4-methyl-N-(4-(5-thioxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-(5-thioxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-(5-Mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；4-methyl-N-[4-(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)phenyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃S₂
• 分子量: 347.419
• InChiKey: GPORCSOQLRHYTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-(5-thioxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide 、 1-溴-三氟对二甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成和评估新型S-苄基和S-烷基邻苯二甲酰亚胺-恶二唑-苯磺酰胺杂化物作为登革热病毒蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  直接作用抗病毒药物（DAAD）成为治疗病毒感染的首选疗法。通过靶向病毒蛋白酶成功开发抗HIV和HCV药物，为发现新型DAAD提供了动力。由两种非结构蛋白NS2B和NS3pro组成的登革热病毒（DENV）蛋白酶也可以用于发现新的抗登革热疗法。在这项研究中，我们将两个药学上有趣的基序（两个替代系列中的1,3,4-恶二唑和苯磺酰胺）连接在一起，以开发新型S-苄基化和S-烷基邻苯二甲酰亚胺化的杂种。对于第一批杂化物，4-氨基苯甲酸（1）通过其氨基与取代的苯磺酰氯反应，而羧酸侧则被精制为磺酰胺基1,3，三步合成4-恶二唑-2-硫醇（6a / b）。在这一阶段，通过与相应的卤化物反应，将中间体6a / b分为S-烷基邻苯二甲酰亚胺化的（8a-j）或S-苄基化的（9a-c）杂化物。对于另一系列的杂种，丙磺舒（10）的羧酸基团类似地被修饰为磺酰胺基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇（13），并分歧成S-烷基邻

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103567
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(4-(5-thioxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  合成和评估新型S-苄基和S-烷基邻苯二甲酰亚胺-恶二唑-苯磺酰胺杂化物作为登革热病毒蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  直接作用抗病毒药物（DAAD）成为治疗病毒感染的首选疗法。通过靶向病毒蛋白酶成功开发抗HIV和HCV药物，为发现新型DAAD提供了动力。由两种非结构蛋白NS2B和NS3pro组成的登革热病毒（DENV）蛋白酶也可以用于发现新的抗登革热疗法。在这项研究中，我们将两个药学上有趣的基序（两个替代系列中的1,3,4-恶二唑和苯磺酰胺）连接在一起，以开发新型S-苄基化和S-烷基邻苯二甲酰亚胺化的杂种。对于第一批杂化物，4-氨基苯甲酸（1）通过其氨基与取代的苯磺酰氯反应，而羧酸侧则被精制为磺酰胺基1,3，三步合成4-恶二唑-2-硫醇（6a / b）。在这一阶段，通过与相应的卤化物反应，将中间体6a / b分为S-烷基邻苯二甲酰亚胺化的（8a-j）或S-苄基化的（9a-c）杂化物。对于另一系列的杂种，丙磺舒（10）的羧酸基团类似地被修饰为磺酰胺基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇（13），并分歧成S-烷基邻

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103567

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel S-benzyl- and S-alkylphthalimide- oxadiazole -benzenesulfonamide hybrids as inhibitors of dengue virus protease
  作者：Syeda Shamila Hamdani、Bilal Ahmad Khan、Shahid Hameed、Farwa Batool、Hafiza Nosheen Saleem、Ehsan Ullah Mughal、Muhammad Saeed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103567

  日期：2020.3

  interesting motifs, namely 1,3,4-oxadiazole and benzenesulfonamide in two alternative series to develop novel S-benzylated and S-alkylphthalimidated hybrids. For the first series of hybrids, 4-aminobenzoic acid (1) was reacted with substituted benzenesulfonyl chlorides via its amino group, whereas the carboxylic acid side was elaborated to sulfonamido-1,3,4-oxadiazole-2-thiols (6a/b) in three steps. At this stage

  直接作用抗病毒药物（DAAD）成为治疗病毒感染的首选疗法。通过靶向病毒蛋白酶成功开发抗HIV和HCV药物，为发现新型DAAD提供了动力。由两种非结构蛋白NS2B和NS3pro组成的登革热病毒（DENV）蛋白酶也可以用于发现新的抗登革热疗法。在这项研究中，我们将两个药学上有趣的基序（两个替代系列中的1,3,4-恶二唑和苯磺酰胺）连接在一起，以开发新型S-苄基化和S-烷基邻苯二甲酰亚胺化的杂种。对于第一批杂化物，4-氨基苯甲酸（1）通过其氨基与取代的苯磺酰氯反应，而羧酸侧则被精制为磺酰胺基1,3，三步合成4-恶二唑-2-硫醇（6a / b）。在这一阶段，通过与相应的卤化物反应，将中间体6a / b分为S-烷基邻苯二甲酰亚胺化的（8a-j）或S-苄基化的（9a-c）杂化物。对于另一系列的杂种，丙磺舒（10）的羧酸基团类似地被修饰为磺酰胺基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇（13），并分歧成S-烷基邻
• Synthesis and biological evaluation of carboxamide and quinoline derivatives as P2X7R antagonists
  作者：Qasim Shah、Zahid Hussain、Bilal Ahmad Khan、Kenneth A. Jacobson、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106796

  日期：2023.11

  cancers. We explored the structure activity relationship (SAR) of three novel pyrazines, quinoline-carboxamide and oxadiazole series. Their selective inhibitory potency in Ca2+ mobilization assay using h-P2X7R-MCF-7 cells improved with phenyl ring substitutions (–OCF3, –CF3, and –CH3) in carboxamide and oxadiazole derivatives, respectively. However, highly electronegative fluoro, chloro, and iodo substitutions

  P2X7 受体 （P2X7R） 在不同的病理状况中起关键作用，重要的是在癌症中过表达和激活。我们探讨了三种新型吡嗪类、喹啉-羧酰胺和噁二唑系列的结构活性关系 （SAR）。在羧酰胺和恶二唑衍生物中，使用 h-P2X7R-MCF-7 细胞的 Ca2+ 动员试验中，它们的选择性抑制效力分别随着苯基环取代 （-OCF3、-CF3 和 -CH3） 而得到改善。然而，高电负性氟、氯和碘取代增强了亲和力。1e、2f、2e、1d、2 g 和 3e 对 h-P2X7R 最有效且最具选择性 （IC50 值分别为 0.457、0.566、0.624、0.682、0.813 和 0.890 μM），并且在 MCF-7 和 1321N1 星形细胞瘤细胞中表达的 h-P2X4R、h-P2X 2R、r-P2Y6R、h-P2Y 2R、t-P2Y 1R 时无活性。3e 的细胞活力 （100 μM MTT 测定，细胞系） 为