ling Liao

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86120-f

  日期：1991.4

  previously for the allyl bromination of substituted metal carbonyl complexes. The single-crystal structure of [Mo(PhHCPz′2)(CO)2(π-ally)Br] has been determined by X-ray diffraction, explaining why the central proton of the allyl group in this complex or [Mo(PhHCOz2(CO)2(π-allyl)Br] is more upfield relative to those of other similar complexes in the 1H NMR spectrum. Furthermore, the unique structural

  π-烯丙基二羰基配合物[Mo（NN）（CO）2（π-烯丙基）Br]可通过[Mo（NN）（CO）4 ]的烯丙基溴化直接制备。N =ħ 2 CPZ 2，H 2 CPZ' 2，PhHCPz 2，PhHCPz' 2 ;的Pz =吡唑-1-基;的Pz'= 3,5-二甲基吡唑-1-基）或[沫（PhHCPz' 2（CO ）3 ]或由[沫之间的反应间接（MeCN中）2（CO）2（π烯丙基）] Br和NN。从[沫（PhHCPz'得到的产物2（CO）4 ]或从[沫（PhHCPz' 2（CO）3相同，这支持了先前提出的用于取代的金属羰基配合物的烯丙基溴化的机理。的单晶结构[沫（PhHCPz' 2）（CO）2（π烯丙基）BR]已经通过X射线衍射确定的，解释为什么将烯丙基的在这个复杂或[沫（PhHCOz中央质子2（CO）2（π-烯丙基）Br]相对于1 H NMR光谱中其他类似配合物而言，具有更高的场宽，此外，独特的结构特征有助于明确确认吡唑-
• Supramolecular Assemblies in Silver Complexes: Phase Transitions and the Role of the Halogen Bond
  作者：Giulia Bonfant、Matteo Melegari、Davide Balestri、Francesco Mezzadri、Vittoria Marzaroli、Irene Bassanetti、Luciano Marchiò

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00256

  日期：2020.3.16

  Weak interactions (hydrogen bonds, halogen bonds, CH···π and π–π stacking) can play a significant role in the formation of supramolecular assemblies with desired structural features. In this contribution, we report a systematic investigation on how a halogen bond (XB) can modulate the structural arrangement of silver supramolecular complexes. The complexes are composed of X-phenyl(bispyrazolyl)methane

  弱相互作用（氢键，卤素键，CH···π和π–π堆积）可以在具有所需结构特征的超分子组装体的形成中发挥重要作用。在这项贡献中，我们报告了有关卤素键（XB）如何调节银超分子复合物的结构排列的系统研究。所述络合物是由X -苯基（bispyrazolyl）甲烷（X = Br的，I）和I-alkynophenyl（bispyrazolyl）甲烷配体官能化在元（L 3BR，L 3I）和对位（L 4BR，L 4I，L 4CCI）为了提供相对于N，N配位系统X功能不同的方向性的目的。得到的[Ag（L）2] +部分显示显着的几何相似性，和L 4BR，L 4I，和L 4CCI配体表现出最保守的类型的超分子结构的由XB持续。相对于L 4I而言，L 4CCI中增加的σ孔会导致与阴离子发生短（且强烈）的XB相互作用。[Ag（L 4I）2 ] PF 6和[Ag（L 4I）2 ] CF 3 SO 3其特点是存在三个不同
• New palladium complexes with rigid scorpion-type ligands. Crystal structure of complexes [Pd(η3-2-CH3C3H4)(bpz*mPh)](CF3SO3) and [Pd(bpz*mpy)2](BF4)2. bpz*mPh=phenyl-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methane; bpz*mpy=pyridin-2-yl-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methane
  作者：Nieves Arroyo、Felipe Gómez-de la Torre、Félix A Jalón、Blanca R Manzano、B Moreno-Lara、Ana M Rodrı́guez

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00160-1

  日期：2000.5

  For complex 6b the four possible anti isomers are observed in solution. The molecular structures of the major isomer of 5a and one of the isomers of 6b have been determined by X-ray structure analysis. In both structures the bpz*mR ligands are coordinated as bidentate. For 5a the ligand backbone confirms the stated rigidity. For 6b a pyridine–pyrazole coordination of the two bpz*mpy ligands is observed

  已使用两个α-R取代的双（3,5-二甲基吡唑-1-基）甲烷配体（R = Ph，bPZ * mPh和2-Py，bPZ * mpy）与公式PdXX'（bPZ * mR）（R = Ph，X = X'= Cl; 1a，X = X'= Me; 2a，X = Cl，X'= Me; 3a，X = X'= C 6 F 5 ;图4a或R = 2-PY，X = X'=氯; 1b中，X =氯，X'=甲基;图3b，X = X'= C 6 ˚F 5，图4b），[将Pd（η 3 -2 -CH 3 C 3 ħ 4）（BPZ * MR）] X（X = PF 6 -，R = PH，图5a ; X= CF 3 SO 3 -，2-吡啶，5B）和[钯（BPZ * MR）2 ]（BF 4）2（R = PH，6A ; 2-PY，6B）。在所有配合物中，bPZ * mR配体均采用在轴向位置带有R基团的刚性构象，因此，未观察到船对船的相互转化。在1b和3b